CH258204A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
- Publication number
- CH258204A CH258204A CH258204DA CH258204A CH 258204 A CH258204 A CH 258204A CH 258204D A CH258204D A CH 258204DA CH 258204 A CH258204 A CH 258204A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- ester
- aryl
- cycloalkyl
- preparation
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OXQMUWLDAHABBR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)cyclopentane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1(C(O)=O)CCCC1 OXQMUWLDAHABBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 dimethyl aminoethyl ester Chemical class 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 241000047875 Pica hudsonia Species 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester von 1- (2' -Methyl - phenyl)- cyclopentan-l-carb on- säure-(ss-oxy-äthyl)-ester, wie z. B. einen Ha logenwasserstoff-, Schwefelsäure- oder Aryl- sulfonsäureester, mit Dimethylamin umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, der Di- methylamino-äthylester der 1-(2'-Methyl-phe- nyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 125 bis 128 unter 0,30 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 161 bis 168 . Sie soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 26,6 Teile aus 1-(2'-Methyl-phenyl-)-cy- clopentan-l-carbonsäure-chlorid und Äthy- lenchlorhydrin erhaltener 1-(2'-Methyl-phe- nyl) - cyclopentan - 1 - carbonsäure- (ss - chlor- äthyl)-ester werden in der Wärme mit 9 Tei len Dimethyla.min umgesetzt. Das Gemisch wird in verdünnter Salzsäure gelöst und durch Ausschütteln mit Äther von geringen Mengen, von Neutralteilen befreit. Aus der sauren wässrigen Lösung wird hierauf durch Zusatz von konzentriertem Ammoniak der basische Ester abgeschieden. Er wird in Äther aufgenommen, die ätherische Lösung mit Wasser-:gewaschen und getrocknet. Der nach dem Abdestilheren des Äthers als Rückstand erhaltene Dimethylaminoäthyl- ester der 1-(2'-Methyl-phenyl)-cyclopentan-l- carbonsäure siedet bei 125 bis 128 unter 0,80 mm Druck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines ba sischen Estersi einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Elster von 1-(2'-Me- thyl-phenyl) - cyclopentan -1- carbonsäure - (ss- oxy-äthyl)-@ester mit Dimethylamin umsetzt.Die erhaltene neue Verbindung, der Dimethyl- aminoäthylester der 1-(2'-Methyl-phenyl)-cy- clopenta-n-l-earbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 125 bis 128 unter 0,30 mm. Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 16e1 bis 163e. UNTERANSPRUCH:Verfahren nach Patentänspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(2'-Methyl-phe- nyl)- cyclopentan-1- carbonsäure- (0-halogen- äthyl)-ester mit Dimethylamin umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH258204T | 1944-03-20 | ||
| CH250770T | 1944-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH258204A true CH258204A (de) | 1948-11-15 |
Family
ID=25729485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH258204D CH258204A (de) | 1944-03-20 | 1944-03-20 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH258204A (de) |
-
1944
- 1944-03-20 CH CH258204D patent/CH258204A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH258204A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH258200A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH258198A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH258199A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH258203A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH258201A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH258202A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH269422A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH269418A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH269423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH249042A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH269416A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH249041A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH307884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. | |
| CH242289A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH307881A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. | |
| CH268455A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH307888A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. | |
| CH268451A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH268453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH249039A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH269415A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH249043A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH307886A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. | |
| CH269425A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. |