CH311663A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil- ilet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al- kyIsulfonyloxy- oder Arylsulfonyloxy-ruppe, bestehen.
Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit. Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthyl- < nninoessigsäure-N- (3-p-methoxy-phenoxy -pro hy 1- 2) - ätliylamid ist. ein farbloses, unter 0,05 mm bei 166-l.67 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästlietikuin und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
<I>Beispiel,:</I> 28,5 g Chloressigsäure-N-(3-l)-metlioxy- 1>ropyl-2;-ätliylamid und 15,5 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemiseh wird mit @\rasser ausge schüttelt. und dann mit 2n-Salzsäure ausgezo gen.
Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert., unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Troek- nen der Ätherauszüge über Pottasehe wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,05 mm bei 166-167 siedende Diäthylaminoessigsäiire-N- (3-p-methoxy-phenoxy-propt=1-2)-äthylamid in einer Ausbeute von 65117o der Theorie. Farb loses Öl, schwer löslieh in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünn ten Mineralsäuren.
Claims (1)
- PATENT -ANSPRUCII Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0054 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu tet, mit Diäthylamin umsetzt.. Das auf diese Weise erhaltene Diätbvlaminoessigsäure-N-(3- EMI0002.0001 p-metlioxy <SEP> -phenosy-propyl-2)-iitliylaniic1 <SEP> bil det <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <SEP> 0,05 <SEP> min <SEP> bei <SEP> <B>166</B> <SEP> bis <tb> 167 <SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokalanästlietil@uni <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden.EMI0002.0002 <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> ,kennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> @a@og;enessiL säure-N <SEP> -(3 <SEP> -p <SEP> -methoxy-plienoxy-propyl-? äthylamid <SEP> mit <SEP> Diäthylamin <SEP> reagieren <SEP> lässt.
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