CH282386A - Procédé pour la production d'un colorant polyazoïque nouveau. - Google Patents
Procédé pour la production d'un colorant polyazoïque nouveau.Info
- Publication number
- CH282386A CH282386A CH282386DA CH282386A CH 282386 A CH282386 A CH 282386A CH 282386D A CH282386D A CH 282386DA CH 282386 A CH282386 A CH 282386A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- acid
- brown
- dye
- tint
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000009615 deamination Effects 0.000 description 1
- 238000006481 deamination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/44—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting amine groups for hydroxyl groups or hydroxyl groups for amine groups; Desacylation of amino-acyl groups; Deaminating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Procédé pour la production d'un colorant polyazoïque nouveau. La présente invention se rapporte à une nouvelle classe de colorants azoïques, qui peu vent être représentés par la formule:
EMI0001.0002
où IZ est le radical d'un composé copulant contenant un ou des groupes auxochroïnes, tel qu'une pyrazolone, par exemple la pliényl- méthyl-pyrazolone, ou un composé de la série du benzène et du naphtalène, par exemple l'acide salicylique, le phénol, les a- et f3 naph- tols, l'acide naphtosulfonique,
la résorcine et la erésidine; R' est un radical d'un composé copulant contenant un groupe amino diazo- table tel que les acides amino-naphtalène- still'oniques, la toluidine, les crésidines, la phénylène-dianiine, les amino-phénols et l'ani- sidine;
R" est le radical désaminé d'un com posé de la série du benzène ou du naphtalène contenant des groupes non activants favori sant la copulation, tel que l'acide 1-amino- naphtalène-(5-, 6- ou 7-) sulfonique, la m-tolui- dine, la crésidine et la pliénylène-diamine; n est un nombre entier égal à 1 ou 2; et X appartient au groupe formé par l'hydrogène et les groupes méthyle, méthoxy et sulfo.
Ces colorants désaminés ont une excellente substantivité pour le cuir, un pouvoir tincto rial élevé et. pénètrent phis profondément que les colorants correspondants non désaminés. lis ont une très bonne solubilité dans les alcali. Quelques-uns de ces colorants sont aussi d'excellents colorants pour textiles, par- ticulièrement pour des tissus mixtes: coton- laine, coton-rayonne, laine-rayonne, coton mercerisé et rayonne en tube.
Ils ont de bonnes propriétés de résistance aux acides et résistent bien à la lumière et au lavage.
Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation de l'un de ces nouveaux colo rants. Ce procédé est caractérisé en ce qae l'on fait copuler de l'acide salicylique sur l'un des groupes diazo de benzidine tétrazotée et clé l'acide 1-aminonaphtalène-6-sulfonique sur l'autre groupe diazo, et en ce que le produit résultant est. désaminé par diazotation suivie d'une réduction.
Cette réduction du sel de diazoniam obtenue par diazotation du colorant. intermé diaire contenant le groupe coupleur à amine aromatique est effectuée par exemple par réaction avec du formiate de sodium ou de l'acétate de sodium. Le composé diazdïque réagit facilement avec le formiate ou l'acétate et le groupe diazoïque est réduit ou remplacé par l'hydrogène.
Dans le cas de la réduction avec l'acétate, il peut y avoir des réactions secondaires ayant pour résultat une certaine méthylation, la formation de biary les et d'autres produits, mais le formiate provoque presque exclusivement le remplacement par l'hydrogène. Par suite, bien que la réduction avec l'acétate soit indiquée dans certains cas, on préfère généralement employer le formiate.
Pour effectuer la réduction avec le for- miate ou l'acétate, on peut employer une so lution aqueuse du sel de diazonium ou la so lution de diazotation. On ajoute assez de for- miate ou d'acétate pour neutraliser tout l'acide minéral libre dans la solution et l'acide formé pendant la désamination. La réaction a lieu déjà .à basse température, mais les meilleurs résultats sont obtenus en élevant la température à 60 à 70 C et en la maintenant à cette valeur pendant une heure. Si on le désire, on peut employer des tempé ratures plus élevées et. des temps de réaction plus courts.
<I>Exemple:</I> 184 parties de benzidine sont tétrazotées de la facon habituelle. Au tétrazo neutralisé on ajoute 145 parties d'acide salicylique en solution légèrement alcaline. 220 parties de carbonate de sodium calciné sont. ensuite ajoutées, et le mélange est remué, à 5 à 10 C, jusqu'à ce que le couplage monoazo soit com plet. Une solution de 230 parties d'acide 1-amino-naphtalène-6-sulfonique est ensuite ajoutée, et le mélange est rennié pendant une nuit.
Le matin suivant., 620 parties d'acide chlorhydrique sont ajoutées et la. combinai son disazo est diazotée avec 75 parties de ni- trite de sodium à 15 à 20 C pendant \? heures. 250 parties de cristaux d'acétate de .sodium sont ajoutées et le mélange est chauffé à 60 C pendant une heure. Le produit est isolé par filtrage et, une fois qu'il est séché, il donne une poudre brun foncé dont la solution alca line est jaune brun clair. Sur le cuir cha moisé, il donne une teinte brun rougeâtre riche, sur le coton. une teinte brun jaunâtre. Il répond à la formule
EMI0002.0021
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé pour la production d'un colorant polyazdïque nouveau, caractérisé en ce que l'on fait copuler de l'acide salicylique sur l'un des groupes diazo de benzidine tétrazotée et de l'acide 1-amino-naphtalène-6-sulfonique sur l'autre groupe diazo, et en ce que le produit résultant est désaminé par diazotation suivie d'une réduction.Le produit obtenu se pré sente sous forme de poudre brun foncé, dont la solution alcaline est claire et jaune brun; sur le cuir chamoisé il donne une teinte bruit rougeâtre riche, sur le coton une teinte brun jaunâtre; il répond à la formule EMI0002.0034 SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé pour la production d'un colo rant poly azoïque selon la revendication, carac térisé en ce que l'agent réducteur utilisé est l'acétate de sodium.\?. Procédé pour la production d'un colo rant polyazdïque selon la revendication, ea- raetérisé en ce que l'agent réducteur utilisé est le formiate de sodium.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US282386XA | 1948-10-07 | 1948-10-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH282386A true CH282386A (fr) | 1952-04-30 |
Family
ID=21842320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH282386D CH282386A (fr) | 1948-10-07 | 1949-10-06 | Procédé pour la production d'un colorant polyazoïque nouveau. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH282386A (fr) |
-
1949
- 1949-10-06 CH CH282386D patent/CH282386A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4033945A (en) | Water-soluble trisazo 8-amino-naphthol-1 dyes | |
| EP0078007B1 (fr) | Complexes métallifères de colorants polyazoiques | |
| CH282386A (fr) | Procédé pour la production d'un colorant polyazoïque nouveau. | |
| US2741655A (en) | Cupriferous azo-dyestuffs | |
| US4115380A (en) | Process for the preparation of dihydroxyphenylazophenylazophenyl dyestuffs | |
| JPH02117962A (ja) | 金属錯化合物 | |
| JPS58152056A (ja) | モノアゾ化合物の製法 | |
| US2022243A (en) | Azo dye | |
| US462824A (en) | Gesellschaft fur anilin fabrikation | |
| JPS5938272B2 (ja) | 可溶性トリスアゾ染料の製法 | |
| US2607769A (en) | Diphenyl disazo dyes containing deaminated amine coupling components | |
| CA1098122A (fr) | Colorants chromiferes, leur preparation et leurs applications a la teinture ou a la coloration dans la masse des polyamides/synthetiques | |
| US644292A (en) | Black polyazo dye. | |
| BE543215A (fr) | ||
| US3887540A (en) | Coupling process for substituted aminoazobenzenesulfonic acids | |
| US644291A (en) | Black trisazo dye. | |
| CH565219A5 (fr) | ||
| CH355238A (fr) | Procédé de préparation de colorants monoazoïques | |
| BE531901A (fr) | ||
| BE552910A (fr) | ||
| BE518254A (fr) | ||
| BE703200A (fr) | ||
| BE518255A (fr) | ||
| FR2627775A1 (fr) | Colorants azoiques, procede pour leur preparation, et leur utilisation | |
| BE504156A (fr) |