CH281435A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivates. Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderi- vates, nämlich des 2-(3'-Oxy-4'-earboxy-plie- nylaniino)-4,6-dimethyl-pyriinidins, welches als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arz- neünitteln verwendet werden soll.
Das Verfali- reii ist dadurch @).eliennzeicliiiet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0013
worin R eine durch Hydrolyse in die Ca.r- boxylgruppe überführbare Gruppe bedeutet, mit Acetylaceton kondensiert, und dass man im Kondensationsprodukt die Gruppe R durch Hydrolyse in die Carboxylgruppe überführt. hie Kondensation kann in An- oder Abwesen lieit von Lösungsmitteln durchgeführt werden.
Man kann auch Acetvlaceton im Cberschuss als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel verwen den.
Die Überführung der Gruppe R. in die Carboxylgruppe kann sauer oder alkalisch er folgen. Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, dass man ein 3-Oxy- 4- < #@irlialkoxy-plienyl-guanidin mit Aeetylaee- ton im Überschuss umsetzt.
Das gebildete 2-(3'- Oxy-4'-earbalkoxy-phenylamino)-4,6-dimethy 1 pyrimidin kann dann anschliessend durch Er- liitzen mit einer verdünnten Alkalilauge in das 2-(3'-Oxy-4'-carboxy-phenylamino)-4,6-di- methyl-pyrimidin übergeführt werden.
Das so erhaltene 2-(3'-Oxy-4'-carboxy-phe- nylamino)-4,6-dimethylpyrimidin schmilzt bei 294 unter Zersetzung, ist in verdünnten Al- kalien leicht und in Wasser, Methanol und Äthanol wenig löslich.
<I>Beispiel:</I> 20 g 3-Oxy-4-carbomethoxy-phenylguanidin und l.50 g Acetylaceton werden 5 bis 6 Stun den am Rückflusskühler gekocht. Die klare Lösung wird im Vakuum zur Trockne ge bracht und der Rückstand aus 800 cm3 Alko hol umkristallisiert.
So erhält man 18 g des bei 170 bis 171 unter teilweiser Sublimation schmelzenden 2-(3'-Oxy-4'-carbomethoxy-phe- nylamino)-4,6-dimethyl-pyrimidins. Die Ver- bindung löst sich gut in heissem Aceton, Chloroform, Essigester, Benzol und Chlorben zol.
8,8 g des so erhaltenen Pyrimidins werden mit. 65 ems n-Natronlauge etwa eine Stunde auf dem Dampfbad erhitzt. 3lan versetzt mit Kohle, filtriert und säuert Blas Filtrat mit Salzsäure bis pH 4,5 an. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und aus verdünn tem Ammoniak mit Salzsäure umgefällt.
Man erhält so 7,5 g des bei 294 unter Zersetzung schmelzenden 2- (3'-Oxy-4'-carboxy-phenyl- amino)-4,6-dimetliyl-pyrimidins. Die neue Ver bindung ist leielit löslich in verdünnten Alka- lien, wenig in Wasser, Methanol und Äthanol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidinderivats, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0003 worin R. eine durch Hydrolyse in die Car- boxylgruppe überführbare Gruppe bedeutet, mit Acetylaceton kondensiert, und dass man im Kondensationsprodukt die Gruppe R durch Hydrolyse in die Carboxylgruppe überführt.Das so gebildete 2-(3'-Oxy-4'-carboxy-phenyl- amino) -4,6-dimethyl-pyrimidin schmilzt, bei 294 unter Zersetzung, ist. in verdünnten Alka- lien leicht und in @@ assen Methanol und Ätha- nol wenig löslich. Die neue Pyrimidinverbin- dung soll als Zwischenprodukt für die Her- stellung von Arzneimitteln Verwendung fin den. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man ein 3-Oxy-4-carb- alkoxy-phenylguanidin mit Acetylaceton kon densiert und das gebildete 2-(3'-Oxy-4'-carb- alkoxy-phenylamino) -4,6 - dimethyl - pyr imidin hydrolytisch in das 2-(3'-Oxy-4'-carboxy-phe- nylamino)-2,6-dimethyl-pyrimidin überführt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueh <B>1.,</B> dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Oxy-4-carbomethoxy-phenylguani- din mit Acetylaceton im Überschuss erhitzt und das gebildete 2-(3'-Oxy-4'-carbomethoxy- phenylamino)-4,6-dimethirl-pyrimidin durch Erhitzen mit verdünnter Natronlauge in das 2-(3'-Oxy-4'-carboxy-phenylamino) -4,6-dime- thyl-pyrimidin überführt.
Applications Claiming Priority (1)
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1950
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