CH257636A

CH257636A - Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids.

Info

Publication number: CH257636A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-12-18
Filing date: 1942-12-18
Publication date: 1948-10-15

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     acylierten,        aliphatischen        Aminocarbonsäureamids.     
EMI0001.0004     
  
    Ctegenstan,d <SEP> des <SEP> vorliegenden, <SEP> .Zusatzpaten  tes <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines
<tb>  aeylierten, <SEP> aliphatisehen <SEP> Aminocarbonsäure  :iniid5. <SEP> Das <SEP> Verfahren <SEP> ist <SEP> dadurch <SEP> gekenn  zeieliüet, <SEP> da.ss <SEP> ina.n <SEP> eine <SEP> den <SEP> N-Crotonyl_.a  (ri-propyla.inino)-n-buttersäurerest <SEP> abgebende
<tb>  V < .rbindung <SEP> mit <SEP> Dimethylamin <SEP> umsetzt.
<tb>  



  Das <SEP> N-Crotonyl-a-(n-propylamino)-n-bixt  t(,rsäurediinethyla.mid <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0001.0005     
  
EMI0001.0006     
  
    fildct: <SEP> eine <SEP> fast <SEP> farblose <SEP> Flüssigkeit. <SEP> vom
<tb>  #Sir-ilepunltt <SEP> 128-1ä0  <SEP> C <SEP> unter <SEP> 0,25 <SEP> mm. <SEP> Die
<tb>  neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> tliera.petitisehe <SEP> Verwen  i <SEP> dun- <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  <B>72,5</B> <SEP> Teile <SEP> rc-(n-Propylamino)-n-butter  sGi.tue <SEP> werden <SEP> in <SEP> 250 <SEP> Teilen <SEP> Chloroform <SEP> ge  löst <SEP> und <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> und <SEP> Kühlen <SEP> 26 <SEP> Teile
<tb>  Crolonsä <SEP> ureehlorid <SEP> zugetropft. <SEP> Nach. <SEP> zwei  st <SEP> ündibern <SEP> Rühren <SEP> wird <SEP> vom <SEP> a-(n-Propyl  :tinino)-n-buttersäure-chlorhydrat <SEP> abfiltriert,
<tb>  die, <SEP> Chloroformlösung <SEP> mit <SEP> 52 <SEP> Teilen <SEP> Phos  t,@liorpentachlorid <SEP> versetzt:

   <SEP> und <SEP> einige <SEP> Zeit <SEP> bei
<tb>  . <SEP> Ziniinert:emperatur <SEP> gerührt. <SEP> Zur <SEP> Beendigung
<tb>  der <SEP> Reaktion <SEP> wird <SEP> noch <SEP> kurze <SEP> Zeit <SEP> zum
<tb>  Sieden, <SEP> erhitzt. <SEP> Nacli <SEP> dem <SEP> Abdestillieren <SEP> von
<tb>  !'hloroforin <SEP> und <SEP> Phosphoroxychlorid <SEP> -wird
<tb>  da, <SEP> rohe <SEP> Säurechlorid <SEP> unter <SEP> Kühlung <SEP> zu
<tb>  @-in <SEP> er <SEP> ätherischen <SEP> Dimethylaminlösung <SEP> ge  7el,en.

   <SEP> Nach <SEP> Abfiltrieren <SEP> vom <SEP> Dimethyl  aminehlorhydrat <SEP> wird <SEP> die <SEP> ätherische <SEP> Lösung
<tb>  niit <SEP> gesättigter <SEP> Kalilauge <SEP> durchgeschüttelt       und     abgetrennt.    Das Lösungsmittel wird ab  destilliert und der Rückstand im Hoch  vakuum     rektifiziert.    Die neue Verbindung  zeigt: den Siedepunkt 128-130  C unter  0,25     inm    und ist leicht löslich in     Wasser    und  in organischen     Lösungsmitteln.     



       Beispiel   <I>2:</I>  <B>195</B> Teile     a-Brom-n-buttersäureäthylester      -erden     mit    150 Teilen     n-Propyla,min    und  300 Teilen Benzol im     Autoklaven    6 Stunden  auf 80  C erwärmt.

   Vom     n-Propyla.min-chlor-          hydrat    wird filtriert, das Benzol     abdestilliert     und der     Rückstand    im Vakuum rektifiziert,       Kp:!a    90-92  C. 86,5 Teile des     a-(n-Propyl-          amino)    - n -     buttersäur        eäthylester    s werden in  200     Teilen:    Äther gelöst und     unter    Rühren  und Kühlen 26 Teile     Crotonsäureehlorid    zu  betropft.

   Nach zweistündigem' Rühren wird  vom     a-(n-Propylamino)-n-butter8äureäthyl-          eäter-chlorhydrat        abfiltriert    und     das    Lösungs  mittel     abdestilliert.    Das Reaktionsprodukt  wird im     Autoklaven    mit 45 Teilen     Dimethyl-          amin    in     1.50    Teilen Benzol auf 160-180  C       erhitzt,    wobei das     N-Crotoiiyl-a-(n-prol)yl-          amino)-n-buttersäuredimethylamid    vom Sie  depunkt 128-130  C unter 0,

  25 mm     entsteht.     Die neue Verbindung ist leicht löslich in  Wasser und organischen     Lösungsmitteln.     



  Zu der gleichen Verbindung kann man  auch durch Verseifen des     a-(n-Propylamino)-          N-crotonyl-n-buttersäur        eäthyl,esters,        Überfüh-          ren    der Säure in das     entsprechende        Halogenid     und Behandeln mit     Dimethylamin,    gelangen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines acylier- ten aliphatiis,chen Aminocarbonsä-uraaamids, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den N-Crotonyl-,a@(n-propylamino)-n-buttersäure- rest abgebende Verbindung mit Dimethyl- amin umsetzt. Das N-Crotonyl-a-(n-propylamino)

-n-but- tersäuredimethylamid der Formel EMI0002.0013 bildet eine fast farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 128-130 C unter 0,25 mm. Die neue Verbindung soll therapeutische Ver wendung finden.

UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man ein N-Cro- tonyl - a - (n-propylamino)-n-buttersäure-halo- genid mit Dimethylamin umsetzt. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen N-Cro- tonyl - a, - (n-propylamino) - n - buttersäureester mit Dimethylamin umsetzt.