CH305009A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren     zur    Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       wertvollen        Azopigment    gelangt, wenn man  im molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
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    mit 3,3     =DimethS>1-4,4'-diaminodiphenyl    kon  densiert.  



  Das neue Pigment bildet ein gelbes Pul  ver, welches sich in     konz.    Schwefelsäure mit  gelber Farbe löst und in Kunststoffe, vor  allem in solche aus     Polyvinylverbindungen     eingebracht,     migrationsechte    Gelbtöne ergibt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit     säurehalo-          genierenden    Mitteln, wie     Phosphorhalogeni-          den    oder     Phosphoroxyhalogeniden,    herstellen.  Das Säurechlorid kann z. B. mittels     Phosphor-          pentaehlorid    oder mittels     Thionylchlorid    er  halten werden.

   Die Behandlung mit den säure  halogenierenden Mitteln wird zweckmässig in  einem indifferenten organischen Lösungsmit  tel wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,        Toluol,          Xylol,        Benzol    oder Nitrobenzol durchgeführt.    Die     Kondensation    des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um.  Setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin,    durchzuführen.

   Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch,  in welchem sie wie angegeben hergestellt     wur.     den, abgeschieden und gegebenenfalls um  kristallisiert werden. Man kann gegebenen  falls, insbesondere wenn zur Herstellung des       Säurehalogenides        Thionylehlorid    verwendet       wurde,    auf eine     Abscheidung    verzichten und  die Kondensation unmittelbar anschliessend  an die Herstellung des     Säurehalogenides    aus  führen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsätirehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der     Reaktion    ist es  zweckmässig, einen geringen Überschuss der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  39,85 Teile des wie üblich hergestellten  Farbstoffes aus     1-Amino-4-chlor-2-trifluor-          methylbenzol    und     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-car-          bonsäure    werden in 500 Teilen     Toluol    auf 1000       erwärmt.    Unter Rühren lässt man bei dieser  Temperatur 10     Volumteile        Thionylchlorid              hinzufliessen    und erwärmt dann 6 Stunden  zum gelinden Sieden. Man erhält eine klare  gelbe Lösung, aus welcher beim Erkalten das       Farbstoffsäurechlorid    in gelbbraunen Kri  stallen sich abscheidet.

   Man     kühlt    auf 10  ab,       nutscht    und wäscht die Kristalle mit wenig  kaltem     Toluol    nach und trocknet im Vakuum  bei 60 .  



  41,7 Teile des nach obigen Angaben er  haltenen     Farbstoffsäurechlorides    werden mit  800 Teilen Chlorbenzol und 10 Teilen     Pyridin     verrührt. Man gibt 10,6 Teile     3,3'-Dimethyl-          4,4'-diaminodiphenyl    in 100 Teilen Chlorben  zol gelöst hinzu und rührt 6 Stunden bei 120  bis     125 .    Anstatt     Pyridin    zuzusetzen, kann  man als säurebindendes Mittel auch trockenes  Ammoniak verwenden. Man kühlt dann auf       80 ,    saugt den gebildeten Farbstoff ab und  wäscht mit heissem Chlorbenzol, bis das Filtrat  farblos abläuft.

   Man trocknet das Pigment,  nachdem man es gegebenenfalls noch mit       Alkohol    nachgewaschen hat im Vakuum bei  70 bis 80 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der Carbonsäure der Formel <B>i</B> itzog EMI0002.0020 mit 3,3'-Dimetbyl-4,4'-diaminodiphenyl kon densiert. Das neue Pigment, bildet ein gelbes Pul ver, welches sieh in konz. Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und in Kunststoffe, vor allem in solche aus Polyvinylverbindungen, eingebracht, migrationsecht.e Gelbtöne ergibt.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation hi einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.