CH274731A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstelhing eines basischen Derivates einer 1-Aryl-eyelopenten-(3)-1-car- bonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0009
worin Z und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten, umsetzt.
Die erhaltene neue Verbindung, der 1- Phenyl-eyclopenten-(3 )-1-carbonsäure-co-mor- pholino-hexylester, siedet unter 0,15 mm Druck bei 165-171 ; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 94-96 (aus Essigester/Methanol). Die Ver bindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 20,6 Teile 1-Phenyl--cyelopenten-(3)-1-car- bonsäure-chlorid, aus der Säure mit Thionyl- chlorid dargestellt, werden in 250 Volum- teilen absolutem Äther gelöst, unter Rühren und guter Kühhmg mit Kältemischung eine Lösung von 19 Teilen co-Morpholino-hexanol in 50 Volumteilen absolutem Äther zugetropft, wobei man die Temperatur unter 0 hält, und das ganze nach vollendeter Zugabe 2 Stunden bei Zimmertemperatur weitergerührt.
Darauf schüttelt man etwa zweimal mit IATasser und einmal mit verdünnter Salzsäure aus, stellt die vereinigten wässerigen Lösungen mit Pott aschelösung alkalisch und äthert sie aus.
Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewa schen, über Pottasche getrocknet -und das Lösungsmittel abdestIlliert. Die Base siedet unter 0,15 mm Druck bei 165-1710; ihr Hy- drochlorid schmilzt bei 94-96 (aus Essig- ester/iVlethanol) .
Dieselbe Verbindung kann man auch durch Umsetzung von 1-Phenyl-cyelopenten- (3)-1-carbonsäure-äthylester mit oo-1Vlorpho- lino-hexanol in Gegenwart von etwas Na- triumverbindimg dieses Alkohols sowie auch durch Umsetzung von 1-Phen@Tl-cylopenten- (3)
-1-earbonsäure mit co - Morpholino - hexyl- chlorid-hydrochlorid mittels Kaliumcarbonat herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin Z und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei .der Reaktion abspaltende Reste be deuten, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung,der 1- Phenyl- cyelopenten- (3) -1-carbonsäure-co-mor- pholino-hebylester, siedet unter 0,15 mm Druck bei 165-171 ; ihr Hydroehlorid schmilzt. bei cJ4-cJ6 (aus Essigester/AIethanol). UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-Phenvl- eyclopenten-(3)-1-.carbonsäure-halogenid auf co-1Vlorpholino-hexanol einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1-Phe- nyl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure-ester auf w-Morpholino-hexanol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentaaisprueh, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1.-Phenyl-cwclopenten-(3) -1-carbonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des co-Morpho- lino-hexanols umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH274731D CH274731A (de) | 1947-12-24 | 1947-12-24 | Verfahren zur Herstellung eines basischen Derivates einer 1-Aryl-cyclopenten-(3)-1-carbonsäure. |
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1947
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