CH257638A - Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     aevlierten,        aliphatisehen        Aminoearbonsäureamids.            Clegenstand    des vorliegenden Zusatzpaten  t'ist ein Verfahren zur Darstellung     eines          :

  tcyliei-teri,        a.liphatisehen        Aminocarbonsäure-          amid.@.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet,     da.ss    man eine den     N-Acetyl-a-(n-          hropyiarriino)    - n -     buttersäurerest    abgebende       \'f@r-biridung        reit        Dimethylamin        -umsetzt.     



  Das     N-Acetyl    - a -     (n-propylamino)    - n     -but-          t        er#äure        dimethy        lamid    der Formel  
EMI0001.0025     
    bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siede  punkt 129  C unter 0,31 mm. Die neue     Ver-          l-iindun-    soll therapeutische     Verwendung    fin  den.  



       Beispiel   <I>1:</I>  <B>72-2,5</B> Teile<I>a-</I>     (n-Propylamino)        -n-butter-          -äure         -erden    in 250 Teilen Chloroform gelöst       mid    unter     Rühren    und Kühlen 19,5 Teile       .1c:

  etylchlorid        zugetropft.    Nach     zweistündi-          "enr        Rühren    wird vom     a-(n-Propylamino)-n-          laittersäure-chlorhydrat        abfiltriert,        die        Chlo-          roformlösung    mit, 52 Teilen     Phosphorpenta-          (-hlorid    versetzt und einige Zeit bei     Zimmer-          temperatur    gerührt.

   Zur Beendigung der     Re-          Jition    wird noch kurze Zeit zum Sieden er  hitzt. Nach dem     Abdestillieren    von     Chloro-          form    und     Phosphoroxychlorid    wird das rohe       Säurechlorid    unter     Kühlung    zu einer     äthe-          risehen        Dimethylaminlösung    gegeben.

   Nach       Abfiltrieren    vom     Dimethylaminehlorhy        dra.t     wird     die    ätherische Lösung mit     gesättigter       Kalilauge durchgeschüttet und abgetrennt.  Das Lösungsmittel wird     abdestilliert    und der  Rückstand im Hochvakuum rektifiziert. Die  neue Verbindung     zeigt    den Siedepunkt 129  C  unter 0,31     mm    und ist leicht löslich in.

   Wasser  und in organischen     Lösungsmitteln.       <I>Beispiel 2:</I>    195 Teile     a-Brom-n-buttersäureäthylester            werden    mit 150 Teilen     n-Propylamin    und  300 Teilen Benzol im     Autoklaven    6     Stunden     auf 80  C erwärmt.

   Vom     n-Propylamin-chlor-          hydrat        -wird    filtriert, das Benzol     abdestilliert     und der Rückstand     im    Vakuum rektifiziert,       gp-o        90-9=     C. 86.5     Teile    des     a-(n-Propyl-          amino)        -n-buttersäureäthylesters    werden in  200     Teilen    Äther gelöst     und    unter Rühren       und        Kühlen    19.,6 Teile     Acetylchlorid    zu  getropft.

   Nach zweistündigem Rühren     wird     vom     a-(n-Propylamino)-n-buttersäureäthyl-          ester-chlorhydrat        abfiltriert    und das Lösungs  mittel     abdestilliert.    Das Reaktionsprodukt  wird im     Autoklaven    mit 45 Teilen     Dimethyl-          amin    in 150 Teilen Benzol auf 160-180  C  erhitzt, wobei das     N-Acetyl-a-(n-propyl-          aminb)-n-buttersäuredimethylamid    vom Sie  depunkt 129  C unter 0,31 mm entsteht. Die  neue Verbindung ist leicht löslich in Wasser  und organischen     Lösungsmitteln.     



  Zu der gleichen Verbindung kann man  auch durch Verseifen des     a-(n-Propy        lamino)-          N-acetyl-n-buttersäureäthylesters,Überführen     der Säure in das entsprechende     Halogenid     und Behandeln mit     Dimethylamin,    gelangen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines acylieT- ten aliphatischen Aminocarbonsäureamids, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den N-Acetyl - a- (n-propylamino) - n-butterpäure- rest abgebende Verbindung mit Dimethyl- amin umsetzt. Das N-Acetyl-a-(n-propylamino)

   -n-butter- säuredimethyl.amid der Formel EMI0002.0017 bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siede punkt l29 C unter 0,31 mm. Die neue Ver bindung soll therapeutische Verwendung fin den. <B>UNTERANSPRÜCHE;</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein N-Acetyl- a- (n-propylamino) -n-buttersäure-halogenid mit Dimethylamin umsetzt. 2.

   Verfahren., nach Patentanspruch, da: durch gekennzeichnet, dass man einen N- Acetyl-a-(n-propylamino) -n-buttersäureester mit Dimethylamin umsetzt.