CH243008A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein     Küpenfarb-          stoff    hergestellt werden kann, wenn man  1     Mol    eines     funktionellen    Derivats der     Thi-          anthrendicarbonsäure,    die die     Carboxylgrup-          pen    an denselben Stellen im     Thianthrenmole-          kül    enthält, die die Bromatome im     Dibrom-          thianthren        einnehmen,

      das durch     Bromieren     von     Thianthren    in Nitrobenzol erhalten     wird,     mit 1     Mol        1-Amino-5-benzoylaminoanthra-          chinon    und 1     Mol        1-Amino-4-methoxyanthra-          chinon    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff ist     ein        braunrotes     Pulver, das mit     rotvioletter    Farbe     verküpt          und    Baumwolle in echten,     rötlichgelben    Tö  nen färbt.  



  Zur Durchführung der Umsetzung kann  als funktionelles Derivat der     Thianthren-          dicarbonsäure    beispielsweise das Säurechlo  rid verwendet werden. Die Umsetzung er  folgt vorzugsweise in einem     indifferenten          Verteilungs-    oder     Lösungsmittel,    insbeson  dere solchen von höherem     Siedepunkt,    wie  Chlorbenzol,     Nitrobenzol    oder     Dichlorbenzol,     und bei erhöhter Temperatur, in An- oder    Abwesenheit säurebindender sowie kataly  tisch wirkender Mittel. Zweckmässig lässt  man die eine der beiden     Aminkomponenten     bei mässig erhöhter Temperatur, z.

   B.. bei 50  bis 80 ,     die    andere aber bei wesentlich höhe  rer Temperatur, z. B. bei über 100 , reagieren.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff verwendete     Thianthrendicar-          bonsäure    kann in folgender Weise erhalten       werden:     <B>216</B> Teile     Thianthren    werden in 800 Tei  len     Nitrobenzol    verteilt. Man lässt bei Zim  mertemperatur langsam eine Mischung von  336     Teilen    Brom und 100 Teilen     Nitroben-          zol        zutropfen.    Nach mehrtägigem Rühren bei  Zimmertemperatur hat die Bromwasserstoff  entwicklung nachgelassen. Man saugt scharf  ab, wäscht gründlich     mit    Alkohol nach und  trocknet.

   Das so erhaltene Produkt ist ein  weisses Pulver, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit blauer     Farbe"löst.    Der  Analyse nach liegt ein     Dibromthianthren    vor.  



  30 Teile des im vorhergehenden Absatz  beschriebenen     Dibromthianthrens    werden zu-           sammen    mit 16 Teilen     Cuprocyanid    in 100       Teilen        wasserfreiem        Pyridin    verteilt und im       Autoklaven    6 Stunden lang auf 250 bis 255   erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert,  der Rückstand mit Alkohol ausgewaschen,  dann mit     30%iger    Salpetersäure kurze Zeit  bei Zimmertemperatur verrührt, filtriert, ge  waschen und getrocknet. Man erhält ein  bräunliches, kristallines Pulver. Der Analyse  nach liegt ein     Thianthrendinitril    vor.  



  23,4 Teile des im vorhergehenden Absatz  beschriebenen     Thianthrendinitrils    werden zu  sammen mit 10 Teilen     Ätzkali    in 600 Teilen  96%igem Alkohol verteilt und im     Autokla-          ven    12 Stunden lang auf 180 bis 185  er  hitzt. Hierauf destilliert man den Alkohol  möglichst vollständig ab, löst den Rückstand  in Wasser, kocht mit etwas Tierkohle auf  und filtriert. Die klare Lösung     wird    hierauf  zum Sieden erhitzt und bis zur kongosauren  Reaktion mit Salzsäure versetzt. Die so ge  fällte     Thianthrendicarbonsäure    wird     filtriert,     mit Wasser gewaschen und getrocknet.

   Man  .erhält     ein        b        lblichwaisses@,    sehr     schwerlösliches     Pulver, das sich in konzentrierter Schwefel  säure mit roter Farbe löst.    <I>Beispiel:</I>  3 Teile fein gepulverte     Thianthrendiear-          bonsäure    (siehe oben) werden in 200 Teilen       o-Dichlorbenzol    verteilt und nach Zufügen  von 8 Teilen     Thionylchlorid    und etwa 0,1  Teil     Pyridin    in das     Thianthrendicarbonsäure-          dichlorid    umgewandelt.

   Man destilliert das  überschüssige     Thionylchlorid    ab, gibt bei 55  bis 60  eine Suspension von 3,4 Teilen sehr    fein gepulvertem     1-Amino-5-benzoylamino-          anthrachinon    in 120 Teilen     o-Dichlorbenzol     und 4 Teilen wasserfreiem     Pyridin        hinzu     und rührt 3     Stunden    bei 55     bis    60 .

   Nun  fügt man eine. heisse Lösung von 2,5 Teilen,       1-Amino-4-methoxyanthraehinon    in 100 Tei  len     o-Dichlorbenzol    zu und rührt 1 Stunde  bei 165 bis     1'l0 .    Nach dem Erkalten     wird     filtriert, mit     o-Dichlorbenzol    und Alkohol  gewaschen und getrocknet. .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines funktionellen Derivats der Thianthrendicarbonsäure, die die Carboxyl- gruppen an denselben Stellen im Thianthren- molekül enthält, die die Bromatome im Di- bromthianthren einnehmen, das durch Bio- mieren von Thianthren in Nitrobenzol erhal ten wird,

   mit 1 Mol 1-Amino-5-benzoyl- aminoanthrachinon und 1 Mol 1-Amino-4- methoxyanthrachinon umsetzt. Der neue Farbstoff ist ein braunrotes Pulver, das mit rotvioletter Farbe verküpt und Baumwolle in echten, rötlichgelben Tö nen färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der Thianthrendicarbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden indiffe renten Lösungsmittel.