CH263522A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH263522A CH263522A CH263522DA CH263522A CH 263522 A CH263522 A CH 263522A CH 263522D A CH263522D A CH 263522DA CH 263522 A CH263522 A CH 263522A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- azo dye
- dye
- preparation
- dyes
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QUFFRITXLMVPMV-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-1,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 QUFFRITXLMVPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 257720. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffea. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Azofarbstoff hergestellt werden kann, wenn man je ein Mol der beiden Aminoazofarb- stoffe der Formeln
EMI0001.0007
> mit Hilfe von Phosgen zum Harnstoffderivat vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein rotbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baum ; wolle in gelben Tönen färbt. Die Färbungen zeichnen sich durch gute neutrale und alka lische Ätzbarkeit aus.
Der als Ausgangsstoff dienende Farbstoff der Formel
EMI0001.0012
kann z. B. durch Vereinigen von diazotierter 1- Aminonaphthalin - 4,7 - disulfonsäure mit 1- Amino - 3 - methylbenzol in vorzugsweise saurem, z. B. essigsaurem, Medium hergestellt werden.
Die Vereinigung von je einem Molekül der beiden Aminoazofarbstoffe zum Harn stoffderivat mit Hilfe von Phosgen kann in an sich bekannter Weise, z. B. in alkalisch ge haltenem Medium, vorgenommen werden.
Beispiel: 42,1 Teile des durch Kuppeln von diazo- tierter 1-Aminonaphthalin-4,7-disulfonsäure mit 1- Amino - 3 - methylbenzol erhaltenen Aminoazofarbstoffes werden mit 25,7 Teilen 4 - Amino -4'- oxy-1,1'-azobenzol-3'-carbonsäure unter Zusatz von Natriumcarbonat bis zur deutlich alkalischen Reaktion in 4000 Teilen Wasser gelöst und unter Rühren bei 30-35 so lange mit Phosgen behandelt,
bis sich keine freie NH- Gruppe mehr nachweisen lässt. Das gebildete Harnstoffderivat wird als Na-Salz mit Hilfe von Kochsalz abgeschieden, filtriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man je ein Mol der beiden Aminoazofarbstoffe der Formeln EMI0002.0001 mit Hilfe von Phosgen zum Harnstoffderivat vereinigt. Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein rotbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baum wolle in gelben Tönen färbt.Die Färbungen zeichnen sich durch gute neutrale und alka lische Ätzbarkeit aus.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH263522T | 1946-09-11 | ||
| CH257720T | 1948-10-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH263522A true CH263522A (de) | 1949-08-31 |
Family
ID=25730111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH263522D CH263522A (de) | 1946-09-11 | 1946-09-11 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH263522A (de) |
-
1946
- 1946-09-11 CH CH263522D patent/CH263522A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH263522A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH263523A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH263521A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH263519A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH263524A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH263520A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH257720A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH198059A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH191165A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH272491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH259727A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH263514A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211825A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH267309A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH288958A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH263534A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH263537A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH259329A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH263538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH137648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH308784A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH211824A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH259328A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH277531A (de) | Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. | |
| CH211828A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |