CH199983A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters.Info
- Publication number
- CH199983A CH199983A CH199983DA CH199983A CH 199983 A CH199983 A CH 199983A CH 199983D A CH199983D A CH 199983DA CH 199983 A CH199983 A CH 199983A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- bromopropionic acid
- preparation
- androstenol
- ester
- new
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)C(O)=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- ILLHORFDXDLILE-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoyl bromide Chemical compound CC(Br)C(Br)=O ILLHORFDXDLILE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0018—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa
- C07J1/0022—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
- C07J1/0025—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man auf 4 4'S Androstenol-(17)- on-(3) eine Verbindung einwirken lässt, die das Radikal der a-Brompropionsäure enthält, wie z. B. die freie Säure selbst, ihre Ester. Halogenide, oder ihr Anhydrid.
Der so gewonnene 44,5-Androstenol-(17)- on-(3)-a-brompropionsäureester der Formel
EMI0001.0012
hat den F. 187 bis 188 . Derselbe kann durch Umsetzung mit primären und sekundären Aminen in Verbindungen übergeführt wer den, die in der Form ihrer Salze wasser löslich sind.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen. <I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 3 Teilen Testosteron in 5 Teilen Benzol wird unter Eiskühlung mit 4,8 Teilen a-Brompropionylbromid ver setzt und hierauf einige Zeit bei Zimmer temperatur stehen gelassen. Dabei scheidet sich ein<B>01</B> ab, das nach Wasserzugabe in Lösung geht. Man schüttelt mit Benzol aus und wäscht die Benzollösung mit verdünnter Sodalösung und Wasser, trocknet sie, fil triert und dampft auf ein kleines Volumen ein.
Der 4'4,5-Androstenol-(17)-on-(13)-a- brompropionsäureester kristallisiert schnell aus und schmilzt nach dem Umlösen aus Essigester bei 187 bis 188 . Derselbe kann durch Umsetzung, z. B. mit Dimethylamin, in eine Verbindung übergeführt werden, die z. B. als Hydrochlorid wasserlöslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, daB man auf d4,5-Androstenol-(17)-on-(3) eine Verbindung einwirken lässt, die das Radial der a-Brom- propionsäure enthält. Der so gewonnene As,'-Androstenol-(17)- on-(3)-a-brompropionsäureester der Formel EMI0002.0009 hat den F. 187 bis 188 . Derselbe kann durch Umsetzung mit. primären und sekun dären Aminen in Verbindungen übergeführt werden, die in der Form ihrer Salze wasser löslich sind.Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung a-Brompropionsäurehalogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und dem Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daB man zur Umsetzung a-Brompropion- säurebromid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH199983T | 1935-08-02 | ||
| CH195775T | 1935-08-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH199983A true CH199983A (de) | 1938-09-15 |
Family
ID=25722794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH199983D CH199983A (de) | 1935-08-02 | 1935-08-02 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH199983A (de) |
-
1935
- 1935-08-02 CH CH199983D patent/CH199983A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH199983A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH199982A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| DE861839C (de) | Verfahren zur Herstellung von threo-1-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-1, 3-dichlorpropanen | |
| AT208527B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-ketosen | |
| CH246555A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates. | |
| CH206120A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH183065A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH201536A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH324086A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Dialkylamino-acetaniliden | |
| CH252484A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates. | |
| CH293297A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. | |
| CH310717A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 4,5;16,17-Pregnadien-ol-(21)-dion-(3,20)-Derivates. | |
| CH307811A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Salzes. | |
| CH298403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines phosphorhaltigen Abkömmlings von m-Amino-phenolen. | |
| CH234450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines p-Nitro-benzoesäureesters. | |
| CH232491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines oestrogenen Stoffes. | |
| CH198621A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Brom-testosteron-benzoat. | |
| CH298333A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 17-Methylpregnenverbindung. | |
| CH185351A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. | |
| CH207497A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aldehyds der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
| CH229775A (de) | Verfahren zur Herstellung von Testosteron-cyclohexyl-enoläther. | |
| CH258202A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH204748A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Kohlensäurederivates. | |
| CH365066A (de) | Verfahren zur Herstellung von 16a-Methyl-pregnan-3a-ol-11,20-dion-3-acetat | |
| CH193540A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Brom- 1,5-androstendion. |