CH302422A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

      verfahren    zur Herstellung eines     Küpenfarbstofes.       Es     wurde    gefunden, dass man zu einem       wertvollen        Küpenfarbstoff    gelangt, wenn  man     a-Amino-2-chlor-3-jod-anthrachinon,    in  welchem die     Aminogruppe    dieselbe Stellung  einnimmt wie die Nitrogruppe des aus     2-          Chlor-3-jod-anthracliinon    durch     Nitrierung     mittels     Salpetersäure    in konzentrierter Schwe  felsäure erhältlichen     a-Nitro-2-chlar-3-jod-          anthra.ehinons,

      mit einem den     p-Chlorbenzoyl-          rest    abgebenden Mittel     behandelt.     



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe  und färbt Baumwolle     als    braunroter     liüpe    in  lichtechten, gelben Tönen.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als     Aus-          gang#-,toff    dienende     a-Amino-2-chlor-3-jod-          anthrachinon    kann durch     Mononitrierung    von       2-Chlor-3-jod-anthrachinon    und nachfolgende  Reduktion des erhaltenen     a-Nitro-2-chlior-3-          jod-anthraehinons        hergestellt    werden.  



       Als    den     p-Chlorbenzoylrest    abgebendes  Mittel kann zweckmässig ein reaktionsfähiges;  funktionelles Derivat, der     p-Chlorbenzoesäul-e,          beispielsweise    ein     Säurehalogenid    und insbe  sondere das Säurechlorid, verwendet werden.  Die Umsetzung kann mit Vorteil in indiffe  renten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie  Mono-,     Di-    oder     Triehlorbenzol,    Nitrobenzol  oder Naphthalin,     gewünschtenfalls    in An  wesenheit säurebindender     und/oder    kataly  tisch wirksamer Mittel, wie tertiärer Basen.

         (Pyridin    oder     Dimethylanilin),    bei erhöhter    Temperatur,     beispielsweise    zwischen 100  und  dem     Siedepunkt    des verwendeten Lösungs  mittels, durchgeführt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  77 Teile     a-Arnino-2-chlor-3-jod-anthra-          chinon    und 42 Teile     4-Chlor-benzoylchlorid     werden in 900 Teilen trockenem Nitrobenzol  drei Stunden bei 130     bis    135      verrührt.    Der  beim Erkalten in braungelben Nadeln aus  fallende Farbstoff wird abgesaugt, mit     Nitro-          benzol    und heissem Alkohol gewaschen und  getrocknet.  



       a-Amino-2-ehlor-3-jod-anthrachinon    kann  wie folgt     hergestellt    werden  86 Teile     2-Amino-3-chlor-anthracliinon          werden        in        800        Teilen        Schwefelsäure        (99'%)     gelöst.

   Nachdem bei 20  mit einer     Nitrosyl-          sehwefelsäurelösung,    hergestellt aus 25 Teilen       Natriumnitrit    und 200 Teilen     Schwefelsäure          (99%),        versetzt        wurde,        wird        noch    3     bis    4  Stunden bei der gleichen Temperatur ver  rührt. Nun wird auf     Eis        ausgetragen,    abge  saugt und mit. einer     Natriumsulfatlösung    gut  gewaschen.

   Das     Nutsehgut    wird in 2000 Tei  len Wasser     suspendiert    und langsam in eine  Lösung aus 67 Teilen     Kaliumjodid    in 500  Teilen     Wasser    eingetropft. Nachkurzem     Ve:@     rühren wird aufgekocht, abgesaugt, heiss neu  tralgewaschen und getrocknet.     2-Chlor-3-jod-          anthrachinon    kristallisiert     aus        o-Diehlorbenzol     in gelben Nadeln, welche     sich    in konzentrier  ter     Schwefelsäure    mit orangeroter Farbe           lösen        (JR".:34,44%;

          JGef.:34,49%.).        85        Teile          2-Chlor-3-jod-anthrachinon    werden in 1000  Teilen Monohydrat gelöst. Zu dieser Lösung  lässt man unter Rühren bei 0     bis    5  166 Teile       Nitriersäure,    hergestellt aus 83 Teilen Sal  petersäure (98 /o) und 83 Teilen     Schwefel-          säure        (99%),        zutropfen.        Nachdem        noch    3  Stunden bei 5 bis     1011    verrührt wurde, wird  tropfenweise mit 200 Teilen Wasser verdünnt,

    abgesaugt und     neutralgewaschen.    Das     Nutsch-          gut    wird nun in einer Lösung von 68 Teilen       Natriumsulfit    in 7000 Teilen Wasser 12  Stunden am     Rückfluss    gekocht, heiss abge  saugt,     neutralgewaschen    und getrocknet.

   Das  so     erhaltene        a-Nitro-2-chlor-3-jo,d-anthra-          ehinon        kristallisiert    aus     o-Diehlorbenzo.l    in  gelben Blättchen, welche sich in konzentrier  ter Schwefelsäure mit. orangegelber Farbe  lösen. 17 Teile der     Nitroverbindung    werden in  <B>700</B> Teilen Wasser fein     suspendiert    und     auf     90  erhitzt.

   Nach dein     Zufügen    von 340     Tell:en          Natriumsulfhydratlösung        (30%)        wird        noch     drei Stunden bei 90 bis 95  verrührt, heiss ab  gesaugt,     neutralgewaschen    und getrocknet.       Aus        o-Dicfhlorbenzol    oder     Anisol    kristalliniert       a-Amino-2-chlor-3-jod-anthraehinon    in dun  kelroten     Kristallen,    welche     sich    in konzentrier  ter     Schwefelsäure    mit orangeroter Farbe  lösen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man a Amino=2-chlor-3-jod-anthraehinon, in wel- ehem die Aminogruppe dieselbe Stellung ein nimmt wie die Nitrogruppe des aus 2-Chlor-3- jod-anthrachinon durch Nitrierung mittels Salpetersäure in konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen a-Nitro-2-ehlor-3-jod-anthraehi- nons,

   mit einem den p-Chlorbenzoylrest ab gebenden Mittel behandelt.. Der neue Farbstoff löst. sieh in konzen trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe und färbt Baumwolle aus braunroter Küpe in lichtechten, gelben Tönen. UNTERANSPRü CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p- Chlorben7oyirest. abgebendes Mittel ein p- Chlorbenzoesäurehalogenid verwendet.. 2.

   Verfahren gemäss Pa,tentansprLieh, da durch gekennzeichnet, dass man als den p- Chlorbenzoylre=st abgebendes Mittel p-Chlor- benzov@lchlorid verwendet. 3. Verfahren, gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Um setzung in einem indifferenten, hochsieden den Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durchführt.