CH283985A - Verfahren zur Herstellung eines 5,6-3-Acetoxysteroids. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines 5,6-3-Acetoxysteroids.

Info

Publication number
CH283985A
CH283985A CH283985DA CH283985A CH 283985 A CH283985 A CH 283985A CH 283985D A CH283985D A CH 283985DA CH 283985 A CH283985 A CH 283985A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
methyl ester
acid methyl
ethio
dioxy
acetoxy
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
N V Organon
Original Assignee
Organon Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Organon Nv filed Critical Organon Nv
Publication of CH283985A publication Critical patent/CH283985A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     ds,6-3-Aeetoxysteroids.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Herstellung von     45,6-3-Acetoxy-ätio-          cholensäure-methylester,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass     3ss,6ss-Dioxy-ätio-allo-          cholansäure-methylester    - 3 -     bernsteinsäureme-          thylester-6-mesylat    mit einem den     ,Substituen-          ten    in     6-Stellung    unter Bildung einer Doppel  bindung abspaltenden Mittel behandelt wird,

    worauf die     Succinoxygruppe    verseift und das  erhaltene Produkt     acetyliert    wird. Das erfin  dungsgemäss erhältliche Endprodukt wurde  in der Literatur bereits beschrieben; es ist ein  wertvolles Zwischenprodukt zur 'Synthese von  Steroidhormonen und insbesondere von sol  chen mit     Cortinwirkung.     



  <I>Beispiel:</I>  8,5 Teile     3ss,6ss-Dioxy-ätio-allocholansäure-          methylester    - 3 - Bernsteinsäure -     methylester-6-          mesylat    vom Schmelzpunkt 140 bis 142  C (er  halten durch Behandlung von     3ss,6f'-Dioxy-          ätiocholansäure-methy        lester-3-mono-bernstein-          säure-methylester    mit     Mesylchlorid    in     Pyridin     bei 0  C) wurden in 100 Teilen     Pyridin    gelöst  und mit 40 Teilen     Phosphoroxychlorid    ver  setzt.

   Das Gemisch blieb über Nacht bei Zim-         mertemperatur    stehen und wurde dann     im     evakuierten Rohr während 2     .Stunden    auf  135  C erhitzt. Die Aufarbeitung lieferte  8,8 Teile eines öligen Rohproduktes, das im  Hochvakuum sublimiert wurde. Der erhaltene       45,6    -     3ss    -     Oxy    -     ätio-cholensäure-methylester-3-          bernsteinsäure-methylester    zeigte, aus Metha  nol umkristallisiert, den     Schmelzpunkt    104 bis  105  C. Ausbeute 6,3 Teile.

   Durch     Verseifung     der     Succinoxygruppewurde    der     45,6-3ss-Oxy-          ä.tio    -     cholensäure    -     methylester    vom 'Schmelz  punkt 187     bis    189  C hergestellt., welcher  durch     Aeetylierung    übergeführt     wurde    in den       ,d5,6-3fl-Acetoxy-ätio    -     cholensäüre    -     methylester     vom Schmelzpunkt 152 bis 153  C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 45.6-3ss- Acetoxy-ätio-cholensäure-methylester, dadurch gekennzeichnet, dass 3f',6ss-Dioxy-ätio-allocho- lansäure-methylester-3-bernsteinsäure -methyl- ester-6-mesylat mit einem den Substituenten in 6-Stellung unter Bildung einer Doppelbin dung abspaltenden Mittel behandelt wird, worauf die Succinoxygruppe verseift und das erhaltene Produkt acetyliert wird.
CH283985D 1946-03-02 1946-03-02 Verfahren zur Herstellung eines 5,6-3-Acetoxysteroids. CH283985A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH283985T 1946-03-02
CH266363T 1946-03-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH283985A true CH283985A (de) 1952-06-30

Family

ID=25730863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH283985D CH283985A (de) 1946-03-02 1946-03-02 Verfahren zur Herstellung eines 5,6-3-Acetoxysteroids.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH283985A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1543427C3 (de)
CH283985A (de) Verfahren zur Herstellung eines 5,6-3-Acetoxysteroids.
DE2121361B2 (de) Halogenalkensäurealkylester und Verfahren zu deren Herstellung
DE892443C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-Halogenacrylsaeureestern
DE1249263B (de) Verfah ren zur Herstellung vor substituierten 1,3 Dioxocyclopentanderivaten
DE919532C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminosaeuren der Hydrophenanthrenreihe
AT210419B (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridincarbonsäurealkylestern
DE934103C (de) Verfahren zur Herstellung von cyclooctylierten Alkylessigsaeuren mit stark gallentreibender Wirkung
DE954248C (de) Verfahren zur Herstellung neuer tricyclischer Ketone
DE911371C (de) Verfahren zur Herstellung von Estern der Bis-[4-oxycumarinyl-(3)]-essigsaeure
CH273602A (de) Verfahren zur Herstellung von
AT219204B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-19-nor-δ&lt;2,5(10)&gt; -androstadien-17-on
DE957943C (de) Verfahren zur Herstellung der 3 Methyl-3-carboxycyclohexanon-(l)-2-/?-propionsaure und deren Derivaten
DE3040405A1 (de) Verfahren zur herstellung von aminen und ester (c)
CH534158A (de) Verfahren zur Herstellung von Chinolinderivaten
DE842051C (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrofluoren-2-carbonsaeuren und ihren Derivaten
CH284987A (de) Verfahren zur Herstellung von 5,6 -3B-Acetoxy-11-keto-ätiocholensäure.
CH270450A (de) Verfahren zur Herstellung der 5,6-3B,12a-Dioxy-ätio-cholensäure.
DE1079033B (de) Verfahren zur Herstellung von durch besondere Riechstoffeigenschaften ausgezeichneten diolefinischen primaeren Alkoholen
DE1143514B (de) Verfahren zur Herstellung von OEstriol-16, 17-dihemisuccinat bzw. von dessen wasserloeslichen Salzen
DE1518246A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Saccharoseestern gesaettigter Hydroxyfettsaeuren
CH240070A (de) Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings einer Karbonsäure.
DE1178427B (de) Verfahren zur Herstellung von 16ª‡, 17ª‡-Dihydroxysteroiden der Pregnanreihe
CH385231A (de) Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dianilido-terephthalsäureestern
CH309036A (de) Verfahren zur Herstellung eines Esters der Bis-(4-oxycumarinyl-(3))-essigsäure.