CH264453A - Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé de la quinoléine. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé de la quinoléine.Info
- Publication number
- CH264453A CH264453A CH264453DA CH264453A CH 264453 A CH264453 A CH 264453A CH 264453D A CH264453D A CH 264453DA CH 264453 A CH264453 A CH 264453A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- quinoline
- ether
- preparation
- pentane
- quaternary salt
- Prior art date
Links
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MENAOHDUDWGLOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-diiodoethanol Chemical compound CC(O)(I)I MENAOHDUDWGLOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 210000003699 striated muscle Anatomy 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromopentane Chemical compound BrCCCCCBr IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<B>Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé</B> <B>de la quinoléine.</B> La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau sel qua ternaire d'un éther-oxyde dérivé de la quino- léine: le diiodoéthylate de 8',8"-diquinoléyl- oxy-1,5-pentane, de formule:
EMI0001.0006
Selon le procédé, objet de la présente in vention, ce produit est obtenu par condensa tion en milieu alcalin d'un dihalogéno-1,5- pentane avec l'hydroxy-8-quinoléine, puis par transformation du diéther ainsi obtenu en sel d'ammonium quaternaire par fixation d'iodure d'éthyle.
Ce nouveau sel est doué de propriétés paralysantes pour les rnuseles striés, propriétés utilisables en thérapeutique.
L'exemple suivant montre comment le pro cédé de l'invention peut être mi-, en #uvre: <I>Exemple:</I> On chauffe à reflux pendant 3 heures en agitant un mélange de 400 g d'oxy-8-quino- léine, 230 g de dibromo-1,5-pentane, 250 cm' de soude caustique à 36 Bé et 1000 cm' d'al cool absolu. On verse alors le tout dans 3000 cm' d'eau distillée et extrait avec 2000 em3 de chloroforme. On lave la solution chloroformique avec deux fois 2000 cm' de soude à 10 % puis avec trois fois 2000 cm' d'eau distillée.
On sèche sur sulfate de sodium et chasse le chloroforme sous un vide de 50 mm. On obtient ainsi 416 g de 8',8"-di- quinoléyloxy-1,5-pentane brut, dont le chlor- hydrate fond à 146 C.
Les 416 g .de cette base brute sont traités au bain-marie par 624 g d'iodure d'éthyle en maintenant à reflux pendant une heure. On distille au bain-marie l'iodure d'éthyle en excès et obtient le diiodoéthylate de 8',8"-di- quinoléyloxy-1,5-pentane brut. Après recris tallisation dans l'eau et séchage à 100 C sous 2 mm, il fond à. l.92 C (point de fusion ins tantanée, bloc Maquenne).
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation du diiodoéthylate de 8',8"-diquinoléyloxy-1,5-pentane, caracté risé en ce que l'on condense en milieu alcalin un dihalogéno-1,5-pentane avec de l'hydroxy- 8-quinoléine et en ce que l'on transforme le diéther obtenu Cri sel d'ammonium quater naire par fixation d'iodure d'éthyle. Le com posé obtenu fond vers 192 C (point de fusion instantanée au bloc Maquenne), il est doué de propriétés paralysantes pour les muscles striés, propriétés utilisables en thérapeutique.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR264453X | 1946-07-09 | ||
| FR160147X | 1947-01-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH264453A true CH264453A (fr) | 1949-10-15 |
Family
ID=26213822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH264453D CH264453A (fr) | 1946-07-09 | 1947-05-29 | Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé de la quinoléine. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH264453A (fr) |
-
1947
- 1947-05-29 CH CH264453D patent/CH264453A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH462136A (fr) | Procédé de préparation de dérivés de l'acide a-phényl-propionique | |
| CH375017A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'imidazole | |
| CH264453A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau sel quaternaire d'un éther-oxyde dérivé de la quinoléine. | |
| Castro et al. | The constitution of the product of the reaction of benzylethylene oxide with ammonia | |
| CH380134A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine | |
| US3184473A (en) | Imidazoline derivatives | |
| CH296185A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la phénothiazine. | |
| CH261889A (fr) | Procédé de préparation de la N-diéthylaminoéthylphénothiazine. | |
| CH345651A (fr) | Procédé pour la préparation de nouvelles amines dérivées de la phénothiazine | |
| CH257879A (fr) | Procédé de préparation de la N-diméthylaminoéthylphénothiazine. | |
| US2333486A (en) | Estrogenic agents | |
| Urushibara | SYNTHESIS OF THE ESTERS OF β-BENZYL-α, γ-DICYANOGLUTACONIC ACID | |
| Ruskin et al. | A Synthesis of 5-Ethyl-5-(5', 5'-phenylhydantoin) Barbituric Acid | |
| Nathansohn | Bis (4-hydroxyphenyl) acetic Acid Derivatives | |
| CH326795A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine | |
| BE818471A (fr) | Procede pour preparer des 1-aralkyl-4-amino-methylpiperidine-4-ols | |
| CH237879A (fr) | Procédé de préparation de l' -diméthyl-ss-cyclohexyléthylamine. | |
| CH368505A (fr) | Procédé de préparation de la cyano-3-phénothiazine | |
| JPH04139185A (ja) | ピラゾロピリジン誘導体 | |
| CH266289A (fr) | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-p . méthoxybenzyl-N- -aminopyridine. | |
| CH309342A (fr) | Procédé de préparation de diiodure de 1,2-bis(4-(2-triméthylammonium-éthoxy)-phényl)-3-méthylbutane. | |
| CH345648A (fr) | Procédé pour la préparation de nouvelles amines dérivées de la phénothiazine | |
| CH306901A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique ayant une activité antispasmodique. | |
| CH214344A (fr) | Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-6-méthyl-pyridine. | |
| CH220046A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. |