CH282602A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d-Isolysergyl-d- liistidin-methylester, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man d-Isolysergsäure-azid mit l-Histidin-methylester kondensiert.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 1,0g d-Isolysergsäure- azid in 120 cm3 Äther mischt man mit einer Lösung von 1,16 g l-Histidin-methylester (entspr. 2-Äquivalenten auf das Azid bezo gen) in einem Gemisch von 50 cm3 Äther und 10 cm3 Isopropylalkohol und lässt bei 20 12 Stunden stehen.
Nachdem man den stickstoffwasserstoff- sauren Histidin-methylester durch Ausschüt teln mit dreimal 20 cm3 Wasser entfernt hat, dampft man die mit Natriumsulfat getrock nete Reaktionslösung unter Vakuum ein. Das Rohprodukt wird chromatographiseh zerlegt. Dazu wird der Rückstand in wenig Chloro form gelöst und an eine Säule aus 300 g Alu miniumoxyd aufgezogen. Beim Entwiekeln mit. dem gleichen Lösungsmittel werden wenig dunkle Nebenprodukte ins Filtrat gewaschen.
Beim Weiterentwiekeln mit Chloroform, das 101o Alkohol enthält, beobachtet man im UV- Lieht die Aufspaltung der breiten blau-le-Lich- tenden Hauptzone in zwei getrennte Bänder. Diese werden nach der mechanischen Zer- legung der Säule separat mit 10% Alkohol enthaltendem Chloroform eluiert.
Aus der rascher wandernden Zone werden 0,7 g des Isolysergsäure-Derivates erhalten. Der d-Isolysergy 1-l-histidin-methylester ist in Alkohol, Aceton und Chloroform leichtlöslich, schwerlöslich in Äther oder Benzol. Er konnte aus keinem dieser Lösungsmittel in kristalli sierter Form erhalten werden.
Bruttoformel C23H2503N5 Ber. C 65,84 H 6,01 N 16,710/0 Gef. 65,90 6,15 16,41 [a'D = -I- 224 (c = 0,6 in Chloroform)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Isolyser- gyl-Z-histidin-methylester, dadurch gekenn zeichnet, dass man d-Isolysergsäure-azid mit d-Histidin-methylester kondensiert.Die- neue Verbindung, der d-Isolysergyl-l- histidin-methy lester, besitzt die Bruttoformel C23H2503N5; sie liess sich als freie Base nicht kristallisieren. [a] D = -1- 224 (in Chloroform) Der d-Isolyser gyl-1 histidin-methy lester soll als Zwischenprodukt mir Herstellung thera- peutiseh wirksamer Verbindungen Verwen dung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH282602T | 1948-09-17 | ||
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| CH282602D CH282602A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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1948
- 1948-09-17 CH CH282602D patent/CH282602A/de unknown
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