CH254453A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrenearbonsäure-Derivates. Es wurde gefunden, dass, man zu einem neuen Oxyhydro - phenanthrencarbonsäure- Derivat gelangen kann, wenn man in einem 1-Keto-1.,2,3,4-tetrahydro-phenanthren, das in 2-Stellung neben einem Athylrest eine Carbomethoxygruppe und in 7-Stellun2 eine Methoxygruppe aufweist,
die
EMI0001.0012
in 1-Stellung durch Behandlung mit einer Äthylmetallverbindung und anschliessende Zersetzung der entstandenen Organometall- verbindung mit hydrolysierenden Mitteln in die
EMI0001.0021
-Gruppe umwandelt. .
Zur Umwandlung der
EMI0001.0023
in 1-Stellung in die Gruppe kann man den Ausgangsstoff
EMI0001.0025
beispielsweise mit einem Äthylmagnesium- oder -zink-halogenid oder einer Äthylalkaliverbindung umsetzen.
Das neue Verfahrensprodukt, der 1,2- Diäthyl -1-oxy-7-methoxy-1, 2, 3,4-tetrahydro- phenanthren-2-carbonsäure-methylester vom F. 131 bis 132 , soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 12,5 Gewichtsteile 1-Keto-2-äthyl-7-me- ihoxy-1,2,3,4-tetrahydro - phenanthren- 2 - car- bonsäure-methylester in 40 Volumenteilen Benzol werden schnell zu einer Grignard- Lösung, hergestellt aus 1,05 Gewichtsteilen :Magnesium, 5 Gewichtsteilen Äthylbrssmid und 50 Volumenteilen absolutem Äther, ge gossen. Es wird noch 20 Minuten gerührt und hierauf mit Eis-Salzsäure zersetzt.
Die Aufarbeitung ergibt ein zähes Öl, das, beim Anreiben mit Methanol rasch durchkristalli- siert. Aus Methanol umkristallisiert, gewinnt. man den 1,2-Diäthyl-l-oxy-7-methoxy-1,2, 3;4 - tetrahydro - phenanihren@-@ 2, - carbons@äure- methylester vom F. 131 bis 132 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Oxy- hydrohhenanthrenearbon.säure-Derivates, da durch gekennzeichnet, dass man in einem 1- Keto-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren, das in 2-,Stellung-neben einem Äthylrest eine Carbo- methoxygruppe und in 7-Stellung eine Me- ihoxygruppe aufweist,die EMI0001.0079 in 1-Stellung durch Behandlung mit einer Athylmetallverbindung und anschliessende Zersetzung der entstandenen Organometall- verbindung mit hydrolysierenden Mitteln in die EMI0001.0087 -Gruppe überführt. Das neue Verfahrensprodukt, der 1,2- Diäthyl -.1-oxy-7-methoxy-1, 2, 3,4-tetrahydro- phenanihren-2-carbonsäure-methylester vom F.131 bis 1320, soll als Zwischenprodukt ziur Herstellung therapeutisch wertvoller Verbin dungen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Äthyl metallverbindung Äthylmagnesiumbromid verwendet,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH254453T | 1944-01-10 | ||
| CH249115T | 1944-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH254453A true CH254453A (de) | 1948-04-30 |
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ID=25729330
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH254453D CH254453A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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-
1944
- 1944-01-10 CH CH254453D patent/CH254453A/de unknown
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