CH285750A

CH285750A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Info

Publication number: CH285750A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1949-05-31
Filing date: 1949-05-31
Publication date: 1952-09-30

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     optisehen        Aufhellungsmittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     1-1.erstellung    eines optischen       Aufhellungsmittels,    dadurch gekennzeichnet,       dass    man     4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-dis-Lil-          fonsäure    mit einem     2-Äthoxy-4-methyl-ben-          .-oylhalogenid        aeyliert,

      hierauf die     Nitro-          gruppe    des     Stilbenderivates    zur     Aminogruppe     reduziert und mit einem     Cyanurhalogenid     umsetzt und die Halogenatome des     Triazin-          ringes    mit Ammoniak reagieren     lässt.     



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die       4-[2,*",4"'-Dia.mino-triazinyl-amino-(6"')    1-4'       (.2"-äthoxy-4"-methyl-benzoylamino)-stilben-          2,2'-disulfonsäure,    ist ein gelbliches Pulver  und besitzt gute     Celluloseaffinität.       <I>Beispiel:

  </I>  40 Teile     4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul-          fonsäure    werden in<B>800</B> Teilen Wasser unter  Zusatz von<B>10,6</B> Teilen     eale.    Soda gelöst und  bei<B>0</B> bis<B>50</B> mit einer 20 %     igen    Lösung von       2-Äthoxy-4-methyl-benzovjehlorid    in Aceton  unter Zusatz von Soda     acyliert        (I.ackmussauer     bis schwach brillantalkalisch), bis eine Probe  keine     diazotierbaren        Aminogruppen    mehr ent  hält.

   Durch Zusatz von<B>100</B> Teilen Kochsalz  wird das so erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-          Nitro   <B>-</B>     4'-        (2"-äthoxy-4"-methyj-benzo.ylamino)        -          stilben-2,2'-disulfonsätire        ausgesalzen    und di  rekt nach der Methode von     BAchamp    zur  4<B>-</B>     Amino   <B>-</B>     4'-    (2"<B>-</B>     äthoxy   <B>-</B>     4#"   <B>-</B>     methyl   <B>-</B>     benzoyl-          amino)

  -stilben-2,2'-disulfonsäure    reduziert.  



  <B>26,6</B> Teile 4-Amino-4#-(2"-äthoxy-4"-me-         thyl-beiizoylamino)-stilben-2,2'-disulionsäure          werden'in   <B>800</B> Teilen Wasser und<B>5,3</B> Teilen       eale.    Soda neutral gelöst und bei -2 bis<B>0"</B>  unter gutem Rühren mit einer     aeetonischen     Lösung von<B>9,25</B> Teilen     Cyanurehlorid    ver  setzt, wobei durch gleichzeitige Zugabe von       15%iger        Sodalösung        das        Reaktionsgemiseh     neutral bis schwach sauer     -ehalten    wird.

   Das  mit Soda neutral gehaltene Reaktionsgemisch  wird     naehgerührt,    bis keine primären     Amino-          gruppen    mehr nachweisbar sind. Sollten auch  nach längerem     Naehrühren    noch     diazotierbare          Aminogruppen    nachweisbar sein, so gibt man  nochmals eine geringe Menge     Cyanurchlorid     zu, bis die     Diazoreaktion    ausbleibt. Das so er  haltene primäre Kondensationsprodukt wird  nun mit überschüssigem, wässerigem Ammo  niak versetzt und dann auf<B>90</B> bis<B>1000</B> er  hitzt, wobei das Aceton mittels absteigendem  Kühler     abdestilliert    und wiedergewonnen  wird.

   Unter Zugabe von Ammoniak hält man  das Gemisch bei<B>90</B> bis<B>1000</B> während 11/2  Stunden deutlich     phenolphthaleinalkalisch,     filtriert heiss und salzt mit<B>100</B> Teilen Koch  salz aus. Das erhaltene     Dinatriumsalz    der       4-[2"",4"'-Diamino-triazinyl-amino-(6   <B>... )</B> 14  (2"<B>-</B>     ät.hoxy,-        4"-methyl-benzoyj-amino)        -2,2'-di-          sulfonsäure,    ein gelbliches,     gut        wasserlösli-          ehes;

      Pulver, besitzt gute     Celluloseaffinität.     Die Ausfärbungen auf     Celluloseiasern    zeigen  im ultravioletten Licht und im Tageslicht eine  sehr intensive blaue bis blaugrüne     Fluores-          zeriz.

Claims

EMI0002.0001 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> optischen <tb> Aufhellungsmittels, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet <tb> dass <SEP> man <SEP> 4-Nitro-4.-amino-stilben-2,2'-disiil fonsäure <SEP> mit <SEP> einem <SEP> *->-Äthoxv-4-methyj-ben zoylhalogenid <SEP> acyliert, <SEP> hierauf <SEP> die <SEP> Nitro gr <SEP> o- <SEP> uppe <SEP> des <SEP> Stilbenderivates <SEP> zür <SEP> Aminogruppe <tb> reduziert <SEP> und <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Cyanurha,logenid EMI0002.0002 umsetzt <SEP> und <SEP> die <SEP> Ifalogenatome <SEP> des <SEP> Triazin ringes <SEP> mit <SEP> Ammoniak <SEP> reagieren <SEP> lässt. <tb> Das <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Aufhellungsmittel, <SEP> die <tb> 4 <SEP> - <SEP> [ <SEP> 2"',4"'-1)

iamino <SEP> - <SEP> triazin#71 <SEP> - <SEP> amino <SEP> - <SEP> (6 <SEP> .. <SEP> ) <SEP> ] <SEP> -4' (2"-äthoxy <SEP> - <SEP> 4"-methy-l. <SEP> - <SEP> benzo#I-amino.) <SEP> -stilben 2,2'-disulfoiisäure, <SEP> ist <SEP> ein <SEP> Igelbliebes <SEP> Pulver <tb> und <SEP> besitzt <SEP> gmte <SEP> Celluloseaffinität.