CH238633A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

      Yerfaliren    zur Herstellung eines     Küpenfarbstoifes.       Es wurde gefunden, dass     ein        Küpenfarb-          stoff    hergestellt werden kann, wenn man  1     Mol        Phenoxthindicarbonsäure    oder eines  ihrer funktionellen Derivate, die die     Carboxyl-          gruppen        bezw.        Carboxylderivatgruppen    an  denselben Stellen im     Phenoxthinmolekül    ent  hält, die die Bromatome im     Dibromphenox-          thin    einnehmen,

   das durch     Bromieren    von       Phenoxthin    in Nitrobenzol erhalten wird, mit  2     Mol        1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon     umsetzt.  



  Der neue Farbstoff ist ein ziegelrotes  Pulver, das mit violetter Farbe     verküpt    und  Baumwolle in sehr echten, insbesondere  lichtechten     rötlich-gelben    Tönen färbt.  



  Zur Durchführung der Umsetzung kann  die     Phenoxthindioarbonsäure    oder     vorzugs-          weise    eines ihrer reaktionsfähigen Derivate,  beispielsweise das Säurechlorid, verwendet       ,verden.    Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise  in einem     indifferenten        Verteilungs-    oder       Lösungsmittel,    insbesondere solchen von  höherem Siedepunkt, wie     Chlorbenzol,    Nitro  benzol oder     Dichlorbenzol,    und bei erhöhter    Temperatur,

   in An- oder Abwesenheit säure  bindender     sowie        katalytisch        wirkender        Mittel.     



  Die nach dem vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff verwendete     Phenoxthindicar-          bonsäure    kann     in    folgender Weise erhalten  werden:  20 Teile     Phenoxthin    der Formel  
EMI0001.0038     
    werden in 40 Teilen Nitrobenzol verteilt und  bei     Zimmertemperatur    unter Rühren mit  34 Teilen Brom, gelöst in 25 Teilen Nitro  benzol, versetzt. Man rührt 24 Stunden bei  Zimmertemperatur, filtriert ab, wäscht den  Rückstand mit Alkohol aus und trocknet.  Das so erhaltene     Dibromphenoxthin    ist ein  weisses Pulver, das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit     grünstichigblauer    Farbe  löst.

        30 Teile des im vorhergehenden Absatz  beschriebenen     Dibromphenoxthins    werden zu  sammen mit 16 Teilen     Cuprocyanid    in 100  Teilen wasserfreiem     Pyridin    verteilt und im       Autoklaven    6 Stunden lang auf 250-255   erhitzt. Nach dem Erkalten wird filtriert,  der Rückstand mit Alkohol ausgewaschen,  dann mit     30%iger    Salpetersäure kurze Zeit  bei Zimmertemperatur verrührt, filtriert, ge  waschen und getrocknet. Man erhält ein  bräunliches, kristallines Pulver. Der Analyse  nach liegt ein     Phenoxthindinitril    vor.  



  23,4 Teile des im vorhergehenden Absatz  beschriebenen.     Phenoxthindinitrils    werden zu  sammen mit 10 Teilen     Ätzkali    in 600 Teilen  96%igem Alkohol verteilt und im Auto  klaven 12 Stunden lang auf 180-185  er  hitzt. Hierauf destilliert man den Alkohol  möglichst vollständig ab, löst den Rückstand  in Wasser, kocht mit etwas Tierkohle auf  und filtriert. Die klare Lösung wird hierauf  zum Sieden erhitzt und bis zur     congosauren     Reaktion mit Salzsäure versetzt. Die so ge  fällte     Phenoxthindicarbonsäure    wird filtriert,  mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man  erhält ein weisses,     schwerlösliches    Pulver, das  sich in heisser konzentrierter Schwefelsäure  mit braunroter Farbe löst.  



       Beispiel:     1 Teil fein gepulverte     Phenoxthindicar-          bonsäure    (siehe oben) wird in 100 Teilen       o-Dichlorbenzol    verteilt und die Mischung  nach Zufügen von 8 Teilen     Thionylchlorid    so  lange auf 140-180  erhitzt, bis die Um-    Wandlung in das     Phenoxthindicarbonsäure-          dichlorid    vollständig ist.

   Man destilliert das  überschüssige     Thionylchlorid    ab, gibt eine  siedende Lösung von 2,6 Teilen     1-Amino-5-          benzoyl-aminoanthrachinon    in 100 Teilen       o-Dichlorbenzol    hinzu und erhitzt 1 Stunde  zum Sieden. Nach dem Erkalten wird fil  triert, gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Iiüpen- farbstoff'es, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Phenoxthindicarbonsäure oder eines ihrer funktionellen Derivate, die die Carboxylgruppen bezw. Carboxylderivat- gruppen an denselben Stellen im Phenoxthin- molekül enthält, die die Bromatome im Di- bromphenoxthin einnehmen,

   das durch Bro- mieren von Phenoxthin in Nitrobenzol erhal ten wird, mit 2 Mol 1-Amino-5-benzoylamino- authrachinon umsetzt. Der neue Farbstoff ist ein ziegelrotes Pulver, das mit violetter Farbe verküpt und Baumwolle in sehr echten, insbesondere lichtechten rötlich-gelben Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Phenoxthindicarbonsäurechlorids. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Durchführung der Umsetzung in einem hochsiedenden indiffe renten Lösungsmittel.