CH263802A - Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. - Google Patents
Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine.Info
- Publication number
- CH263802A CH263802A CH263802DA CH263802A CH 263802 A CH263802 A CH 263802A CH 263802D A CH263802D A CH 263802DA CH 263802 A CH263802 A CH 263802A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- aminopyridine
- dimethylaminoethyl
- benzyl
- substituent
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- -1 dimethylaminoethyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVWMHLCBIUIASU-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CC(Cl)N(C)C GVWMHLCBIUIASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IPEWNTLWCRYSRY-UHFFFAOYSA-N [CH2]C1=CC=CO1 Chemical compound [CH2]C1=CC=CO1 IPEWNTLWCRYSRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. Il est connu que les diamines substituées du type:
EMI0001.0002
dans lequel R est un reste alcoyle, aralcoyle, aryle (le reste aryle dans ces deux derniers cas pouvant être substitué éventuellement par des groupes alcoxyles ou alcoyles), ou hétérocyclique (monocyclique aussi), R' et R" sont des atomes d'hydrogène oui des restes alcoyles et enfin n est un nombre entier égal ou supérieur à 2, jouissent de propriétés pharmacodynamiques intéressantes,
en parti culier présentent un antagonisme marqué vis-à-vis des réactions provoquées par l'hista mine sur les organes vivants.
Il a maintenant été trouvé que la plupart des nouvelles diamines tertiaires répondant à la formule générale:
EMI0001.0008
dans laquelle R représente un radical ben zyle, para-méthoxybenzyle, para-éthoxyben- zyle ou furfuryle, montrent une action anta goniste exceptionnellement élevée vis-à-vis des phénomènes dus à l'action de l'histamine sur les organes vivants.
Les nouveaux corps définis ci-dessus peu vent être préparés par condensation d'une amine hétérocyclique secondaire-tertiaire du type
EMI0001.0014
soit avec un halogénure de benzyle, para méthoxy-benzyle, para-éthoxy-benzyle ou de furfuryle, soit avec les alcools correspondant à ces dérivés halogénés ou les esters sulfuri ques ou sulfoniques de ces alcools.
Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N- benzyl-N-a-aminopyridine.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on condense de la diméthylaminoéthyl-N-a-amino- pyridine avec un toluène substitué dans sa chaîne latérale par un substituant Susceptible de s'éliminer au cours de la. réaction. Ce substituant peut être -un atome d'halogène ou un reste sulfurique (-OS03H) ou sulfo- nique (-OS02Ar).
Voici, à. titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être exécuté: On sode dans 40 em3 de xylène, 16,5 g de diméthylaminoéthyl - N - a@ - aminopyridine avec 4,5 g d'amidure de sodium à 85 %, puis on ajoute à 115 en ?,%r d'heure, 12,7 g de chlorure de benzyle et on chauffe pendant 1 heure à 140 . On traite par la potasse à 5 et le benzène, on décante et on rectifie. On obtient la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a- aminopyridine bouillant à 185-190 sous 1,7 mm.
Son monochlorhydrate fond à 182 ' (point de fusion instantanée au bloc Ma- quenne), il est un peu hygroscopique, facile ment soluble dans l'eau.
La diméthylaminoéthyl-N-a-aminopyridine initiale peut s'obtenir de la façon suivante: On sode 94 g d'a-aminopyridine avec 46 g d'amidure de sodium à<B>85%</B> dans 200 cml de dioxane. Puis on ajoute à 100-120 , en une heure, 460 em@ d'une solution éthérée à 25 de diméthylaminochloréthane, en distillant au fur et à mesure l'éther. On traite à la po tasse à 5 % et au benzène, puis on décante.
On extrait le benzène par l'acide chlorhydri que 10 %, libère la base par la potasse et on extrait au benzène. On distille et on obtient la diméthylaminoéthyl-N-a-aminopyridine qui bout à 150-l55 sous 2 mm.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de la diméthyl- aminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine, ca ractérisé en ce que l'on condense de la di- méthylaminoéthyl-N-a-aminopyridine avec un toluène substitué dans sa chaire latérale par un substituant susceptible de s'éliminer au cours de la réaction.La diméthylaminoéthyl - N - benzyl - N- a aminopyridine obtenue bout à l85-190 sous 1,7 mm, son monochlorhydrate fond vers 182 (point de fusion instantanée au bloc Ma- quenne), il est un peu hygroscopique, facile ment soluble dans l'eau. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce qu'on favorise la condensation en formant le dérivé sodé de la diméthyl- aminoéthyl-N-a-aminopyridine. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit substituant est un atome d'halogène. 3.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit substituant est un reste sulfurique. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit substituant est un reste sulfonique.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR263802X | 1943-09-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH263802A true CH263802A (fr) | 1949-09-15 |
Family
ID=8885291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH263802D CH263802A (fr) | 1943-09-09 | 1944-06-21 | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH263802A (fr) |
-
1944
- 1944-06-21 CH CH263802D patent/CH263802A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH375017A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'imidazole | |
| EP0103497A1 (fr) | Nouveaux dérivés de la xanthine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| CH263802A (fr) | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. | |
| CH394247A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux aminoesters | |
| CA1091674A (fr) | Derives de l'isoquinoleine, leur preparation et les compositions qui les contiennent | |
| CH377356A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine | |
| CH263803A (fr) | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. | |
| CH258138A (fr) | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-benzyl-N-a-aminopyridine. | |
| US2625566A (en) | Beta-(ortho-methoxy) phenyl-isopropyl benzyl alkyl amines and salts thereof | |
| JPS5846045A (ja) | ラセミ化合物（１ｒｓ，２ｓｒ）−２−アミノ−１−フエニル−プロパン−１−オ−ルの分割法 | |
| CH266289A (fr) | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-p . méthoxybenzyl-N- -aminopyridine. | |
| US1672689A (en) | Para-alkyl-oxyphenylglycinamides and method of preparing the same | |
| US3751462A (en) | Process for preparation of substituted fluoromethanesulfonanilides | |
| KR950006156B1 (ko) | 광학 활성 아미노 케톤 유도체 및 그의 제조방법 | |
| CA1204060A (fr) | Compositions a effet therapeutique renfermant, a titre de principe actif, au moins un derive de p- acylaminophenol | |
| CH363028A (fr) | Procédé de préparation de nouvelles phénothiazines | |
| JPS6121940B2 (fr) | ||
| CH337535A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine | |
| CH435282A (fr) | Procédé de préparation de dérivés de la pyrrolidine | |
| CH263868A (fr) | Procédé de préparation de la diméthylaminoéthyl-N-p.éthoxybenzyl-N-a-aminopyridine. | |
| CH356457A (fr) | Procédé de préparation de nouvelles phénothiazines | |
| CH322816A (fr) | Procédé de préparation de dérivés de la N-mono-benzhydryl-pipérazine | |
| ES442704A2 (es) | Procedimiento de obtencion de derivados de pirazol. | |
| CH266771A (fr) | Procédé de préparation d'un aminoéther araliphatique. | |
| MC380A1 (fr) | Nouveaux dérivés du benzhydrol doués d'activité pharmacologique |