CH269043A - Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Jod=ergotamin, welches dadurch gekennzeichnet, ist, dass man auf Ergotamin N-Jod-succinimid einwirken lässt.
<I>Beispiel:</I> 500 mg am Hochvakuum getrocknetes Er gotamin werden in 30 cm3 Dioxan gelöst und mit, einer Lösung von 260 mg (1,3 Mol) N-Jod- succinimid in 10 cm3 Dioxan versetzt. Die orangefarbene Lösung wird noch 15 Minuten bei Zimmertemperatur gehalten, während wel cher Zeit sich die Lösung allmählich trübt.
Hierauf wird mit 100 cm3 Chloroform ver setzt, im Schütteltrichter mit Sodalösimg ge waschen und die an Natrlllm$lllfat getrock nete Chloroform-Dioxan-Lösung am Vakuum zur Trockne verdampft. Der Trockenrück stand wird der chromatographischen Tren nung an 40 g Aluminiumoxyd unterworfen.
Bei der Entwicklung des Chromatogram- mes mit absolutem Chloroform gehen nur Spu ren gelber Nebenprodukte ins Filtrat, wäh rend das im UV Licht nicht leuchtende Jod- ergotamin erst mit einem Gemisch von Chloro- form mit 1/2 % Alkohol ins Filtrat gewaschen wird.
Es wird so lange mit diesem Lösungs mittel eluiert, bis die etwas stärker an der Säule haftende, im UV-Licht intensiv violett leuchtende Zone im Begriffe steht, ebenfalls ins Filtrat gewaschen zu werden. Die auf .diese Weise erhaltenen 260 mg Jod-ergotamin kristallisieren aus 90 %igem Aceton in gerade abgeschnittenen Platten, die bei 1740 C untrer starker Zersetzung schmelzen und Kristallösungsmittel enthalten.
[a121 des im Hochvakuum bei 1000 ge trockneten Produktes -156o (in Chloroform).
EMI0001.0048
Kellersche <SEP> Farbreaktion: <SEP> wie <SEP> Ergotamin.
<tb> Bruttoformel: <SEP> <B>C"H34väNGJl.</B>
<tb> ber.: <SEP> C <SEP> 55,99 <SEP> H <SEP> 4,85 <SEP> N <SEP> 9,90%
<tb> gef.: <SEP> 56,29 <SEP> 5,41 <SEP> 9,92%
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Jod-ergot- amin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Ergotamin N-Jod-succinimid einwirken lässt. Die neue Verbindung besitzt die Brutto formel C"H"0,N,J. Sie kristallisiert aus 90%igem Aceton in gerade abgeschnittenen Platten, die Kristallösungsmittel enthalten und bei 1740C unter Zersetzung schmelzen.[a]21 = -1560 (in Chloroform; hoch vakuumtrockenes Präparat). Keller-Reaktion: wie Ergotamin. Die neue Verbindung, das Jod=ergotamin, soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Verbindungen Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH263279T | 1947-07-22 | ||
| CH269043T | 1948-04-29 |
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| CH269043A true CH269043A (de) | 1950-06-15 |
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ID=25730624
Family Applications (1)
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| CH269043D CH269043A (de) | 1947-07-22 | 1948-04-29 | Verfahren zur Darstellung eines am Indolstickstoff halogenierten Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH269043A (de) |
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1948
- 1948-04-29 CH CH269043D patent/CH269043A/de unknown
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