CH265402A - Verfahren zur Herstellung des Acrylsäureesters des tertiären Butylalkohols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     Acrylsäureesters    des tertiären     Butylalkohols.       Es wurde gefunden, dass man den Acryl  säureester des tertiären     But.y        lalkohols    herstel  len kann, wenn man tertiären     Butylalkohol     unter Zusatz einer Säure in Gegenwart von       Nickelcarbonyl    mit Acetylen behandelt.  



  Die     Herstellun-    kann in der Weise vor  genommen werden, dass man die Reaktions  komponenten bei Raumtemperatur oder bei  erhöhter Temperatur miteinander mischt. Die       Umsetzung    kann unter Atmosphärendruck  oder gegebenenfalls in einem Druckgefäss  unter schwachem Überdruck bei Raumtempe  ratur oder bei mässig erhöhter Temperatur,  z. B. bei 30-80  C, vorgenommen werden.

    Man kann beispielsweise Acetylen in eine Mi  schung aus dem tertiären     Biitylalkohol    und  der Säure einleiten und gleichzeitig das       Nickelcarbonyl        zutropfen.    Noch zweckmässi  ger ist es, den tertiären     Butylalkohol,    die  Säure und das     Nickelcarbonyl    - gegebenen  falls unter Zusatz eines Lösungsmittels - zu  mischen und in einer     geeigneten    Schüttel  apparatur mit Acetylen unter geringem Über  druck zu schütteln.  



  Falls unter Atmosphärendruck gearbeitet  werden soll, sind auf 1     llol    Acetylen min  destens     1/.1        Mol        Nickelcarbonyl,    mindestens       ?@2        Mol    einer einbasischen Säure und min  destens 1     Mol    des tertiären     Butylalkohols    an  zuwenden. Beim Arbeiten im Druckgefäss       und    bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 120  bis 150  C, kann die Menge des     Nickel-          carbonyls        reduziert    werden, wobei aber  Kohlenmonoxyd im     Überschuss    zugegen sein    muss.

   Es ist sogar möglich, das Nickel  earbonyi bei der Umsetzung bei erhöhter  Temperatur und unter Druck erst während  der Reaktion entstehen zu lassen, indem man  in Gegenwart von metallischem Nickel oder  dessen Salzen, insbesondere Halogeniden, und  unter Zusatz von überschüssigem Kohlen  monoxyd arbeitet.. In diesem Falle sind nur  geringe Mengen an Nickel oder dessen Salzen  erforderlich, da diese Zusätze als Katalysa  toren wirken.  



  Als Säuren können beim vorliegenden  Verfahren beispielsweise Halogenwasserstoff  säuren, insbesondere Salzsäure, ferner Phos  phorsäure oder Essigsäure benützt werden.  Sie werden vorteilhaft in wässriger Lösung       angewendet.     



  Der neue Ester besitzt. einen Siedepunkt  von     125-1\'6     C/760     inm.    Er stellt eine farb  lose, ziemlich flüchtige Flüssigkeit von  stechendem,     zu    Tränen reizendem Geruch  dar. Er kann als Zwischenprodukt, beispiels  weise zur     Herstellung    von     Polymerisaten,    die  z. B. als     Textilhilfsstoffe,    Klebemittel sowie  als Bestandteile von Kunstmassen und Lacken  Verwendung finden können,     Anwendung     finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 34,7 Teilen tertiärem       Butanol    (1     Mol)    in 90 Teilen 60  C warmem  Benzol wird nach Versetzen mit 36 Teilen  Salzsäure (d =1,199) und 20 Teilen Nickel  carbonyl (1     Mol)    mit Acetylen unter ge  ringem Überdruck geschüttelt, bis keine Gas-           absorption    mehr stattfindet. Das Reaktions  produkt wird hierauf filtriert und das Filtrat  mittels einer Kolonne bei gewöhnlichem  Druck fraktioniert. Der Ester     destilliert    bei  <B>125-1260</B> C als farblose, ziemlich flüchtige       Flüssigkeit    von stechendem, zu Tränen reizen  dem Geruch.

   Durch     Erwärmen    mit wenig       Benzoylperoxyd    (z. B. 1     %    ) auf 100  C wird  er nach kurzer Zeit in ein hartes, farbloses,  durchsichtiges     Polymerisat    verwandelt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Acryl säureesters des tertiären Butylalkohols, da durch gekennzeichnet, dass man tertiären Bu- t5#lalkohol unter Zusatz einer Säure in Gegen wart von Nickelcarbonyl mit Acetylen be handelt. Der neue Ester besitzt einen Siedepunkt von 125-126 C/760 mm. Er stellt eine farb lose, ziemlich flüchtige Flüssigkeit von stechendem, zu Tränen reizendem Geruch dar. Er kann als Zwischenprodukt, beispiels weise zur Herstellung von Polymerisaten, die z.

   B. als Textilhilfsstoffe, Klebemittel sowie als Bestandteile von Kunstmassen und Lacken Verwendung finden können, Anwendung finden. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man bei erhöhtem Druck arbeitet.