CH253472A - Verfahren zur Herstellung eines Amides einer a,B-ungesättigten Carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Amides    einer     a,(3-ungesättigten        Carbonsäure.       Es wurde gefunden, dass     Amide        a.ss-un-          gesättigter        Carbonsäuren,        -welche    der allge  meinen.     Formel     
EMI0001.0010     
    entsprechen,     fungizid    wirken und wertvolle       ,Mittel    zur     Insektenvergrämung    darstellen.  



  In obiger Formel bedeuten:       R,.    und     R2    Wasserstoff oder     1Vlethyl,        R;;          Alkyl,        R4    Wasserstoff oder wie     R5    Halogen,       llethyl    oder     lNTethoxy.        Amide    dieser Art sind       bisher    nicht bekanntgeworden.  



  Zu     ihrer    Herstellung kann man von     Ami-          den    der     Formel     
EMI0001.0029     
    worin Z eine durch Wasserstoff ersetzbare       Grippe    bedeutet, ausgehen und in diesen die  Gruppe Z durch Wasserstoff ersetzen.  



  Die Gruppe Z kann beispielsweise eine       Carboxylgruppe    ,sein, welche beim Erhitzen  in Form von Kohlendioxyd leicht     abgespalten     wird.     Ausgangsmaterialien    dieser Art kann       .man    beispielsweise herstellen durch Umsatz  von Aminen der Formel  
EMI0001.0035     
  
    mit <SEP> Alkylidenmalonsäurederivaten <SEP> der <SEP> For  mel <SEP> CH3-C=C-COOH
<tb>  Ri <SEP> Z       worin     P,    R,,     R.,    und     Rzi    wie oben definiert.

    sind und Z     eine        Carboxylgruppe    oder einen  durch     Verseifung    in die     Carboxylgruppe          überführbaren    Rest, wie die     Carbalkoxy-          oder    die     -CN-Gruppe,    bedeutet, oder durch  Umsetzung mit reaktionsfähigen Derivaten  solcher     Säuren.    Anschliessend wird der Rest  Z durch     Verseifung    in die     Carboxylgruppe     verwandelt und diese gleichzeitig oder nach  träglich abgespalten.  



  Beispielsweise kann     I@sopropyliden-malon-          esterchlorid    mit einem     N-Alkyl-arylamin    der  obigen Formel zum     Isopropyliden-malon-          ester-N-alkyl-arylid    umgesetzt werden. In  diesem     lä-sst    sich mit     hydrolysierenden    Mit  teln die     Estergruppe    zur freien     Carboxyl-          gruppe    verseifen.

   Das     Isopropyliden-malon-          säure-mono-N-alkyl-arylid    spaltet beim Er  hitzen Kohlendioxyd ab, wobei das entspre  chende     ss,fl-Dimetbyl-acrylsäure-N-a1kyl-ary-          lid        entsteht.     



  Gegenstand vorliegenden Patentes     ist    ein       Verfahren    zur Herstellung eines     a,ss-ungesät-          tigten        Carbonsäureamides.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man in einer  Verbindung der Formel  
EMI0001.0070     
      die     Carbogylgruppe    abspaltet.

   Das erhaltene  neue Produkt, das     Croto#nsäure-N-äthyl-o-to-          luidid,    stellt ein schwach gelbliches 01 dar,  das unter 13     mm        Druck    bei 153 bis 155  sie  det,     fungizid    wirkt und als     Mittel    zur     In-          sektenvergrImung    dienen soll. .

           Beispiel:     17,7 Teile     Äthylidenmalonsäure-mono-          äthylesterchlorid,    nach üblichen Methoden       hergestellt,    wird zu einer     Ätherlösung    von  27 Teilen     N-Äthyl-o-toluidin    langsam zu  gegeben.

   Zur     Vervollständigung    der Reak  tion     wird    noch einige Zeit unter     Rückfluss     zum Sieden erhitzt.     Hierauf    wäscht man die  Ätherlösung mit verdünnter Salzsäure und       .Wasser.    Der beim     Abdestillieren    der Äther  lösung verbleibende Rückstand     wird    durch       Erhitzen    mit     Sodalösung    verseift.

   Die Lö  sung     wird    hierauf     vorsichtig    sauer gestellt  und mit Äther     extrahiert.    Den Abdampf  rückstand der ätherischen Lösung erhitzt    man     bis    zur     Beendigung    der Kohlendioxyd  entwicklung auf 200 . Das entstandene     Cro-          tonsäure    - N -     äthyl    - o -     toluidid    siedet unter  13 mm Druck bei<B>153</B> bis 155  und bildet ein  schwach gelbliches 01.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,fl-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI0002.0039 die Carbogylgruppe abspaltet. Dass erhaltene neue Produkt, das Crotonsäure-N-äthyl-o-to- luidid, stellt ein schwach gelbliches 01 dar, das unter 13 mm Druck bei 153 bis 155 siedet.