CH261883A - Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten 9,10-Dihydroanthracenderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten     9,10-Dihydroanthracenderivates.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basisch sub  stituierten 9,10 -     Dihy        droanthracenderiv        ates.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man 1     lIol        9,10-Dihydroanthracen,    1     Mol     einer     Alkalimetall    einführenden Verbindung,  wie z.

   B.     Alkalimetall,        Alkaliamid    oder einer       alkalimetallorganischen    Verbindung und 1     Mol     eines reaktionsfähigen Esters des     ss-Dimethyl-          amino-propylalkohols    miteinander umsetzt.  Die erhaltene neue Verbindung, das     9-(ss-Di-          methylamino-propyl)    -     9,10w        dihydroanthracen     ist ein farbloses Öl vom Siedepunkt 134  bis 136  bei 0,1 mm     Hg.    Sie soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  36 Teile     9,10-Dihydroanthracen    werden in  70 Teilen     Toluol    mit 8 Teilen pulverisiertem       Natriumamid    unter Rühren bis zur Beendi  gung der     Ammoniakentwicklung    auf 100 bis  1l0  erwärmt. Nach Erkalten gibt man 27,2  Teile     f-Dimethylamino-propylchlorid    zu und  rührt 8 Stunden bei<B>100</B> bis 110 .

   Das Reak  tionsgemisch wird in Eiswasser gegossen, mit  Salzsäure angesäuert, die saure,     wässrige    Lö  sung abgetrennt und     mitNatronlauge    alkalisch  gestellt; das abgeschiedene basische Öl wird in  Äther     aufgenommen,    die Ätherlösung mit Na  triumsulfat getrocknet und nach     Abdestillie-          ren    des Lösungsmittels die rohe Base destil  liert.

   Man erhält das     9-(ss'-DimethylamÜno-          propyl)-9,10-dihydroanthracen    als farbloses  Öl vom Siedepunkt 134 bis 136  bei 0,1 mm         Ilg.    Sein     fIydrochlorid,    ein weisses Kristall  pulver, schmilzt bei 203 bis     205 .     



  Zur gleichen Verbindung gelangt man  auch bei folgender     Ausführung     50 Teile feingepulvertes     9,10-Dihydro-          anthracen,    150 Teile Benzol und 39,5 Teile       f-Dimethy        lamino    -     propylchlorid    werden rasch  auf 40" erwärmt. hierauf lässt man unter  Rühren bei 40 bis 50  eine Suspen  sion von 11,6 Teilen pulverisiertem     Natritun-          amid    in 40 Teilen Benzol     zutropfen    und hält  anschliessend bis zur Beendigung der Am  moniakentwicklung unter     Rückfluss    im Sieden.  Die Isolierung der Base erfolgt wie oben be  schrieben.  



  Ebenfalls zum     9-(ss-Dimethylamino-pro-          pyl)-9,10-dihydroanthracen    gelangt man, wenn  man 10 Teile gepulvertes Natrium in 10  Teilen Benzol und 36     Teile'9,10-Dihydroanthra-          cen    in 24 Teilen     Chlorbenzol    zusammen  15 Stunden bei ungefähr 40  rührt, dann 27  Teile     f-Dimethylamino-propylchlorid        zugibt     und 2 Stunden unter     Rückfluss    kocht.

   Nach  Abkühlen wird zunächst vorsichtig mit Alko  hol, dann mit Wasser versetzt, mit verdünnter  Salzsäure ausgeschüttelt und aus dem     wäss-          rigen,    salzsauren Auszug die Base in gewohn  ter Weise abgeschieden und gereinigt.

      <I>Beispiel 2:</I>  36 Teile     9,10-Dihydroanthraeen    werden  wie in Beispiel 1 zur     Mononatriumverbindung     umgesetzt und zum Reaktionsgemisch 49 Teile  des     p-Toluolsulfonsäureesters    vom ss-Dimethyl-           amino-propanol    gegeben; anschliessend     wird     am kochenden Wasserbad bis zur     Beendigung     der     Umsetzung    gerührt und in üblicher Weise  aufgearbeitet. Man erhält das     9-(fl'-Dimethyl-          amino-propyl)-9,10-dihydroanthracen    als farb  loses Öl vom Siedepunkt 134 bis 136  bei  0,1 mm     Hg.     



  <I>Beispiel 3:</I>  Zur     Suspension    von 38 Teilen der     Mono-          lithiumverbinduug    des     Dihydroanthracens     (dargestellt aus     Dihydroanthracen    und     Butyl-          lithium)    in 150 Teilen     Toluol    werden unter  Rühren bei 40 bis     50     nach und nach 25 Teile       fl-DimethylgLmino-propylchlorid    gegeben und       anschliessend    8 Stunden bei 100 bis 110 ' ge  rührt.

   Nach der     üblichen    Aufarbeitung erhält  man das     9-(ss'-Dimethylamino-propyl)-9,10-di-          hydroanthracen    als leicht viskoses, farbloses  Öl vom     Siedepunkt    134 bis 136  bei 0,1     mm.        Hg.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten 9,10-Dihydroanthracenderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 9,10- Dihydroanthracen, 1 Mol einer ein Alkali- metall einführenden Verbindung und 1 Mol eines reaktionsfähigen Esters des ss-Dimethyl- amino - propylalkohols miteinander umsetzt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das 9-(ss-Di- methylamino - propyl) - 9,10-dihydroanthracen ist ein farbloses Öl vom Siedepunkt 134 bis 136 bei 0,1 nun Hg. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 9,10-Dihydroanthra- cen mit 1 Mol Natriumamid in die Mono natriumverbindung überführt und diese mit f-Dimethylamino-propylchlorid umsetzt.