CH258138A - Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. - Google Patents
Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine.Info
- Publication number
- CH258138A CH258138A CH258138DA CH258138A CH 258138 A CH258138 A CH 258138A CH 258138D A CH258138D A CH 258138DA CH 258138 A CH258138 A CH 258138A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- benzyl
- aminopyridine
- substituent
- residue
- dimethylaminoethyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- -1 benzo aldehyde Chemical class 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVWMHLCBIUIASU-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CC(Cl)N(C)C GVWMHLCBIUIASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IPEWNTLWCRYSRY-UHFFFAOYSA-N [CH2]C1=CC=CO1 Chemical compound [CH2]C1=CC=CO1 IPEWNTLWCRYSRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000021962 pH elevation Effects 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. Il est connu que les dia.mines substituées du type
EMI0001.0004
dans lequel R est un reste alcoyle, aralcoyle, aryle, (le reste aryle dans ces deux derniers cas pouvant être ,substitué éventuellement par n des groupes aleoxyles ou alcoyles), ou hété rocyclique (monocyclique aussi), R' et R" sont des atomes d'hydrogène ou des restes alcoyles et enfin n est un nombre entier égal ou supérieur à 2,
jouissent de propriétés phar- macodynamiques intéressantes, en particulier présentent un antagonisme marqué vis-à-vis des réactions provoquées. par l'histamine sur les organes vivants.
Il a maintenant été trouvé que la plupart des nouvelles diamines tertiaires répondant à la formule générale
EMI0001.0015
dans laquelle R représente un radical ben- zyle, para-méthoxy-benzyle para-éthogy-ben- zyle ou furfuryle, montrent une action anta- goniste exceptionnellement élevée vis-à-vis des phénomènes dus à l'action de l'histamine sur les organes vivants.
Les nouveaux corps définis ci-dessus peu vent être préparés par condensation d'une amine secondaire du type
EMI0001.0030
avec une amine tertiaire comportant un subs tituant X, de formule X-(CH2)2-N(CHs)2 dans laquelle X est, par exemple, un atome d'halogène, un hydrogyle_ ou un reste sulfu rique (-OS03H) ou sulfonique (-O8OZAr).
Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N- benzyl-N-a-aminopyridine.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on condense de la benzyl-a-aminopyridine avec une amine tertiaire de formule X-(CHZ)2-N-(CH3)2 dans laquelle X est un substituant susceptible de s'éliminer au cours de la réaction. Ce substituant peut être un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un reste sulfurique ou sulf onique.
Voici, à titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être exécuté: On chauffe vers 80 , dans 50 ce de to luène sec, 46 g de benzyl-a-aminopyridine ob tenue soit selon Tschitchibabine et gnunjanz, B. 64, 2839 (193l), (chauffage de l'a-amine- pyridine avec l'aldéhyde benzo:
ique dans l'acide formique), soit par action, dru chlorure de benzyle sur l'a-aminopyridine sodée. On ajoute peu à peu 9,5 g d'amidure de sodium à 85 %.
Après dégagement de l'ammoniac, on distille la majeure partie du toluène. Dans la masse pâteuse restante, on fait couler 120 cm@ d'une solution éthérée de 27 g de diméthylaminochloréthane. On chauffe vers 140 tout en -distillant l'éther, puis, termine par 1/, heure de chauffage sous pression ré duite (150 mm Hg). On reprend par l'acide chlorhydrique dilué et l'éther.
On décante, neutralise à pH 7, et sépare l'a-ben7,ylamina- pyridine. Après a1calinisation par un excès de potasse, on extrait par le benzène, sèche et distille. Le produit obtenu, la diméthyl- aminoéthy 1-N-benzyl-N-a-aminopyridine, bout à 185-190 sous 1,7 mm. Le monochlorhy- drate de cette base fond vers: 182 , il est un peu hygroscopique, facilement soluble dans l'eau.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation -de la diméthyl- aminoéthyl-N-benzyl-N-a-amino@pyridine, ca- ractérisé en ce que l'on condense de la, benr zyl-a-aminopyridine avec une amine ter tiaire de formule N-(CHZ)=-N-(CH3)2, dans laquelle X est un substituant sus-cepti- ble de s'éliminer au cours de la réaction.La @dméthylamiiioéthyl-N-benzyl-N-a- aminopyridine obtenue bout à 185-190 sous 1,7 mm, elle a une action antagoniste très élevée vis-à-vis des phénomènes dus à l'action de l'histamine, son monûchlorhydrate fond vers 182 , il est un peu hygroscopique, faci lement soluble dans l'eau. SOUS-REVENDICATIONS: 1.Procédé selon la. revendication, carac térisé en ce que l'on favorise la condensaüon en formant le dérivé sodé de la, benzyl-a- aminopyridine. 2. Procédé selon la revendication, carac- térisé en ce que ledit substituant est un atome d'halogène. 8.Procédé selon la revendication, carac térisé -en ce que ledit substituant est un hy- droxyle. 4. Procédé selon la revendication, .carac- téris en ce que ledit substituant est un reste sulfurique. 5. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ledit substituant est un reste self unique.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR258138X | 1943-06-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH258138A true CH258138A (fr) | 1948-11-15 |
Family
ID=8884770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH258138D CH258138A (fr) | 1943-06-22 | 1944-06-21 | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH258138A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE880749C (de) * | 1943-06-22 | 1953-06-25 | Rhone Poulenc Sa | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Diaminen |
-
1944
- 1944-06-21 CH CH258138D patent/CH258138A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE880749C (de) * | 1943-06-22 | 1953-06-25 | Rhone Poulenc Sa | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Diaminen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH375017A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'imidazole | |
| CA1193247A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives du 3-amino- pregn-5ene et de leurs sels | |
| FR2733750A1 (fr) | Derives de l'acide gamma-oxo-alpha-(phenylmethyl)-5,6- dihydro-4h-thieno(3,4-c)pyrrole-5-butanoique, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CH258138A (fr) | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. | |
| CH263802A (fr) | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. | |
| FR2647448A1 (fr) | Procede de preparation du (chloro-3 hydroxy-2 propyl)-1 methyl-2 nitro-5 imidazole | |
| EP0003189B1 (fr) | Tris(amino-5 thia-3 pentyl)amine et son procédé de préparation | |
| DK145020B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 3-methyl-7-methoxy-8-dimethylaminomethyl-flavon eller salte deraf | |
| BE509136A (fr) | ||
| EP0399900A1 (fr) | Procédé de préparation du (chloro-2 éthyl)-1 méthyl-2 nitro-5 imidazole | |
| CH615420A5 (fr) | ||
| BE484453A (fr) | Procédé d'obtention de substances antihistaminiques | |
| JPS6256871B2 (fr) | ||
| KR870000272B1 (ko) | 2-[[[5-(디메틸아미노)메틸-2-푸라닐]메틸]티오] 에탄아민의 제법 | |
| KR820001082B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제조방법 | |
| CH641764A5 (fr) | Sels d'imidoesters et procede de synthese de 2-naphtalene-ethanimidamide n,n'-disubstitues a partir desdits sels. | |
| KR820001122B1 (ko) | N-알케닐 몰라노린 유도체의 제조방법 | |
| KR820001081B1 (ko) | 모라노린 유도체의 제법 | |
| CH263803A (fr) | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. | |
| US2314537A (en) | - ethyl - | |
| CH322816A (fr) | Procédé de préparation de dérivés de la N-mono-benzhydryl-pipérazine | |
| CH282215A (fr) | Procédé de préparation d'un amino-alcool tertiaire. | |
| ES442704A2 (es) | Procedimiento de obtencion de derivados de pirazol. | |
| CH394204A (de) | Procédé de préparation de dérivés de la phénoxazine | |
| CH396007A (fr) | Procédé de fabrication de nouveaux dérivés de la pipérazine |