CH280182A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Guanidinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Guanidinderivates.Info
- Publication number
- CH280182A CH280182A CH280182DA CH280182A CH 280182 A CH280182 A CH 280182A CH 280182D A CH280182D A CH 280182DA CH 280182 A CH280182 A CH 280182A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- oxy
- guanidine derivative
- new
- new guanidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000002506 high-vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Guanidinderivates. Genenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Guanidinderiva- tes, nämlich des 4-Carboniethoxy--3-oxy-phenyl- guanidins. Die Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden. Das den Gegenstand des vorliegenden Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino- 2-oxy-benzoesätiremethylester mit Cy anamid kondensiert. Die Kondensation kann in einem Lösungsmittel, z. B. in Äthanol, durchgeführt werden. Es ist aber auch möglich, die Umset zung durch Schmelzen der beiden Reaktions partner herbeizuführen. Zweckmässig arbeitet man in Gegenwart saurer Kondensationsmit tel, z. B. in (egenwart von Mineralsäuren. Das so erhaltene 4-Cai-bomethoxy-3-oxy-phenyl- guanidin bildet farblose, bei 195 bis<B>1960</B> schmelzende Blättchen, die sieh leicht in ver dünnten Mineralsäuren -Lind Alkalilaugen lösen. Die Verbindung kann im Hoehvaktnim sublimiert werden. Die freie Säure schmilzt bei 296". <I>Beispiel:</I> Eine Mischung von 300 g 4-Amino-2-oxy- benzoesäuremethylester und 300 g Cy anamid werden auf dem Dampfbad bis zur Bildung einer homogenen Schmelze erhitzt. Unter Rüh ren lässt man langsam 800 em3 ä.thanolische Chlorwasserstofflösting einfliessen. Nach dem Abklingen der heftigen Reaktion erhitzt man noch eine Stunde am Rüekflusskühler und lässt dann einige Zeit stehen. Anschliessend verdampft man das Ganze zur Trockne und seliüttelt den Rückstand mit Natriumbicarbo- natlösung. Das Unlösliche wird abgesaugt, ge trocknet und aus Chlorbenzol umkristallisiert. Man erhält so das 4-Carbomethoxy--3-oxy-phe- nyl-gtianidin in farblosen Blättchen, die bei 195 bis 196 schmelzen. Die Verbindung kann auch durch Hochvakuumsublimation gereinigt. werden. Sie löst sich leicht in verdünnten Mi neralsäuren und Alkalilaugen. Die durch Hy drolyse mit Natriumcarbonatlösung erhältliche freie Säure schmilzt bei 296 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Guanidinderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-2-oxy-benzoesäuremethyl- ester mit Cy anamid kondensiert. Das so er haltene neue d-Carbomethoxy -3-oxy-phenyl- gtianidin bildet farblose, bei 195 bis 196 schmelzende Blättchen, die sich leicht in ver dünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen lösen. Die Verbindung kann im Hochvakuum sublimiert werden. Die freie Säure schmilzt bei 296 .UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels vornimmt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH280182T | 1950-01-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH280182A true CH280182A (de) | 1952-01-15 |
Family
ID=4482578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH280182D CH280182A (de) | 1950-01-13 | 1950-01-13 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Guanidinderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH280182A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7956219B2 (en) * | 2002-05-09 | 2011-06-07 | Baker IDI Heart and Diabetes | Amino acid analogues |
-
1950
- 1950-01-13 CH CH280182D patent/CH280182A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7956219B2 (en) * | 2002-05-09 | 2011-06-07 | Baker IDI Heart and Diabetes | Amino acid analogues |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH280182A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Guanidinderivates. | |
| DE726431C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryliden von ª‰-Ketoncarbonsaeuren | |
| CH283320A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH139645A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH210091A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfonamid. | |
| CH180874A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Dihydrofollikelhormons. | |
| CH301675A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH253635A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. | |
| CH280034A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des p-Amino-benzolsulfonyl-harnstoffes. | |
| CH240354A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Guanamins. | |
| CH299108A (de) | Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe. | |
| CH238440A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters der Phthalsäure-4-sulfonsäure. | |
| CH136557A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Isatin-a-derivates. | |
| CH265707A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivats des 4-Methyl-7-äthylamino-cumarins. | |
| CH281657A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH282622A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH214771A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH301677A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH246253A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH202441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH139643A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH253636A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Harnstoffderivates. | |
| CH299257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH291932A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Halogenaryl-pyridyl-alkanonamins. | |
| CH298403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines phosphorhaltigen Abkömmlings von m-Amino-phenolen. |