CH274717A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbatoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1-(4'-Methoxybenzoylamino)-4-amino-6- bromanthraehinon mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat der 3,- Methylsulfonben- zol-1.-carbonsäure aeyliert.
Der neue Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in blaustichig roten Tönen.
Das als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren verwendete 1-(4' Methoxybenzoyl- amino)-4-amino-,6-bromanthrachinon kann wie folgt dargestellt werden: 100 Teile 4-Methoxy- benzol-l-carbonsäure werden in 1000 Teilen trockenem Nitrobenzol verteilt und nach Zu fügen von 113 Teilen Thionylchlorid und 1 Teil Pyridin zwei Stunden bei 60 bis 700 verrührt. Hierauf fügt man 173 Teile 1- :lmino-4-nitro-6-bromanthrachinon hinzu und rührt noch zwei Stunden bei 120 bis 1301.
Der beim Erkalten in gelben Kristallen aus fallende Körper wird abgesaugt, gut mit kochendem Alkohol gewaschen und z. B. in o@Dichlorbenzol mit Phenylhydrazin bei 135 bis 1400 reduziert. Aus o-Dichlorbenzol um kristallisiert bildet 1- (41-Metlioxybenzoyl- - 4- amino - 6 - bromanthrachinon kleine <B>i</B> amino) violette Kriställchen.
Als reaktionsfähige funktionelle Derivate der 3-Methylsulfonbenzol-l-carbonsäure kön nen für das vorliegende Verfahren zweck mässig die Säurehalogenide, insbesondere das Säurechlorid, verwendet werden. Die Umset zung der Aminoanthrachinonkomponente mit der Säurekomponente kann in an sich bekann ter Weise, zweckmässig in hochsiedenden Lö sungsmitteln, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin, bei erhöhten Temperaturen durchgeführt werden.
<I>Beispiel:</I> 14 Teile 3-Methylsulfonbenzol-l-carbon- säure werden in 250 Teilen trockenem Nitro- benzol suspendiert und nach Zufügen von 11 Teilen Thionylchlorid und 0,5 Teilen Pyri- din anderthalb Stunden bei 110 bis 1200 ver rührt.
Hierauf fügt man 30 Teilen 1-(4'-Meth- oxybenzoylamino) - 4 - amino - 6 - bromanthrar chinon hinzu und rührt noch weitere drei Stunden bei 125 bis 1300. Beim Erkalten schei det sich der Farbstoff in dunkelroten Kriställ- chen ab. Er wird abgesaugt, gut mit kochen dem Alkohol gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (4'-Methoxybenzoylamino)-4-amino-6-brom- anthrachinon mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat der 3-Methylsulfonben- zol-l-carbonsäure acyliert. Der neue Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit brauner Farbe und färbt Baumwolle aus brauner Küpe in blaustichig roten Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch ,die Verwendung des Säurechlorids der 3-Methylsulfonbenzoll- 5 carbonsäure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass,die Acylierung in einem hochsiedenden Lösungsmittel durchge führt wird.
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