CH269042A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Jod-dihydroergo- tamin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf Dihydroergotamin in einem in- erten organischen Lösungsmittel N-Jod-succin- imid einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 500 mg Dihydroergotamin werden in 25 ein- Dioxan gelöst und bei Zimmertempera tur eine Lösung von 260 mg N-Jod succinimid (1,3 Mol) in 10 em3 Dioxan zugesetzt. Die Lösung wird 10 Minuten bei Zimmertempera tur und anschliessend 10 Minuten bei 650 C gehalten.
Hierauf wird mit 100 cm3 Chloroform ver dünnt, im Schütteltrichter mit; Sodalösung ge waschen und die an Natriumsulfat getrocknete Chloroform-DioxanLösung im Vakuum zur Trockne verdampft. Der Trockenrückstand wird der chromatographisehen Trennung an 40g Aluminiumoxyd unterworfen.
Bei der Entwicklung des Chromatogram- mes mit Chloroform, dem i/2 % Alkohol zu- gesetzt sind, gehen zuerst 40 mg rotes, nicht kristallisierendes Öl und hierauf 406 mg farb loses Öl ins Filtrat.
Das Hauptprodukt kri- stallisiert aus 90 %igem Aceton in gerade ab- geschnittenen Platten, die bei 179-1810 C schmelzen und Kristallösungsmittel enthalten.
[a]" der im Hochvakuum bei<B>1000</B> ge trockneten Substanz: -90o (in Pyridin). Kellersche Farbreaktion: wie Dihydro- ergotamin.
EMI0001.0051
Bruttoformel: <SEP> C33I-I"0,N,J:
<tb> ber.: <SEP> C <SEP> 55,83 <SEP> 11 <SEP> 5,12 <SEP> N <SEP> 9,880/0
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Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Jod-di- hydroergotamin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dihydroergotamin N-Jod-succinimid einwirken lässt. Die neue Verbindung besitzt; die Brutto formel C"Hs00,N@J. Sie kristallisiert aus 90 % igem Aceton in gerade abgeschnittenen Platten, die bei 179-1810 C schmelzen und Kristallösungsmittel enthalten.[a120 = -900 (in Pyridin, hochvaku@un- trocken). Keller-Reaktion: wie Dihydroergotamin. Die neue Verbindung, das Jod-dihydro- ergotamin, soll als Zwischenprodukt zur Her stellung therapeutisch wirksamer Verbindun gen verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH263279T | 1947-07-22 | ||
| CH269042T | 1948-04-29 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH269042A true CH269042A (de) | 1950-06-15 |
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ID=25730623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH269042D CH269042A (de) | 1947-07-22 | 1948-04-29 | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH269042A (de) |
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1948
- 1948-04-29 CH CH269042D patent/CH269042A/de unknown
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