CH238628A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstofes.       Es wurde     gefunden,        dass    ein     Küpenfarb-          stoff    hergestellt werden kann, wenn man  1     Mol        Thianthrendicarbonsäure    oder eines  ihrer     funktionellen        Derivate"dne,die        Carboxyl-          gruppen        bezw.        Carboxylderiva        bgruppen    an  denselben     Stellen    im     Thianthrenmolekül    ent  hält,

   die die Bromatome im     Dibromthianthren     einnehmen, das durch     Bromieren    von     Thi-          anthren    in     Nitrobenzol.    erhalten wird, mit  2     Mol        1-Amino-4-methoxyanthrachinon    um  setzt.  



  Der neue Farbstoff     ist    ein rotes Pulver,  das mit     rotbrauner    Farbe     verküpt    und Baum  wolle in     echten        orangen    Tönen färbt.  



  Zur Durchführung der     Umsetzung    kann  die     Thianthrendicarbonsäure    oder vorzugs  weise     eines    ihrer reaktionsfähigen     Derivate,     beispielsweise das Säurechlorid,     verwendet     werden.

   Die     Umsetzung    erfolgt vorzugsweise  in einem     indifferenten        Verteilungs-    oder       Lösungsmittel,        insbesondere    solchen von  höherem Siedepunkt, wie Chlorbenzol,     Nitro-          benzol    oder     Dichlorbenzol,    und bei erhöhter    Temperatur, in An- oder Abwesenheit säure  bindender sowie     katalytisch    wirkender Mittel.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff     verwendete        Thianthrendicar-          bonsäure    kann     in    folgender Weise erhalten  werden:  216 Teile     Thianthren    werden in 800 Tei  len Nitrobenzol     verteilt.    Man lässt bei     Zim-          mertemperaturlangsam    eine Mischung von  336 Teilen Brom und<B>100</B> Teilen     Nitrobenzol          zutropfen.    Nach mehrtägigem     Rühren    bei  Zimmertemperatur hat die     Bromwasserstoff-          entwicklun.g     <RTI  

   ID="0001.0056">   nachgelassen.    Man saugt scharf  ab, wäscht gründlich mit Alkohol, nach und  trocknet. Das so     erhaltene    Produkt ist ein  weisses Pulver,     dw    sich in     konzentrierter          Schwefelsäure    mit blauer     Farbe    löst. Der  Analyse nach liegt ein     Dibromthianthren    vor.  



  30     Teile    des im vorhergehenden Absatz       beschriebenen        Dibromthianthrens    werden zu  sammen mit 16 Teilen     Cuprocyanid    in  100 Teilen     wasserfreiem        Pyridin        verteilt        und     im     Autoklaven    6 Stunden lang auf 250-255       erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert, der  Rückstand mit Alkohol ausgewaschen, dann  mit 30%iger Salpetersäure kurze Zeit bei       Zimmertemperatur    verrührt, filtriert, ge  waschen und getrocknet. Man erhält ein  bräunliches,     kristallines    Pulver.

   Der Analyse  nach liegt     ein.        Thianthrendinitril    vor.  



  23,4 Teile des im vorhergehenden Absatz  beschriebenen     Thianthrendinitrils    werden zu  sammen mit 10 Teilen     Ä.tzkali    in 600 Teilen  96     %igem    Alkohol     verteilt    und im Auto  klaven 12 Stunden lang auf 180-185  erhitzt.  Hierauf     destilliert    man den Alkohol möglichst       vollständig    ab, löst den Rückstand in Wasser,  kocht mit etwas Tierkohle auf und filtriert.  Die klare Lösung     wird    hierauf zum     Sieden     erhitzt und     bis    zur     congosauren        Reaktion    mit       Salzsäure    versetzt.

   Die so gefällte     Thianthr        en-          dicarbonsäure    wird filtriert, mit Wasser ge  waschen und getrocknet. Man erhält ein gelb  lichweisses, sehr sches     erlösliches    Pulver, das  sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter       Farbe    löst.  



       Beispiel:     3 Teile fein     gepulverte        Thianthrendicar-          bonsäure    (siehe oben) werden in 700 Teilen       o-Dichlorbenzol    verteilt und nach Zufügen  von 16 Teilen     Thionylchlorid    so lange auf       140-180     erhitzt, bis die     Umwandlung    in  das     Thianthrendiea,rbonsäuredichlorid    voll  ständig ist.

   Man     destilliert    (las     überschüssige          Thionyleblorid        vollständig    ab und     lässt    (las  Gemisch bis auf Zimmertemperatur abkühlen.

    Hierauf gibt man eine Suspension von 5,2 Tei  len sehr fein     gepulvertem        1-Amino-4-metlioxy-          anthrachinon    in 500 Teilen     o-Diehlorbenzol       von     Zimmertemperatur    zu, fügt noch 5 Teile       wasserfreies        Pyridin        bei    und rührt die Re  aktionsmasse lebhaft     während    24     Stunden.     Nach dem     Filtrieren,    Waschen und Trocknen  erhält man den Farbstoff in Form     eines    roten  Pulvers.

   Durch     nachträgliche    Behandlung  mit     Javellauge    oder     Chlorkalklösung    kann  die Reinheit des Farbstoffes noch     verbessert     werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1. 11o1 Thiantlirendicarbonsäure oder eines ihrer funktionellen Derivate, die die Carboxyl- i gruppen lezw. Ca rboxylderivatgruppen an denselben Stellen im Thianthrenmolekül ent hält, die die Bromatome im Dibromthianthren einnehmen,

   las durch Bromieren von Thi- antbren in Nitrobenzol erhalten wird, mit \3 Dlol 1-Aiiiino-4-metlioxyanthrachinon um setzt. Der neue Farbstoff ist ein rotes Pulver, das mit rotbrauner Farbe verküpt und Baum rolle in fichten orangen Tönen färbt. UNTER ANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet dureli die Verwendung des Tlnia,nth,reiidicarbonsäurechlorids. \?. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge- k.ennzeiebnet durch die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden indiffe renten. Lösungsmittel.