CH269024A - Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von (6-1lzethyl-isoergo- lenyl-8)-carbamidsäure-methylester, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das 6- hlethyl-isoergolenyl-8-isocyanat mit Methanol umsetzt.
Der (6 -Methyl-isoergolenyl- 8) - carbamid- säure-methylester schmilzt bei 180 C (Zers.) und kristallisiert aus Äthanol in kristall- lösungsmittelfreien Polyedern. Sein Drehver mögen ist
EMI0001.0016
(Pyridin) und -f- 348' (Chloroform). Er entspricht der For mel Ci7Hio0aNs.
Die neue Verbindung soll zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Produkten Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 1,0 g d-Isolysergsäurehydrazid werden in 35,5 cm3 0,1-n- Salzsäure gelöst, 3,55<B>cm,</B> Natriumnitrit normal zugesetzt und bei 0 40 cm3 0,1-n- Salzsäure zugetropft. Nach 3 Minuten werden 10 cm' n- Natriumbicar- bonat zugegeben und das Säureazid in 300 cm' Benzol aufgenommen.
Die Benzollösung wird an Natriumsulfat scharf getrocknet und zur Überführung in das Isocyanat rasch zum Sieden erhitzt und 5 Minuten gekocht. In die auf 65 0 gekühlte Lösung werden in einem Guss 100 cm3 siedendes Methanol gegossen und die Lösung weitere 3 Minuten gekocht. Dann wird im Vakuum zur Trockne ver dampft und das 0,92 g wiegende Rohprodukt mehrmals aus Methanol umkristallisiert, worin es heiss sehr leicht, kalt nur mässig löslich ist und woraus zu Büscheln vereinigte lange, kristallösungsmittelhaltige Nadeln erhalten werden.
Der (6-Methyl-isoergolenyl-8)-carb- amidsäure-methylester löst sich bei Siedehitze in 30 Teilen Benzol, 10 Teilen Chloroform oder 15 Teilen Alkohol. Aus letztgenanntem Lösungsmittel kristallisieren kristallösungs- mittelfreie Polyeder. F. 180 (Zers.)
EMI0001.0044
EMI0001.0045
348 (Chloroform).
EMI0001.0046
Analysenwerte: <SEP> Ci7Hi902N3: <SEP> ber. <SEP> C <SEP> 68,65 <SEP> H <SEP> 6,44 <SEP> N <SEP> 14,14
<tb> gef. <SEP> 68,81 <SEP> 6,14 <SEP> 14,59
<tb> 69,05 <SEP> 6,21 Kellersche Farbreaktion; wie Isolysergsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von (6-Methyl- isoergolenyl-8)-carbamidsäure-methylester, da durch gekennzeichnet, dass man 6-Methyl-iso- ergolenyl-8-isocyanat mit Methanol umsetzt.Der (6-Methyl-isoergolenyl-8)-carbamid- säure-methylester schmilzt bei 180 C (Zers.) und kristallisiert aus Äthanol in kristall- lösungsmittelfreien Polyedern. Sein Drehver mögen ist EMI0001.0060 (Pyridin) und -f- 348 (Chloroform). Er entspricht der For mel Ci7Hi90ssN3. Die neue Verbindung soll zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Produkten Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH269024T | 1946-12-18 | ||
| CH258846T | 1946-12-18 |
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|---|---|
| CH269024A true CH269024A (de) | 1950-06-15 |
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| CH269024D CH269024A (de) | 1946-12-18 | 1946-12-18 | Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
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1946
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