CH305026A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren    zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn     inan    im  molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0008     
    mit     1,4-1)iaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment ist in den üblichen orga  nischen Lösungsmitteln sehr wenig löslich und  färbt. Kunststoffe, z. B.     Polyvinylchlorid,    in  rotorangen Tönen von guter Licht- und     Migra-          tionsechtheit.     



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z. B. mittels Phosphorpentachlo-         rid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thionyl-          chlorid    erhalten werden.

   Die Behandlung mit  den     säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen Lö  sungsmittel wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,          Toluol,        Yylol,    Benzol oder Nitrobenzol durch  geführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungsmit  tel, wobei es zu empfehlen ist, diese     Umsetzung     bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines  säurebindenden Mittels, wie Ammoniak oder       Pyridin,    durchzuführen. Die als     Ausgangsstoffe     zu     verwendenden    Säurechloride können aus  dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie an  gegeben hergestellt wurden, abgeschieden und  gegebenenfalls umkristallisiert werden.

   Man  kann gegebenenfalls, insbesondere wenn zur  Herstellung des     Säurehalogenides        Thionyl-          chlorid    verwendet wurde, auf eine     Abschei-          dung    verzichten und die     Kondensation    unmit  telbar anschliessend an die Herstellung des       Säurehalogenides        ausführen.     



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen     Durchführung    der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen     Überschoss    der  erstgenannten Komponente über die     theo-          retiseh    erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  48,6 Teile des wie üblich erhaltenen Farb  stoffes aus     diazotierter        4-Amino-3-nitro-l-          benzoesäure    und     2,3-Oxynaphthoesäure-o-          anisidid    werden unter Rühren in 300 Teilen  Nitrobenzol eingetragen. Man gibt dem Ge  misch 17 Teile     Thionylchlorid    zu und     erwärmt     auf 130 bis 150 . Nach etwa 1 Stunde geht  das Säurechlorid des Farbstoffes in Lösung.  Man erwärmt noch etwa 1 Stunde auf 130  bis 150  und lässt erkalten.

   Das ausgefallene,  kristalline Produkt wird     abgenutscht    und  mit wenig kaltem Benzol nachgewaschen und  im Vakuum bei 70 bis 80  getrocknet     (Smp.    des       Säurechlorides    272 bis 273 ).  



  25,2 Teile des nach obigem Absatz her  gestellten     Säurechlorides    werden in 770 Teilen  trockenem Chlorbenzol und 5 Teilen     Pyridin     eingetragen. Man gibt dem Gemisch 2,7 Teile       ?,4-Diaminobenzol    zu und erwärmt unter Rüh  ren zum Sieden. Man kocht etwa 24 Stunden;  nach beendeter Kondensation     nutscht    man das  gebildete Pigment noch heiss ab, wäscht mit  warmem     Chlorbenzol,    anschliessend mit hei  ssem Alkohol nach und trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0021 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment ist in den üblichen orga nischen Lösungsmitteln sehr wenig löslich und färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylehlorid, in rotorangen Tönen von guter Licht- und Migra- tionsechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durehführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.