CH247925A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbon e. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
Die erhaltene neue Verbindung, der 1-(4' Methyl -phenyl) - cyclopentan -1- earbonsäure- (ss-diä.thylamino-äthyl)-ester, siedet unter 0,03 mm Druck bei 113-115 , ihr Hydro- ehlorid schmilzt bei 167-168 . Die Verbin dung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 22,2 Teile 1- (4'-Methyl - phenyl) - cyclo- pentan-l-carbonsäurechlorid, aus der Säure mit Thionylchlorid dargestellt, werden unter Rühren zu 12 Teilen Diäthylaminoäthanol zugetropft, wobei Erwärmung eintritt. Das Gemisch wird hierauf unter weiterem Rühren auf 160 erwärmt, bis eine homogene Schmelze entstanden ist und eine Probe sich in warmem Wasser klar löst.
Die Schmelze wird vorteilhaft noch warm in Wasser unter Zusatz einiger cm' verdünn ter Salzsäure gelöst. Die wässrige Lösung wird zweimal ausgeäthert. Dannwird dieBase durch Zusetzen von überschüssigem konzentriertem Ammoniak frei gemacht und in Äther auf genommen. Die Ätherlösung wird einmal mit Wasser gewaschen und hierauf mit wasser freiem galiumcarbonat getrocknet. Nach Abdestillieren des Äthers wird der als Rück stand erhaltene basische Ester durch Destil lation im. Vakuum gereinigt; er siedet unter 0,08 mm Druck bei 113-115 .
Die Reaktion kann auch in einem Lö sungsmittel, wie Äther, Benzol, Toluol, Chlor benzol usw., ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Verwendung eines Überschusses des Amino- alkohols, z. B. bei Anwendung von zwei Mol Diäthylaminoäthanol auf ein Mol 1-(4' Methyl-phenyl) - cyclopentan -1- carbonsäure- chlorid.
Statt des Säurechlorids kann man auch ein anderes Säurehalogenid oder das An bydrid anwenden. Ferner kann man z. B. auch einen Ester der Carbonsäure, z. B. den 1-(4'-Metliyl-phenyl) - cyclopentan -1-,carbon- säure-methylester, mit Diäthylaminoäthanol in Gegenwart von Natriumalkoholat um setzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man die 1-(4'-Methyl-phenyl)- cyclopentan-l-carbonsäure mit einem Di- äthylaminoäthylhalogenid erhitzt oder ein Salz der 1-(4'-Methyl-phenyl)-cyclopentan-l- carbonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols oder einem Salz desselben umsetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0013 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0014 worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem van ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.Die erhaltene neue Verbindung, der 1-(4'- Methyl-phenyl) - cyclopentan-1- carbonsäure- (B - diäthylamino - äthyl) - ester, siedet unter 0,03 mm Druck bei 113-115 , ihr Hydro- chlorid schmilzt bei 167-168 . UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-(4'- Methyl-phenyl) -cyclopentan-1 - carbonsäure- halogenid auf Diäthylaminoäthanol einwir- ken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen 1-(4'- 1Vlethyl-phenyl) -cyclopentan-,l - carbonsäure- ester auf Diäthylaminoäthanol einwirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1-(4'-Methyl-phenyl) - cyclopentan-1- carbon- säure mit einem reaktionsfäbigen Ester des Diäthylaminoäthanols umsetzt.
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