CH254454A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates.Info
- Publication number
- CH254454A CH254454A CH254454DA CH254454A CH 254454 A CH254454 A CH 254454A CH 254454D A CH254454D A CH 254454DA CH 254454 A CH254454 A CH 254454A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- preparation
- acid derivative
- new
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title description 2
- -1 carbomethoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBARGPSSEIXDQU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-phenanthren-1-one Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)CCC2 KBARGPSSEIXDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLAKGKCBSLMHQU-UHFFFAOYSA-N CC[Mg] Chemical compound CC[Mg] FLAKGKCBSLMHQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C61/16—Unsaturated compounds
- C07C61/39—Unsaturated compounds containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrenearbonsäure-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyhydrophenauthrencarbonsäure-De- rivat gelangen:
kann, wenn man in einem 1 Keto-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren, dass in 2-Stellulg neben einem n-P'ropylrest eine Carbomethoxygruppe und in 7-Stellung eine Methoxygruppe aufweist, die >C = 0-Gruppe in 1-,
Stellung durch Behandlung mit einer Äthylmetallverbindung und anschliessender Zersetzung der entstandenen Organometall- v erhindung mit hydrolysierenden Mitteln in die umwandelt.
EMI0001.0025
Zur Umwandlung der >C=D-Gruppe in 1-Stellung in die
EMI0001.0029
kann man den Ausgangsstoff beispielsweise mit einem Äthylmagnesium- oder -zink-halogenid oder einer Äthylalkaliverbindung umsetzen.
Das neue Verfahrensprodukt, der 1-Äthyl 1-oxy--2-n-propyl-7-methogy-1,2,3,4-tetra- hydro -phenanthren-2-carbonsäuremethylester vom F. 127 bis 128 , soll als Zwischenpro dukt zur Herstellung therapeutisch wertvol ler Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Grignard-Lösung, hergestellt aus 0,6 Gewichtsteilen Magnesium, 2 Volumen teilen Äthylbromid und 25 Volumenteilen Äther, lässt man in raschem Strahl 6,5 Ge wichtsteile 1- Keto - 2 - n-propyl-7-methoxy- 1,2,8,4 - tetrahydro - phenanthren - 2 - carbon- säure-methylester in 80 Volumenteilen Ben- zol zufliessen.
Man erwärmt noch eine halbe Stunde auf dem Wasserbad und zersetzt hierauf mit Eis-Salzsäure. Die übliche Auf arbeitung ergibt den 1-Äthyl-1-oxy-2-n-pro- pyl - 7 - methoxy =1,2,8.,4 - tetrahydro - phen- anthren-2-carbons:äure-methylester vomF.127 bis 128 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Oxy- hydrophenanthrencarbonsäure-Derivates, da durch gekennzeichnet, dass man in einem 1- Keto-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthmen, das in 2-Stellung neben einem n-Propylrest eine Carbomethoxygruppe und in 7-Stellung eine Methoxygruppe aufweist, die >C = 0-Gruppe in 1,Stellung durch Behandlung mit einer Äthylmatallverbindung und anschliessende Zersetzung der entstandenen Organometall- verbindung mit hydrolysserenden Mitteln in die EMI0001.0083 überführt. Das neue Verfahrensprodukt, der 1-Äthyl- 1-- oxy - 2 -.n - propyli- 7-methoxy-1,2,8,4-tetra- hydro-phenanthren-2-carbonsäure-methylester vom F.12"r bis 128 , soll als: Zwischenpro dukt zur Herstellung therapeutisch wertvol ler Verbindungen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Äthyl- metallverbindung Äthylmagnesiumbromid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH254454T | 1944-01-10 | ||
| CH249115T | 1944-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH254454A true CH254454A (de) | 1948-04-30 |
Family
ID=25729331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH254454D CH254454A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH254454A (de) |
-
1944
- 1944-01-10 CH CH254454D patent/CH254454A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1543427A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 3,3-Dimethylhepten-(5)-carbonsaeure | |
| CH254454A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. | |
| DE622966C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Isovanillin in 4-Oxy-3-aethoxybenzaldehyd | |
| CH254453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. | |
| CH249115A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. | |
| DE708115C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Epiacetoxyaetioallocholansaeure | |
| DE594275C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung | |
| US2774773A (en) | Process for the production of 2, 3, 5-trialkoxy-tetrahydrofuranes | |
| DE823446C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbazonen | |
| DE957031C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-17-aethinyloestradiol | |
| DE712591C (de) | Verfahren zur Darstellung von Stoffen mit hormonaler Wirkung | |
| CH257005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthrencarbonsäure-Derivates. | |
| CH258187A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| DE1119256B (de) | Verfahren zur Herstellung von aethylenisch ungesaettigten Alkoholen | |
| DE1024511B (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclopentenylsubstituierten Ketonen | |
| DE1027199B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-[Alken-(1')-yl]-cyclohexen-(2)-onen-(1) | |
| CH258172A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH299922A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoäthers eines araliphatischen Glykols. | |
| CH258190A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH325834A (de) | Verfahren zur Herstellung primärer Alkohole der Vitamin-A-Reihe | |
| CH260994A (de) | Verfahren zur Herstellung der Vitamin-A-Säure. | |
| CH196547A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Keto-cyclopentano-dimethyl-tetradekahydrophenanthrols. | |
| CH258188A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH258182A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. | |
| CH220744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Acetylderivats der technischen Stearinhydroxamsäure. |