CH257635A - Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminoearbonsäureamids. (a-e:genstand des vorliegenden Zusatzpa- tentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines acylierten, a.liphatischen Aminocarbon.säure- amids. Das VPrfa.hren ist:
dadurch gekenn zeichnet, dass man eine den N-Crotony 1-a üthy 1-amino-propionsäurerest abgebende Ver- 1>indung mit Dimethylamin umsetzt.
Das N-Crotonyl-a-äthylamino-propion- ;iiuredimethylamid der Formel
EMI0001.0019
bildet eine fast farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 123-12e C unter 0,11 min. Die neue Verbindung .soll therapeutische Ver wendung finden.
Beispiel. <I>1:</I> 58,5 Teile a - Äthylamino - propionsäure werden in 250 Teilen Chloroform gelöst und unter Rühren und Kühlen 26 Teile- Croton- säurechlorid zugetropft. Nach zweistündigem Rühren wird vom a-Äthylamino-ipropion- .sättre-ehlorliy drat abfEtriert,
die Chloroform lösung mit 52 Teilen Pliosphorpentachlorid versetzt und einige Zeit bei Zimmertempera- l.ur gerührt. Zur Beendigung der Reaktion wird noch kurze Zeit zurre Sieden. erhitzt. Nach dem Abdestillieren von Chloroform und Phosphoroxyclilorid wird das rohe Säure chlorid unter Kühlung zu einer ätherischen Dimethylaminlösting gegeben.
Nach Abfil- t rieren vom Dimetliy laminchlorhy dr at wird die ätherische Lösung mit gesättigter Kali- lauge durchgeschüttelt und abgetrennt.
Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand im Hochvakuum rektifiziert. Die neue Verbindung zeigt den .Siedepunkt 123 bis l25 C unter 0,11 mm und ist leicht lös lich in Wasser und in organischen Lösungs mitteln.
Beispiel <I>2:</I> 181 Teile a-Brompropionsäureäthylester werden mit 150 Teilen Äthylamin und 300 Teilen Benzol im Autoklaven 6 Stunden auf 80 C erwärmt.
Vom Äthylamin-chlorhydrat wird filtriert, das Benzol abdestilliert und der Rückstand im Vakuum rektifiziert, Kp" 65-68 C. 72,5 Teile des a-Äthylamino-pro- pionsäureäthylesters werden in 200 Teilen Äther gelöst und unter Rühren und Kühlen 26 Teile Crotonsäurechlorid zugetropft. Nach zweistündigem Rühren, wird vom a-Äthyl- amino-propionsäureä,
thylester-chlorliydrat ab filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Das Reaktionsprodukt wird im Autoklaven mit 45 Teilen Dimethy lamin in 150 Teilen Benzol auf 160-180 C erhitzt, wobei das N-Crotonyl - d- äthylamino-propionsäuredime- thylamid vom Siedepunkt 123-125 C unter 0,11 mm entsteht. Die neue Verbindung ist leicht löslich in Wasser und organischen Lö sungsmitteln.
Zu der gleichen Verbindung kann man auch durch Verseifen des a.-Äthylamino-N- crotonyl-propionsäureäthylesters., Überführen der Säure in das entsprechende Ha'.ogenid und Behandeln mit. Dimethylamin, gelangen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines acylier- ten aliphatischen Aminocarbonsäureamids, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den N- Crotonyl -u- äthylamino - propionsäurerest abgebende Verbindung mit Dimethylamin umsetzt.Das N- Crotonyl - a - äthy'lamino - propion- säuredimethylamid der Formel EMI0002.0016 bildet eine fast farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 12ä-125 C unter 0,11 mm. Die neue Verbindung soll therapeutische Ver wendung finden. UNTERANSPRttCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, Üa- durch gekennzeichnet, dass man ein N-Cro- tonyl - a - äthylamino - propionsäurehalogenid mit Dimethylamin umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen N-Cro- tonyl-a-äthylamino-propionsäure-ester mit Dimethylamin umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH251249T | 1942-12-18 | ||
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|---|---|---|---|
| CH257635D CH257635A (de) | 1942-12-18 | 1942-12-18 | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. |
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1942
- 1942-12-18 CH CH257635D patent/CH257635A/de unknown
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