CH263868A - Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-p.éthoxybenzyl-N-a-aminopyridine. - Google Patents
Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-p.éthoxybenzyl-N-a-aminopyridine.Info
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Description
<B>Procédé de préparation de la</B> diméthylaminoéthyl-N-p.éthoxybenzyl-N-a.aminopyridine. Le présent. brevet additionnel a pour objet un procédé (le préparation de la diméthyl- aminoét.hyl-N - p. éthoxy benzyl-N-a-aminopyri- dine, d'après la méthode générale décrite dans le brevet principal N 258138. Ce procédé est donc caractérisé en ce que l'on condense de la p.éthoxybenzyl-N-a-aminopyridine avec une amine tertiaire de formule X-(CH2)2-N-(CH.)2, dans laquelle X est un substituant susceptible de s'éliminer au cours de la réaction. Ce substituant peut être un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un reste sulfurique (-080\H) ou sulfonique (-OSO2Ar). Voici, à titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être mis en #uvre: Dans 40 cm:\ de toluène chauffé à 95-100" on dissout 45,6 g de p.éthoxybenzyl-N-a- aminopyridine, puis on ajoute par petites fractions, en 1 heure, en agitant., alternative ment, 18 g d'amidure de sodium à 85 % et 110 cm: ' d'une solution toluénique à 40% de diméthvlaminochloréthane. On distille ensuite le toluène, d'abord à pression normale, puis sous pression réduite jusqu'à consistance pâ teuse. On reprend à froid par 200 cm2\ d'acide chlorhydrique à<B>10%</B> et 7_50 cm-' d'éther. On décante, neutralise à la soude à pH 7 et sépare la p.éthoxybenzpl-N-a-aminopyridine n'ayant pas réagi. Après alcalinisation avec un excès de potasse, on extrait par l'éther, sèche sur du sulfate de sodium et distille. La diméthyl- aminoéthyl-N, p . éthoxybenzyl-N-a-aminopyri- dine bout à 210-215" sous 6 mm. Son chlor- hydrate fond à 139-140 (point de fusion instantanée au bloc Maquenne). La p.éthoxybenzyl-N-a-aminopyridine peut s'obtenir de la faon suivante: On chauffe pendant 15 heures à reflux 47g d'a-aminopyridine avec 75 g de p.éthoxy- benzaldéhy de dans 225 g d'acide formique à 99 %. On verse dans 150 cm@ d'eau, ajoute de la soude à 36 Bé. On filtre et redissout le pré cipité dans l'acide chlorhydrique à 20%. On lave à l'éther et traite la couche aqueuse à la potasse. On filtre le solide. On recristallise dans l'alcool. La p.éthoxybenzyl-N-a-amino- pyridine fond à 91-92 (point de fusion ins tantanée au bloc Maquenne). Le p.éthoxybenzaldéhyde utilisé peut s'ob tenir par action du bromure d'éthyle et, mieux, de l'iodure d'éthyle sur le p.oxybenz- aldéhyde en présence de potasse, selon Kosta- necki et Schneider, B. 29, 1892 (1896).
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de la diméthyl- aminoéthyl-N - p. éthoxy benzy 1-N-a-aminopyri- dine, caractérisé en ce que l'on condense de la paraétliox@#benzyl-N-a-aminopyridine avec une amine tertiaire de formule X-(CHZ)2-N-(CH3)2, dans laquelle X est un substituant susceptible de s'éliminer au cours de la réaction.La diméthylaminoéthyl-N-p.éthoxybenzyl- NT-a-aminopyridine obtenue bout à 210-215 sous 6 mm, elle a une action antagoniste très élevée vis-à-vis des phénomènes dus à l'action de l'histamine, son chlorhydrate fond vers 139-l40 . SOUS-RDVDNDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on favorise la condensation en formant le dérivé sodé de la p.éthoxy- benzyl-N-a-amin opyridine. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ledit substituant est un atome d'halogène. 3.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit substituant est un hydroxyle. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ledit substituant est un reste sulfurique. 5. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit substituant est un reste sulfonique.
Applications Claiming Priority (2)
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- 1944-06-21 CH CH263868D patent/CH263868A/fr unknown
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