CH274712A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH274712A
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carboxylic acid
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isopropylsulfonbenzene
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 272571.         Verfahren    zur     Herstellung    eines     Küpenfar        batoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man 1-     (4'-Methoxy        benzoylamino)    - 4 -     amino-6-          ehloranthracliinon    mit einem reaktionsfähigen       Funktionellen    Derivat der     4-Isopropylsulfon-          benzol-l-carbonsäure        acyliert.     



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter     Schwefelsäure    mit brauner Farbe und  färbt Baumwolle aus     olivefarbener        Küpe    in  reinen     Rosatönen    von vorzüglichen     Echtheiten.     



       Das        als    Ausgangsstoff für das vorliegende  Verfahren     verwendete        1-(4'-Methoxybenzoyl-          amino)-4-amino-6-chloranthraehinon    kann wie  folgt dargestellt werden: 124 Teile     4-Methoxy-          benzol-l-carbonsäure    werden in 1250 Teilen  trockenem     Nitrobenzol    verteilt und nach Zu  fügen von     1\30    Teilen     Thionylchlorid    und  1 Teil     Pyridin    zwei Stunden bei 60     bis    700  verrührt.

   Hierauf.     fügt    man 240 Teile     1-          Amino-4-nitro-6-chloranthrachinon    hinzu und  rührt     noeh    zwei Stunden bei 120 bis 130 .  Der beim Erkalten in gelben Kristallen aus  fallende Körper wird abgesaugt, gut mit ko  chendem Alkohol gewaschen     -Lund    z.

   B. in       o-Dichlorbenzol    mit     Phenylhydrazin    bei 135 bis  1400     reduziert.        Aus        o-Dichlorbenzol    umkri  stallisiert bildet     1-(4'-Methoxy-benzoylamino)-          4-amino-6-chlor-anthrachinon    violette     Kriställ-          ehen,    welche     sich    in konzentrierter Schwefel  säure mit grüner Farbe lösen.  



  Als reaktionsfähige funktionelle Derivate  der     4-Isopropylsulfonbenzol-l-earbonsäure    kön  nen für das vorliegende Verfahren zweck-    mässig die     Säurehalogenide,        insbesondere    das  Säurechlorid, verwendet werden.

   Die     Umset-          zung    der     Aminoanthraehinonkomponente        mit     der Säurekomponente kann in an sich be  kannter Weise,     zweckmässig    in     hochsiedenden     Lösungsmitteln wie     Chlorbenzol,        Dichlorben-          zol,    Nitrobenzol oder Naphthalin, bei erhöhten       Temperaturen    durchgeführt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  92 Teile     4.-Isopropylsulfonbenzol-l-carbon-          säure    werden in 1400 Teilen trockenem     Nitro-          benzol    verteilt und nach Zufügen von 62 Tei  len     Thionylchlorid        und    2 Teilen     Pyridin    an  derthalb Stunden bei 70 bis 800     verrührt.     Hierauf fügt man 160 Teile     1-(4'-Methoxy-          benzoylamino)-4-amino    - 6 -     chloranthrachinon     hinzu und rührt noch weitere     zwei    Stunden  bei 125 bis 130 .

   Beim Erkalten scheidet sich  der Farbstoff in roten     Kriställchen    ab. Er  wird abgesaugt, gut mit kochendem Alkohol       gewaschen    und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (4'-Methoxybenzoylamino )-4- amino-6-chlor- anthrachinon mit einem reaktionsfähigen funk- tionellen Derivat der 4-Isopropylsulfonbenzol- 1-carbonsäure acyliert. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus.
    olivefarbener Küpe in reinen Rosatönen von vorzüglichen Echtheiten. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids der 4-Isopropylsulfonbenzol-l- carbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Acylierung in einem hochsiedenden Lösungsmittel durchge führt wird.
CH274712D 1947-07-17 1948-05-13 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH274712A (de)

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