CH261882A

CH261882A - Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten 9,10-Dihydroanthracenderivates.

Info

Publication number: CH261882A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-09-18
Filing date: 1946-09-18
Publication date: 1949-05-31

Description


  Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten     9,10-Dihydroanthracenderivates.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines basisch sub  stituierten 9,10 -     Dihydroanthracenderivates.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man 1     Mol        9,10-Dihydroanthracen,1        Mol    einer  ein     Alkalimetall    einführenden Verbindung,  wie z.

   B.     Alkalimetall,        Alkaliamid    oder einer       alkalimetallorganischen    Verbindung und 1     Mol     eines reaktionsfähigen Esters des     ss-Dimethyl-          amino-isopropylalkohols    miteinander umsetzt.  Die erhaltene neue Verbindung, das     9-(ss-Di-          methy        lamino-isopropy    1)     ,-    9,10 -     dihydroanthra-          cen    ist ein farbloses Öl vom Siedepunkt 148  bis 149  bei 0,4     mm        Hg.    Sie soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  36 Teile     9,10-Dihydroanthracen    werden in  70 Teilen     Toluol    mit 8 Teilen pulverisiertem       Natriumamid    unter Rühren bis zur Beendi  gung der     Ammoniakentwicklung    auf 100 bis  1100 erwärmt. Nach Erkalten gibt man 27,2  Teile     ss-Dimethylamino-isopropy        lchlorid    zu und  rührt 8 Stunden bei 100 bis 110 .

   Das Reak  tionsgemisch wird in Eiswasser gegossen, mit       Salzsäure    angesäuert, die saure,     wässrige    Lö  sung abgetrennt und mit Natronlauge alkalisch  gestellt; das abgeschiedene basische Öl wird in  Äther aufgenommen, die Ätherlösung mit Na  triumsulfat getrocknet und nach     Abdestillie-          reu    des Lösungsmittels die rohe Base destil  liert. Man erhält das     9-(ss-Dimethylamino-iso-          propyl)-9,10-dihydroanthracen        als    farbloses  Öl vom Siedepunkt 148 bis 149  bei 0,4 mm         Hg.    Sein Hydrochlorid, ein weisses Kristall  pulver, schmilzt bei 212 bis 214 .  



  Zur gleichen Verbindung gelangt man  auch bei folgender Ausführung:  50 Teile feingepulvertes 9,10 -     Dihydr        o-          anthracen,    150 Teile Benzol und 39,5 Teile       ss    -     Dimethy        lamino    -     isopropylchlorid    werden  rasch auf     401)    erwärmt.

   Hierauf lässt man  unter Rühren bei 50 bis<B>500</B> eine Suspen  sion von 11,6 Teilen pulverisiertem Natrium  amid in 40 Teilen Benzol     zutropfen    und hält  anschliessend bis zur Beendigung der     Am-          moniakentwicklung    unter     Rückfluss    im Sieden.  Die Isolierung der Base erfolgt wie oben be  schrieben.  



  Ebenfalls zum     9-(ss-Dimethylamino-isopro-          pyl)-9,10-dihydroanthracen    gelangt man, wenn  man 10 Teile gepulvertes Natrium in 10 Tei  len Benzol und 36 Teile     9,10-Dihydroanthra-          cen    in 24 Teilen Chlorbenzol     zusammen     15 Stunden bei ungefähr 40  rührt, dann 27,2  Teile     f3-Diinethylamino-isopropylchlorid    zugibt  und 2 Stunden unter     Rückfluss    kocht.

   Nach  Abkühlen wird zunächst vorsichtig mit Alko  hol, dann mit Wasser versetzt, mit verdünnter  Salzsäure ausgeschüttelt und aus dem     wäss-          rigen,        salzsauren    Auszug die Base in gewohn  ter Weise abgeschieden und gereinigt.

      <I>Beispiel 2:</I>    36 Teile     9,10-Dihydroanthracen    werden  wie in Beispiel 1 zur     Mononatriumverbindung     umgesetzt und zum Reaktionsgemisch<B>51,8</B>  Teile des     p-Toluolsulfonsäureesters    von ss-Di-           inethylamino    -     isopropylalkohol    gegeben;

   an  schliessend     wird    am kochenden Wasserbad bis  zur     Beendigung    der     Umsetzung    gerührt     und     in üblicher Weise     aufgearbeitet.    Man erhält  das     9-(ss-Dimethylamino-isopropyl)-9,10-di-          hydroanthracen    als farbloses Öl vom     Siede-          punkt    148 bis 149  bei 0,4 mm     Hg.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basisch substituierten 9,10-Dihydroanthracenderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 9,10 Dihydroanthracen,

1 Mol einer ein Alkali- metall einführenden Verbindung und 1 Mol eines reaktionsfähigen Esters des ss-Dimethyl- amino-isopropylalliohols miteinander umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das 9-(ss-Di- methylamino - isopropyl) - 9,

10-dihydroanthra- cen ist ein farbloses Öl vom Siedepunkt 148 bis 149 bei 0,4 mm Hg. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 9,10-Dihydroanthra- cen mit 1 Mol 1*NTatriumamid in die -Mono- natriumverbindung überführt und diese mit ss-Dimethylamino-isopropylchlorid umsetzt.