CH274730A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure.Info
- Publication number
- CH274730A CH274730A CH274730DA CH274730A CH 274730 A CH274730 A CH 274730A CH 274730D A CH274730D A CH 274730DA CH 274730 A CH274730 A CH 274730A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- phenyl
- piperidino
- cyclopentene
- aryl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- KZTWONRVIPPDKH-UHFFFAOYSA-N 2-(piperidin-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCCCC1 KZTWONRVIPPDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFLQQZCRHPIGJU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethyl)piperidine;hydron;chloride Chemical compound Cl.ClCCN1CCCCC1 VFLQQZCRHPIGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Ar yl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-eyclopenteiz-(3)-1-car- bonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekenn- s zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0009
worin Z und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen SauerstoffatonLs sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten, umsetzt.
Die erhaltene neue Verbindung, der 1-(4'-Me- thyl. -, plienyl) -cyclopenten- (3) -1- carbonsäure- ss-piperidino-äthylester, siedet unter 0,1. min Druek bei 137-138 ; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 170-171 (aus Essigester/Methanol). Die Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 32 Teile 1.-(4'-1Vlethyl-phenyl)-eyclopenten- (3)-1-earbonsäure-chlarid, aus der Säure mit Thionylehlorid dargestellt, werden in 250 V o- lumteilen absolutem Äther gelöst, unter Rühren und guter Kühlung mit Kältemischung eine Lösung von 13,5 Teilen ss-Piperidino-ätha,nol in 50 Volumteilen absolutem Äther zuge- tropft, wobei man die Temperatur unter 0 hält, und das ganze nach vollendeter Zugabe 2 Stunden bei Zimmertemperatur weiter gerührt.
Darauf schüttelt man etwa zweimal mit Wasser und einmal mit verdünnter Salz säure aus, stellt die vereinigten wässerigen Lösungen mit Pottaschelösung alkalisch und äthert sie aus. Die ätherische Lösung. wird mit Wasser gewaschen, über Pottasche getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Die Base siedet unter 0,1 mm Druck bei 137-138 ; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 170-171 (aus Essigester/Methanol).
Dieselbe Verbindung kann man auch durch Umsetzung von 1-(4'-Methyl-phenyl)- eyclopenten-(3)-1.-carbonsäure-äthylester mit f-Piperidino-äthanol in Gegenwart von etwas Natriumverbindung dieses .Ukobols sowie auch durch Umsetzung von 1-(4'-1Vleth@#1- phenyl) -cyclopenten- (3) -1-carbonsäure mit g=Piperidino-äthylehlorid-hydrochlorid mittels Kaliumcarbonat herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyelopenten-(3)-1-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin Z und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be- deuten, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, der 1- (4'-Me- thyl = phenyl) .,cyclopenten- (3) -1- carbonsäitre- ss -piperidino-äthylester, siedet unter 0,1 mm Druck bei 137-138 ; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 170-171 (aus Essigester/Methanol). UNTERANSPRÜC1fE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man ein 1-(4'-1Te- thyl-phenyl) -eyclopenten-(3),-1-earbonsäure- halogenid auf ss-Piperidino-äthanol einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1-(4'- Methyl-phenyl) -(cyclopenten- (3) -1-earbon- säureester auf fB-Piperidino-äthanol einwirken lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1- (4'- Methyl -phenyl )s- cy elopenten- (3) -1- car- bonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des ss-Piperidino-äthanols iunsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH271773T | 1947-12-24 | ||
| CH274730T | 1947-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH274730A true CH274730A (de) | 1951-04-15 |
Family
ID=25731321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH274730D CH274730A (de) | 1947-12-24 | 1947-12-24 | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH274730A (de) |
-
1947
- 1947-12-24 CH CH274730D patent/CH274730A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH274730A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. | |
| CH274729A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. | |
| CH274728A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. | |
| CH274727A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. | |
| CH274732A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. | |
| CH274731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. | |
| DE2131788C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Pyrazolylcumarinen | |
| DE750481C (de) | Verfahren zur Herstellung von in waessrigen Loesungen bestaendigen Abkoemmlingen des2-Methyl-4-amino-naphthols-(1) | |
| DE928286C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analgetisch wirksamen 1-Phenyl-pyrazolderivates | |
| AT241455B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen tertiären und quartären Salze des 2-[Pyridyl-(3')] -thiazolins-Δ<2> | |
| AT278787B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen carbonsaeuren und von deren salzen | |
| DE736661C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Acylaminobenzolsulfonsaeureamidverbindungen | |
| AT254867B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3,5-disubstituierten Isoxazol-Derivaten | |
| AT258910B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzo-dihydro-thiadiazin-Derivaten | |
| AT317196B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1-Benzoyloxy-2-niedrig-alkylaminobenzocycloalkanderivate | |
| DE2063502B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amino ca rbonsäure-Vorstufen | |
| CH254803A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Karbonsäure. | |
| CH280072A (de) | Verfahren zur Herstellung einer das Prothrombinniveau im Blut herabsetzenden Substanz. | |
| CH501009A (de) | Neues Verfahren zur Herstellung von 1-(5-Nitro-2-thiazolyl)-2-oxo-imidazolidinen | |
| CH329195A (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Säureamiden | |
| CH281947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH258202A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH267633A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates. | |
| CH247925A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| DE1037462B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von 4-Thiazolidincarbonsaeuren |