CH268452A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn- zeielinet., dass man eine Verbindung der Formel
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auf eine Verbindung der Formel
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worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atom, sich bei der Reaktion, abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Die neue Verbindung der Piperidinoäthyl- ester der Methyl-n-buty l-iso-but.y 1-essigsäure ist eine Base vom Siedepunkt 170-172 unter 11 mm Druck. Sie lässt sich mit. anorgani schen oder organischen Säuren in Salze über- fiiliren. Sie soll. therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 20,5 Teile Methyl-n-buty 1-iso-butyl-essig= säurechlorid werden unter Rühren zu 12,9 Teilen Piperidinoäthanol gegeben, wobei Er- wärniun n eintritt und das Gemisch hierauf unter Rühren auf 180" erhitzt, bis eine homo- gene Schmelze entstanden ist.
Diese wird vor teilhaft noch warm unter Zusatz von wenig verdünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige Male ausgeäthert. Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak die Base freigemacht und in Äther auf genommen. Nach einmaligem Waschen der ätherisehen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert und der als Rückstand. erhaltene basisehe Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser sie det bei 170-172 unter 11 mm Druck.
Die Reaktion kann auch in einem Lö sungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlor benzol usw., ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Ver wendung eines Überschusses an Aminoalkohol.
Statt des Säurechlorids kann man ein anderes Säurehalogenid oder das Anhydrid anwenden oder auch einen Ester der Carbon- säure, z. B. den Met.liyl-ii-butyl-isobutyl-essig- säuremethy lester mit Piperidinoäthanol in Gegenwart von Natriumalkoholat umsetzen, wobei vorteilhaft der entstehende Methyl alkohol, durch Destillation aus dem Reaktions gemisch entfernt wird.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man die Methyl-n-butyl-isobutyl- essigsäure mit einem Piperidinoäthylhalogenid erhitzt oder ein Salz der Methyl-n-butyl-iso- butyl-essigsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols oder einem Salz desselben umsetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X und Y zwei, mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms, sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die neue Verbindung der Piperidinoäthyl- ester der Methyl-n-butyl-isobutyl-essigsäure ist eine Base vom Siedepunkt 170-172 unter 11 mm Druck.Sie lässt sich mit anorgani schen oder organischen Säuren in Salze Über führen, Sie soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Methyl- n-butyl-isobutyl-essigsäurehalogenid auf Pi- peridinoäthanol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Methyl- n-butyl-isobutyl-essigsäureester auf Piperi- dinoäthanol einwirken lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Methyl-n-butyl-isobutyl-essigsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols umsetzt.
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