CH291727A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'- aininostilben-2,2'-disulfonsäure mit einem 2- Ätlioxy-4-methyl-benzoylhalogenid acyliert,
hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert und mit einem Cyanurhalogenid umsetzt und ein Halogen atom des Triazinringes mit Metanilsäure und das andere mit Diäthanolamin reagieren lässt.
Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4-[2"'-Diäthanolamino-4"'-m-sulfophenyl- amino-triaziny l-amino- <B>(6</B> "' ) ] -4'- ( 2"-äthoxy-4"- methy l - benzoylamino) -stilben - 2,2'- diuslfon- säure, ist ein gelbliches Pulver und besitzt gute Celluloseaffinität.
<I>Beispiel:</I> 40 Teile 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul- fonsäure werden in 800 Teilen Wasser unter Zusatz von 10,6 Teilen cale. Soda gelöst und bei 0 bis 5 mit einer 20 % igen Lösung von 2-Äthoxy-4-methyl-benzoylchlorid in Aeeton unter Zusatz von Soda acyliert <RTI
ID="0001.0048"> (lackmussauer bis schwach brillantalkalisch), bis eine Probe keine diazotierbaren Aminogruppen mehr ent hält. Durch Zusatz von 100 Teilen Kochsalz wird das so erhaltene Dinatriumsalz der 4-Ni- tro-4' - (2"- äthoxy- 4" -methyl -benzoylamino )- st.ilben-2,
2'-disulfonsäure ausgesalzen und di rekt nach der Methode von Bechamp zur 4 - Aminö - 4' - .(2"r- äthoxy.-,4"-.m ethyl - benzoyl- amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure reduziert.
26,6 Teile 4-Amino-4'- (2"-äthoxy-4"-me- thyl-benzoylamino )-stilben- 2,2'- disulfonsäur e werden in 800 Teilen Wasser und 5,3 Teilen calc. Soda neutral gelöst und bei -2 bis 0 unter gutem Rühren mit einer acetonischen Lösung von 9,25 Teilen Cyanurchlorid ver setzt,
wobei durch gleichzeitige Zugabe von 15 % iger Sodalöstuig das Reaktionsgemisch neutral bis schwach sauer gehalten wird. Die mit Soda neutral gehaltene Reaktionsmischung wird nachgerührt, bis keine primären Amino- gruppen mehr vorhanden sind.
Sollten auch nach längerem Nachrühren noch diazotierbare Aminogruppen nachweisbar sein, so gibt man nochmals eine geringe Menge Cyanurchlorid zu, bis die Diazoreaktion ausbleibt. Das so er haltene, primäre Kondensationsprodukt wird nun zunächst bei 10 bis 20 mit 8,65 Teilen Metanilsäure und hierauf nach Abdestillieren des Acetons bei 90 bis 95 mit überschüssigem Diäthanolamin umgesetzt.. Man filtriert heiss ab und salzt mit 150 Teilen Kochsalz aus.
Die erhaltene 4-[2"'-Diäthanolamino-4"'-m- sulfophenyl-amino-triazinyl-amino-(6"') ]-4' (2"-äthoxy-4"-met11yl-benzoylamino)-stüben- 2,2'-disulfonsäure, ist ein gelbliches Pulver und besitzt gute Celluloseaffinität.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhelltui.gsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disulfon- säure mit einem 2-Äthoxy-4-methyl-benzoyl- halogenid aeyliert,hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe redu ziert und mit einem Cyanurhalogenid umsetzt und ein Halogenatom des Triazinringes mit 1Tetanilsäure und das andere mit Diä.thanol- amin reagieren lässt.EMI0002.0010 Das <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Aufhellungsmittel, <tb> die <SEP> 4--[2"'-Diäthanola.mino-4"'-m-sttlfophenyl amino-triazinyl-amino- <SEP> (6"') <SEP> 1-4'- <SEP> (2"-äthoxy-4" methyl <SEP> - <SEP> benzoy <SEP> lamino) <SEP> - <SEP> stilben <SEP> -2,2- <SEP> - <SEP> disulfon sä.ure, <SEP> ist <SEP> ein <SEP> gelbliehes <SEP> Pulver <SEP> und <SEP> besitzl gute <SEP> Celluloseaffinität.
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