CH282386A - Procédé pour la production d'un colorant polyazoïque nouveau. - Google Patents

Procédé pour la production d'un colorant polyazoïque nouveau.

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CH282386A
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CH
Switzerland
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production
acid
brown
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tint
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English (en)
Inventor
Corporation General Anili Film
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Gen Aniline & Film Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/44Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting amine groups for hydroxyl groups or hydroxyl groups for amine groups; Desacylation of amino-acyl groups; Deaminating

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Procédé pour la production d'un colorant     polyazoïque    nouveau.    La présente invention se rapporte à une nouvelle classe de colorants azoïques, qui peu  vent être représentés par la formule:  
EMI0001.0002     
    où     IZ    est le radical d'un composé copulant  contenant un ou des groupes     auxochroïnes,    tel  qu'une     pyrazolone,    par exemple la     pliényl-          méthyl-pyrazolone,    ou un composé de la série  du benzène et du naphtalène, par exemple  l'acide salicylique, le phénol, les a- et     f3        naph-          tols,    l'acide     naphtosulfonique,

      la résorcine et  la     erésidine;    R' est un radical d'un composé  copulant contenant un groupe     amino        diazo-          table    tel que les acides     amino-naphtalène-          still'oniques,    la     toluidine,    les     crésidines,    la       phénylène-dianiine,    les     amino-phénols    et     l'ani-          sidine;

      R" est le radical     désaminé    d'un com  posé de la série du benzène ou du naphtalène  contenant des groupes non activants favori  sant la copulation, tel que l'acide     1-amino-          naphtalène-(5-,    6- ou 7-)     sulfonique,    la     m-tolui-          dine,    la     crésidine    et la     pliénylène-diamine;    n  est un nombre entier égal à 1 ou 2; et     X     appartient au groupe formé par l'hydrogène  et les groupes méthyle,     méthoxy    et     sulfo.     



  Ces colorants     désaminés    ont une excellente       substantivité    pour le cuir, un pouvoir tincto  rial élevé et. pénètrent     phis    profondément que  les     colorants        correspondants    non     désaminés.     lis ont une très bonne solubilité dans les  alcali.     Quelques-uns    de ces colorants sont  aussi d'excellents colorants pour textiles, par-         ticulièrement    pour des tissus mixtes:     coton-          laine,        coton-rayonne,    laine-rayonne, coton  mercerisé et rayonne en tube.

   Ils ont de  bonnes propriétés de résistance aux acides et  résistent bien à la     lumière    et au lavage.  



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation de l'un de ces nouveaux colo  rants. Ce procédé est caractérisé en ce     qae     l'on fait copuler de l'acide salicylique sur l'un       des    groupes     diazo    de     benzidine        tétrazotée    et  clé l'acide     1-aminonaphtalène-6-sulfonique    sur  l'autre groupe     diazo,    et en ce que le produit  résultant est.     désaminé    par     diazotation    suivie  d'une réduction.  



  Cette réduction du sel de     diazoniam     obtenue par     diazotation    du colorant. intermé  diaire contenant le groupe coupleur à amine  aromatique est effectuée par exemple par  réaction avec du formiate de sodium ou de  l'acétate de sodium. Le composé     diazdïque     réagit facilement avec le formiate ou l'acétate  et le groupe     diazoïque    est réduit ou remplacé  par l'hydrogène.

   Dans le cas de la réduction  avec l'acétate, il peut y avoir des réactions  secondaires ayant pour résultat une certaine       méthylation,    la formation de     biary    les et  d'autres produits, mais le     formiate    provoque  presque exclusivement le remplacement par      l'hydrogène. Par suite, bien que la réduction  avec l'acétate soit indiquée dans certains cas,  on préfère généralement employer le formiate.  



  Pour effectuer la réduction avec le     for-          miate    ou l'acétate, on peut employer une so  lution aqueuse du sel de     diazonium    ou la so  lution de     diazotation.    On ajoute assez de     for-          miate    ou d'acétate pour neutraliser tout  l'acide minéral libre dans la solution et  l'acide formé pendant la     désamination.    La  réaction a lieu déjà .à basse température,  mais les meilleurs résultats sont obtenus en  élevant la température à 60 à 70  C et en la  maintenant à cette valeur pendant une heure.  Si on le désire, on peut employer des tempé  ratures plus élevées et. des temps de réaction  plus courts.  



  <I>Exemple:</I>  184 parties de benzidine sont     tétrazotées     de la     facon    habituelle. Au     tétrazo    neutralisé  on ajoute 145 parties d'acide salicylique en    solution légèrement alcaline. 220 parties de  carbonate de sodium calciné sont. ensuite  ajoutées, et le mélange est remué, à 5 à 10  C,  jusqu'à ce que le couplage     monoazo    soit com  plet. Une solution de 230 parties d'acide       1-amino-naphtalène-6-sulfonique    est ensuite  ajoutée, et le mélange est     rennié    pendant une  nuit.

   Le matin suivant., 620 parties d'acide  chlorhydrique sont ajoutées et la. combinai  son     disazo    est     diazotée    avec 75 parties de     ni-          trite    de sodium à 15 à 20  C pendant     \?    heures.  250 parties de     cristaux    d'acétate de .sodium  sont ajoutées et le     mélange    est chauffé à 60  C  pendant une heure. Le produit est isolé par  filtrage et, une fois qu'il est séché, il donne  une poudre brun foncé dont la solution alca  line est jaune brun clair. Sur le cuir cha  moisé, il donne une teinte brun rougeâtre  riche, sur le coton. une teinte brun jaunâtre.  Il répond à la formule  
EMI0002.0021     


Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé pour la production d'un colorant polyazdïque nouveau, caractérisé en ce que l'on fait copuler de l'acide salicylique sur l'un des groupes diazo de benzidine tétrazotée et de l'acide 1-amino-naphtalène-6-sulfonique sur l'autre groupe diazo, et en ce que le produit résultant est désaminé par diazotation suivie d'une réduction.
    Le produit obtenu se pré sente sous forme de poudre brun foncé, dont la solution alcaline est claire et jaune brun; sur le cuir chamoisé il donne une teinte bruit rougeâtre riche, sur le coton une teinte brun jaunâtre; il répond à la formule EMI0002.0034 SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé pour la production d'un colo rant poly azoïque selon la revendication, carac térisé en ce que l'agent réducteur utilisé est l'acétate de sodium.
    \?. Procédé pour la production d'un colo rant polyazdïque selon la revendication, ea- raetérisé en ce que l'agent réducteur utilisé est le formiate de sodium.
CH282386D 1948-10-07 1949-10-06 Procédé pour la production d'un colorant polyazoïque nouveau. CH282386A (fr)

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