CH274715A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH274715A
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carboxylic acid
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 272571.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes:       Es wurde     gefunden,    dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man     1-Benzoylamino-4-amino    - 6     -bromanthra-          chinon    mit einem reaktionsfähigen funktionel  len Derivat der     3-Methylsulfonbenzol-l-car-          bonsäure        aeyliert.     



  Der neue Farbstoff bildet bordeauxrote  Kristalle, die sieh in konzentrierter Schwefel  säure mit blauroter Farbe lösen, und färbt  Baumwolle aus     olivefarbener        Küpe    in echten  blaustichig roten Tönen.  



  Das als     Ausgangsstoff    für das vorliegende  Verfahren     verwendete    1-     Benzoylamino    -     4-          amino-6-bromanthrachinon    kann beispielsweise  durch     Benzoylierung    von     1-Amino-4-nitro-6-          bromanthrachinon    (dargestellt wie in der  amerikanischen Patentschrift Nr. 2134654 für  das entsprechende     Chlorsubstitutionsprodukt     beschrieben) und nachträgliche Reduktion der       Nitrogruppe    nach den üblichen Methoden  hergestellt werden.  



  Als reaktionsfähige funktionelle Derivate  der     3-Methylsulfonbenzol-l-carbonsäure    kön  nen für das vorliegende Verfahren zweck  mässig die     Säurehalogenide,    insbesondere das  Säurechlorid, verwendet werden. Die Um  setzung der     Aminoanthrachinonkomponente     mit der Säurekomponente kann in an sieh be  kannter Weise, zweckmässig in hochsiedenden  Lösungsmitteln, wie Chlorbenzol,     Dichlor-          benzol,    Nitrobenzol oder Naphthalin, bei er  höhten Temperaturen durchgeführt werden.

    <I>Beispiel:</I>  13 Teile 3 -     Methylsidfonbenzol    -1-     carbon-          säure    werden in 240 Teilen trockenem Nitro-         benzol        suspendiert    und nach Zufügen von  10 Teilen     Thionylchlorid    und 0,5 Teilen     Pyri-          din    anderthalb Stunden bei 100 bis 110 ' ver  rührt. Hierauf werden 25 Teile     1-Benzoyl-          amino-4-amino-6-bromanthrachinon    zugefügt.

    Nachdem noch     zwei    Stunden bei 120     bis    130   weitergerührt wurde, wird erkalten     gelassen     und der als     bordeauxrotes    kristallines Pulver  ausfallende Farbstoff abgesaugt, gut mit  Nitrobenzol und kochendem     Alkohol    ge  waschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzoylamino-4-amino@-6-bromanth>rachinon mit einem reaktionsfähigen funktionellen Deri vat der 3-Methylsulfonbenzol -1- carbonsäure acyliert. Der neue Farbstoff bildet bordeauxrote Kristalle, die sieh in konzentrierter Schwefel säure mit blauroter Farbe lösen, und färbt Baumwolle aus olivefarbener Küpe in echten blaustichig roten Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der 3-Methylsulfonbenzol-l-car- bonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Acylierung in einem hochsiedenden Lösungsmittel durchge führt wird.
CH274715D 1947-07-17 1948-05-13 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH274715A (de)

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