CH269025A - Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure.

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CH269025A
CH269025A CH269025DA CH269025A CH 269025 A CH269025 A CH 269025A CH 269025D A CH269025D A CH 269025DA CH 269025 A CH269025 A CH 269025A
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sep
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urethane
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lysergic acid
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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  Verfahren zur     DarsteRung    eines     Urethans    mit dem Ringsystem der     Lysergsäure.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung von     (6-Methyl-ergo-          lenyl-8)-earbamidsäure-äthylester,    welches  dadurch gekennzeichnet ist,     dass    man     6-Methyl-          ergolenyl-8-isocya-nat    mit     Äthylalkohol    um  setzt.  



  Der     (6-Methyl-ergolenyl-8)-earbamidsäure-          äthylester    kristallisiert aus Benzol in     6-8-          eckigen    Blättchen vom     Smp.   <B>237-2380 C</B>  20       (Zers.)    und besitzt das     Drellvermögen        IalD     
EMI0001.0018  
   48'     (Pyridin);   <B>+ 51'</B> (Chloroform). Die  Verbindung entspricht der Formel     C,sH2i021ST,3.     Sie soll zur Herstellung von therapeutisch  wirksamen Produkten Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>1,08 g</B>     d-Lysergsäure-hydrazid    werden wie  im Hauptpatent beschrieben in das     Azid     übergeführt und dieses in<B>300</B>     cm3    Benzol  aufgenommen. Die an Natriumsulfat scharf  getrocknete     Benzollösung    wird zur Über-         führung    in das     Isoeyanat    rasch zum Sieden  erhitzt und<B>5</B> Minuten verkocht. In die  kochende Lösung werden<B>100</B> cm' siedenden  Äthylalkohols eingegossen, weitere<B>3</B> Minuten  gekocht und die Lösung im Vakuum zur  Trockne verdampft.  



  Der Trockenrückstand wird der     ehromato-          graphischen        Adsorptioiisanalyse    an<B>50 g</B>  Aluminiumoxyd unterworfen. Die Substanz  wurde in Chloroform auf die Säule aufgezogen  und diese mit Benzol entwickelt.

   Es werden  in einer einheitlichen, im ultravioletten Licht  blau fluoreszierenden Zone<B>861</B> mg farbloses       Urethan        eluiert.    Durch     Umkristallisation    aus  Benzol erhält man daraus<B>620</B> mg<B>6-</B> bis       8echige    Blättchen vom     Sinp.   <B>237-2380</B>     C          (Zers.)    [a]     211   <B>+</B> 48<B>0</B>     (Pyridin);        +   <B>510</B>  <B>D</B>  (Chloroform).

    Der     (6-3!Iethyl-ergolenyl-8)-earbamidsäure-          äthylester    löst sich bei Siedehitze in<B>100</B> Teilen  Benzol -oder<B>30</B> Teilen Alkohol.  
EMI0001.0042     
  
    Analysenwerte: <SEP> <B>Ci8H2102N3:</B> <SEP> ber. <SEP> <B>C</B> <SEP> 69,41 <SEP> H <SEP> <B>6,80 <SEP> N <SEP> 13,50 <SEP> %</B>
<tb>  gef. <SEP> 69,45 <SEP> <B>7,21 <SEP> 13)620/.</B>
<tb>  69)64 <SEP> 6,94 <SEP> <B>13,380/0</B>            Kellersche    Farbreaktion: wie     Lysergsäure.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von (6-Methyl- ergolenyl-8)-earbamidsäure-äthylester,dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Metllyl-ergoleinyl- 8-isoeyanat mit Äthylalkohol umsetzt. Der (6-Methyl-ergolenyl-8)-earbamidsäure- äthylester kristallisiert aus Benzol in<B>6-8-</B> eckigen Blättchen vom Smp. <B>237-2380 C</B> (Zers.) und besitzt das Drehvermögen [a] 20 <B>D</B> <B>+</B> 48' (Pyridin); <B>1- 510</B> (Chloroform).
    Die Verbindung entspricht der Formel Ci 02N3. Sie soll zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Produkten Verwendung finden.
CH269025D 1946-12-18 1946-12-18 Verfahren zur Darstellung eines Urethans mit dem Ringsystem der Lysergsäure. CH269025A (de)

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