CH269719A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Imidazolins.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     Imid-          azolins,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     -'lthylendiamin    mit einer den Rest  
EMI0001.0006     
         abgebenden    Verbindung umsetzt, wobei     2-[N-          (4'    -     Clzlor-        phenyl)    - N -     benzyl,    -     aminometliyl]-          imidazolin    erhalten wird.

   Als den genannten  Rest abgebende     Verbindungen    können z. B.  die     N-(4-Chlor-phenyl)-N-benzyl-aminoessig-          säure,    ihre     Imidoäther,        Imidhalogenide,        Thio-          imidoäther,    Ester,     Halogenide,        Amide,        Thio-          amide    oder     Amidine    oder ihr     Nitril    verwendet.  werden.

   Statt die Säurederivate selbst als  Ausgangsstoffe zu benützen, kann das Ver  fahren auch unter solchen Bedingungen durch  geführt werden, dass sie im Laufe der Um  setzung entstehen. Die Reaktion lässt sich in  An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmit  teln     und/oder    Kondensationsmitteln, bei nie  derer oder höherer Temperatur und verschie  denen Drucken durchführen. Ferner kann die  eine Reaktionskomponente im     Überschuss    ver  wendet werden; eine vorteilhafte Ausführungs  form des Verfahrens besteht z.

   B. darin, dass  man auf     N-(4-Chlor-phenyl)-N-benzyl-amino-          essigsäure    einen     Überschuss    an     Äthylendiamin          zurEinwirkung    bringt.     Das'erfahrenlässt    sich    auch in zwei Stufen durchführen. indem z. B.  zuerst das     Acylderivat    des     Äthylendiamins     gebildet und dieses mit Wasser abspaltenden       Mitteln,    wie     Calciumoxyd,    erhitzt. wird. Das       Äthylendiamin    kann als freie Base oder in  Form seiner Monosalze, wie z. B. seines       p--Tohiolsulfonates,    umgesetzt werden.

    



  Das so erhaltene     2-[N-(4'-Chlor-phenyl)-          N-benzyl-aminomethyl]-imidazolin    ist in der       schweiz.    Patentschrift Nr. 245899 beschrieben.  Es soll als Heilmittel Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine Lösung von 25,6 Teilen     N-(4-Chlor-          plienyl)-N-benzyl-aminoacetonitril    (hergestellt  aus     N-(4-Chlor-phenyl)-N-benzyl-amin,        Para-          formaldehyd    und     konz.        Cyannatriumlösung     in Eisessig) und 6,8 Teilen     Äthy        lendiamin          (98o/oig)    in 70 Teilen Alkohol leitet man 0,5  Teile Schwefelwasserstoff ein. Hierauf kocht  man gelinde während 4 bis 5 Stunden auf dem  Wasserbad.

   Die Reaktionsmasse wird zur  Trockne eingedampft. und zweimal mit je 50  Teilen Alkohol oder Essigester, zuletzt unter  vermindertem Druck,     abgeraucht.    Den Rück  stand löst man in der äquivalenten     Menge          verd.    heisser Salzsäure. Beim Abkühlen der  filtrierten Lösung fällt. das entstandene 2-[N  W - Chlor -     phenyl    )-N -     benzy    l -     aminomethyl]        -,          iniidazolin-liy        droehlorid    in Form von farb  losen Kristallen aus. Nach     Umkristallisieren     aus Alkohol schmilzt es bei 242-244 .  



  Statt Schwefelwasserstoff kann eine ent  sprechende Menge Schwefelkohlenwasserstoff      oder ein anderes Schwefelwasserstoff abgeben  des Mittel,     wie    z. B.     Phosphorpentasulfid,          Alkali-    und     Ammoniumsulfide,        Eisensulfid     oder     Aluminiumsulfid,    gegebenenfalls     in    Ge  genwart von geringen Mengen Wasser, ver  wendet werden.  



       An.    Stelle von     Äthylalkohol    lassen sich  auch ändere     Alkohole    oder andere indifferente  Lösungsmittel     verwenden.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Imid- azolins, dadurch gekennzeichnet, dass man Äthylendiamin mit einer den Rest EMI0002.0018 abgebenden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene 2-[N-(4'-Chlor-phenyl)-N- benzyl-aminomethyl]-imidazolin soll als Heil mittel Verwendung finden.