CH282600A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Verfah ren zur Darstellung von d-Ly sergy 1-l-pheny 1- alanin-amid, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man d-Li-serjäure-azid mit l-Phenz#1- alanin-amid kondensiert.
<I>' Beispiel:</I> 1,00 g d-Lysergsäure-hydx-azid werden auf übliche Weise in das Azid übergeführt und dieses in 7.20 cm3 Äther aufgenommen. Zur frisch bereiteten Lösung gibt man 1., <B><I>16</I></B> g l-Phe- nylalanin-amid (entspr. 2 Äquivalenten be zogen auf das Azid) in 20 cm3 Isopropylalko- hol und lässt bei Raumtemperatur 6 Stunden im Dunkeln stehen.
Hierauf wird die gelbe Lösung zur Ent fernung des stiekstoffwasserstoffsauren Phe- nyl-alanin-amids dreimal mit wenig Wasser ausgeschüttelt und nach dem Trocknen mit Natriumsulfat unter Vakuum zur Trockne oe- bracht. Das Rohprodukt wird zur Reinigung und Zerlegung in die einheitlichen Kompo nenten an 300 g Aluminiumoxyd unter Ver- wendung von Chloroform, das 1% Alkohol enthält.,
chromatographiert.
Zuerst gehen dunkelgefärbte Zersetzungs produkte ins Filtrat. Dann folgt die im UV- Licht blauleuchtende Zone, welche durch Um lagerung entstandenes d-Isolysergyl-l-phenyl- alanin-amid enthält (0,3 g). Die Verbindung liess sieh nicht in kristallisierte Form bringen. Sie besitzt ein spez. Drehvermögen [a]D = + 217 (c = 0,5 in Chloroform).
Die im Chromatorgramm gut haftende Zone eluiert man mit Chloroform, das 10% Alkohol. enthält, und gewinnt so 0,8 g d-Lyser- gyl-l-phenylalanin-amid, das als Base nicht kristallisiert. Dagegen kristallisiert das Chlor hydrat aus Alkohol in rosettenförmigen Ag gregaten.
Das d-Lysergyl-l-phenylalanin-amid- chlorhydrat ist in Wasser mässig löslich und schmilzt erst über 250 unscharf unter Zer setzung. SeineBruttoformel ist C25H2 70214C1. Ber. C 66,56 H 6,04 i\ 12,43 % Gef. 67,10 6,34 12,57 [a] D = + 24 (in Methanol)
Claims (1)
- PATEN TANTSPRUCH Verfahren zur Darstellung von d-Lysergyl- b-phenyl-alanin-amid, dadurch gekennzeichnet, dass man d-Lysergsäure-azid mit 1-Phenylala- nin-amid kondensiert. Die neue Verbindung, das d-Lysergyl-l- phenylalanin-amid kristallisiert alsBasenieht, ihr Chlorhydrat wird hingegen aus Alkohol in rosettenförmigen Aggregaten vom Smp. über 250 (unscharf unter Zersetzung) erhal ten.Die Bruttoformel des d-Lysergyl-l-pheny l ala.nin-amid-chlorhy drates ist C25H2702INT,IC1. Das spezifische Drehvermögen der freien Base ist [a] D = + 2170 (in Chloroform) ; das jenige des Chlorhydrates [a] D = +240 (in Methanol). Das d-Lysergyl-I,-phenylalanin-amid soll als Zwischenprodukt zur Herstellung thera peutisch wirksamer Verbindungen Verwen dung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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