CH269029A - Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von (6-Methyl-iso- ergolenyl-8) -carbamidsäure - propylester, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man (6-Methyl-isoergolenyl-8)-isocyanat mit Pro- pylalkohol umsetzt.
Die neue Verbindung kristallisiert aus Äther in quadratischen Blättchen, meist zu Büscheln vereinigt, die bei 85-88 schmelzen. Sie besitzt das Drehvermögen [a] D = + 311 (Pyridin) und + 325 (Chloroform) und ent spricht der Formel C"H_30=N.. Die Verbin dung soll zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Produkten verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 1,128 g Isolysergsäure-hydrazid werden in 40 ein' kalter 0,1n-Salzsäure gelöst, 4 em0 n- Natriumnitritlösung zugesetzt und hierauf bei 00 innert, 5 Minuten 50 cm@ 0,1n-Salzsäure zu getropft. Nachdem das Reaktionsgemisch noch 5 Minuten bei<B>00</B> stehengelassen wurde, wird im Scheidetrichter mit Benzol . überschichtet und nach Zusatz von 10 cm- n-Natriumbicar- bonat die Base in das Benzol aufgenommen.
Die zweimal an Natriumsulfat getrocknete Benzollösung wird rasch zum Sieden erhitzt, 6 Minuten gekocht und hierauf 60 em3 sieden den Propylalkohols zugefügt. Nach weiterem 3 Minuten langem Kochen wird am Vakuum zur Trockne verdampft und der Trockenrüclz- stand der chromatographischen Adsorptions- analyse an 100 g Aluminiumoxyd unterworfen. Bei Entwicklung des Chromatogrammes mit Benzol ist im UV-Licht keine Ausbildung von Zonen feststellbar.
In den ersten Bluaten ist ein Nebenprodukt enthalten. Die folgenden Eluate liefern das Hauptprodukt als ein Öl von der Spez. Drehung + 290-3100, das aus ziemlich reinem (6-Methyl-isoergolenyl-8) - carbamidsäure - propylester besteht (etwa 400 mg). Spätere Eluate enthalten wieder Nebenprodukte.
Das Hauptprodukt kristallisiert aus Äther in quadratischen Blättchen, meist zu Büscheln vereinigt, die bei 85-880 C schmelzen.
[a] D = + 3110 (in Pyridin) ; + 3250 (in Chloroform).
EMI0001.0056
Analysenwerte: <SEP> C"H"02N3:
<tb> b-er.: <SEP> C <SEP> 70,11 <SEP> H <SEP> 7,13 <SEP> N <SEP> 12,94%
<tb> gef.: <SEP> 70,32 <SEP> 7,50 <SEP> 12,78%
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von (6-Methyl- isoergolenyl-8)-carbamidsäure-propylester, da durch gekennzeiehnet, dass man (6-Methyl-iso- ergolenyl-8)-isocyanat mit Propylalkohol um- s setzt. Die neue Verbindung kristallisiert aus Äther in quadratischen Blättchen, meist zu Büscheln vereinigt, die bei 85-88 schmelzen.Sie besitzt das Drehvermögen [a]21 = + 311 6 (in Pyridin) und + 325 (in Chloroform) und entspricht der Formel C"H_30zN3. Die Verbindiuig soll zur Herstellung von thera peutischen Produkten Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH258846T | 1946-12-18 | ||
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- 1946-12-18 CH CH269029D patent/CH269029A/de unknown
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