CH274727A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-car- bonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0004
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0006
worin Z und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten, umsetzt.
Die erhaltene neue Verbindung, der 1- (3',4'- Dimethyl, phenyl) - cyclopenten - (3) -1- earbonsäure-ss-diäthylamino-äthylester, siedet unter 0,1 mm Druck bei 126-127 ; ihr Hy- droehlorid schmilzt bei 166-167 . Die Ver bindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> \?3,4 Teile 1-(3',4'-Dimethyl-pheni>1)-eyelo- penten-(3)-1-carbonsätire-chlorid, aus der Säure mit Thionylchlorid dargestellt, werden in 250 Volumteilen abs. Äther gelöst, unter Rühren und guter Kühlung mit Kälte mischung eine Lösung von 12 Teilen Diäthy 1- aminoäthanol in 50 Volumteilen absolutem Äther zugetropft, wobei man die Temperatur unter 0 hält,
und das Ganze nach vollendeter Zugabe 2 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt. Darauf schüttelt man etwa zweimal mit Wasser imd einmal mit verdünn ter Salzsäure aus, stellt die vereinigten wässe rigen Lösungen mit Pottaschelösungalkalisch und äthert sie aus.
Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Pottasche getrocknet und das Lösungsmittel abdestil- liert. Die Base siedet unter 0,1 mm Druck bei 126-127 ; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 166 bis 167 .
Dieselbe Verbindung kann man auch durch Umsetzung von 1- (3',4' - Dimethyl- phenyl) -cyclopenten- (3) -1- carbonsäure-äthyl- ester mit Diäthylaminoäthanal in Gegenwart von etwas Natriumverbindung dieses Alkohols sowie auch durch Umsetzung von 1-(3',4'-Di- methyl-phenyl) -cyclopenten- (3)
-1-carbonsäure mit f-Diäthylamino-äth3Tlchlorid-hy ärochlorid mittels Kaliumcarbonat herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1- Aryl - cyclopenten - (3) -1- carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin Z Lind Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung,der 1- (3',4'-Dimethyl-phenyl) - cyclopenten- (3) -1 carbonsäure-ss-diäthylamino-äthylester, siedet -unter 0,1 mm Druck bei 126-127 ; ihr Hy- drochlorid schmilzt bei 166-167 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-(j ,4'- Dimethyl..phenyl) -cycl.openten-(3)-1; carbon- säurehalogenid auf ss-Diäthylamino-äthanol einwirken lässt.2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1-(3',4'- Dimethyl,-phenyl)-cyelopenten-(3) -1z-,carbon- säure-ester auf ss-Diäthylamino-äthanol ein wirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl) -rcyclopenten-(3)-1- carbonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des ss-Diäthylamino-äthanols umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH271773T | 1947-12-24 | ||
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| CH274727D CH274727A (de) | 1947-12-24 | 1947-12-24 | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. |
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1947
- 1947-12-24 CH CH274727D patent/CH274727A/de unknown
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