CH263867A - Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-p.méthoxybenzyl-N-a-aminopyridine. - Google Patents
Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-p.méthoxybenzyl-N-a-aminopyridine.Info
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Description
Procédé <B>de préparation de la</B> diméthylaminoéthyl-N-p.méthoxybenzyl-N-a-aminopyridine. Le présent brevet additionnel a pour objet. un procédé de préparation de la diméthyl- aminoéthyl-N-p.méthoxy beiizyl-N-a-aminopyri- dine, d'après la méthode générale décrite clans le brevet principal N" 258138.
Ce procédé est donc caractérisé en ce que l'on condense de la p. inéthoxylienzyl-N-a-aininopyriclirie avec une amine tertiaire de formule X-(CHZ)@-N-(CI 3)@, dans laquelle 1 est un substituant susceptible de s'éliminer au cours de la réaction. Ce substituant peut être un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un reste sulfurique (-OSO?II) ou sulfonique (-OSOZAr).
Voici, à titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être exécuté: On chauffe dans 60 cm" de toluène 43 g de p.méthoxybenz3#1-N-a-aminopyridine pré parée selon Tchitehibabine et Knunjanz, B.64, 2839 (1931).
On y ajoute en 1 heure, par petites fractions, en agitant et vers 95 à 100 , alternativement, 18 g d'amidure de sodium à<B>85%</B> et 1.10 cm#1 d'une solution toluénique à 40% de diméthylaminochlor- éthane. On distille ensuite le toluène, d'abord à pression normale, puis sous pression réduite jusqu'à consistance pâteuse. On reprend à froid par l'acide chlorhydrique dilué et l'éther. On décante, neutralise à la soude à pH 7 et sépare la p.méthoxybenzy l-N-a-amino- pyridine n'ayant pas réagi.
Après alcalini- sation avec un excès de potasse, on extrait par le benzène, sèche et distille. La diméthyl- a niinoéthyl - N - p.
méthoxybenzyl -1\T- a- amino- pyridine bout à 185-l90 sous 2 111m. Le monoehlorhydrate fond vers 135", le brom- hydrate à 114", le ehlorate à 103" et explose vers 162", le phosphate nionobasique à 83", le naplitalène-1,5-disulfonate à 153", le p.amino- benzoate à.
120-121 , le p.isoplitalate acide à, 166-167", le diphénylacétate à 79-80", le cliehloro-2,4-benzoate à 53-54", le maléate à 1.00-102", tous ces points de fusion étant les points de fusion instantanée au bloc yla- quenne.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de la diméthy 1 aminoéthyl-N-p.méthoxybenzyl-N-a-aminopyri dine, caractérisé en ce que l'on condense de la paraméthoxybenzy1-N-a-aminopyridine avec une amine tertiaire de formule X-(CH2)2-N-(CH' )=, dans laquelle X est un substituant susceptible de s'éliminer au cours de la réaction.La diméthy laminoéthyl-N-p.méthoxybenzyl- N-a-aminopyridine obtenue bout, à. 185-190" sous 2 mm; elle a une action antagoniste très élevée vis-à-vis des phénomènes dus à l'action de l'histamine; son monochlorhydrate fond vers 135" (point de fusion instantanée au bloc llaquenne). SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on favorise la condensation en formant le dérivé sodé de la p.méthoxy- benzyl-N-a-aminopyridine. 2.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ledit substituant est un atome d'halogène. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit substituant est -Lui hydroxyle. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ledit substituant est un reste sulfurique. 5. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit substituant est un reste sulfonique.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH263867D CH263867A (fr) | 1943-09-09 | 1944-06-21 | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-p.méthoxybenzyl-N-a-aminopyridine. |
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