CH286338A

CH286338A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Info

Publication number: CH286338A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1949-05-31
Filing date: 1949-05-31
Publication date: 1952-10-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines optischen     Aufhellungsmittels.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines optischen       Aufhellungsmittels.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     4-Nitro-4'-          amino-stilben-2,2'-disulfonsäure    mit einem     2-          Acyloxy-4-methyl-benzoylhalogenid        acyliert,     die     Acyloxygruppe    zur     Hydroxylgruppe    ver  seift und diese     ä.thyliert,

      hierauf die     Nitro-          gruppe    des     Stilbenderivates    zur     Aminogruppe     reduziert und mit einem     Cyanurhalogenid    um  setzt und ein Halogenatom des     Triazinringes     mit     Metanilsäure        und    das andere mit     Di-          äthanolamin    reagieren lässt.  



  Das erhaltene neue     Aufhellungsmittel,    die  4- [     2'-Diäthanolamino-4"'-m-sulfophenylamino-          triazinyl-amino-    (6 "') ] -4'-     (2"-äthoxy-4"-methyl-          benzoylamino)        -stilben-2,2'-disulfonsäure,    ist  ein gelbliches Pulver und besitzt gute     Cellu-          loseaffinität.     



  <I>Beispiel:</I>  40 Teile     4-Nitro-4'-amino-stilben-2,2'-disul-          fonsäure    werden in 800 Teilen Wasser unter  Zusatz von. 10,6 Teilen     eale.    Soda gelöst und  nach     Zitg-abe    von 27,2 Teilen kristallisiertem       Natriumaeetat.    bei 0 bis 5  mit einer Lösung  von 42,5 Teilen     2-Acetoxy-4-methyl-benzoyl-'     Chlorid in<B>150</B> Teilen     Benzol    während 10 Stun  den kräftig verrührt.

   Man neutralisiert nun       mit        15        %        iger        Sodalösung,        bis        das        Gemisch          lackmusneutral    reagiert, erhitzt auf 80 bis 90   und gibt bei dieser Temperatur unter Um  rühren so viel Soda zu, bis das Reaktions  gemisch dauernd     phenolphthaleinalkalisch    rea  giert.

   Das Benzol wird am absteigenden Küh-         ler        abdestilliert    und nach Zugabe von 60 Tei  len Kochsalz die     wässrige        Suspension    erkalten  gelassen: Das durch Absaugen isolierte     Di-          natriumsalz    der     4-Nitro-4'-(2"-oxy-4"-methyl-          benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure    bildet  nach dem Trocknen ein orangegelbes, gut was  serlösliches Pulver.  



  57,8 Teile     4-nitro-4'-        (2"-ox3r-4"-methyl-          benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsaures    Na  trium werden in 600     Volumteilen    Wasser und  4 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst und bei 55  bis 65  unter gutem Rühren mit 15,4 Teilen       Diäthylsulfat    versetzt. Man rührt bei 55 bis  65  nach, bis das Gemisch neutral oder nur  noch schwach     phenolphthaleinalkalisch    rea  giert, stellt durch Zugabe von Natronlauge  deutlich     phenolphthaleinalkalische    Reaktion  her, lässt erkalten und saugt das Reaktions  produkt, eine gelbe, kristalline Masse, ab.

   Das  auf diese Art erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-          Nitro-4'-        (2"-äthoxy-4"-methyl        =benzoylamino)        -          stilben-2,2'-disulfonsäure    wird in üblicher  Weise nach dem Verfahren von     Bechamp    mit       Crusseisenpulver    und Essig- oder Salzsäure     zur     4     -Amino-4'-        (2"-ätho:

  ry-4"-anethyl-benzoyl-          amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure        reduziert.     Letztere stellt ein schwach gelbliches bis röt  liches Pulver dar, welches unter Zusatz von  alkalischen Mitteln in Wasser klar löslich ist.  



  26,6 Teile     4-Amino-4'-(2"-äthoxy-4"-methyl-          benzoylamino)        -stilben-2,2'-disulfonsäure    wer  den in 800 Teilen     Wasser    und 5,3 Teilen     calc.     Soda neutral gelöst und bei -2 bis 0  unter      gutem Rühren mit einer     acetonischen    Lösung  von 9,25 Teilen     Cyanurchlorid    versetzt,

   wobei       durch        gleichzeitige        Zugabe        von        15        %        iger          Sodalösimg    das Reaktionsgemisch neutral bis  schwach sauer gehalten wird. Die mit Soda  neutral gehaltene     Reäktionsmischung    wird  nachgerührt, bis keine     primären        Aminogrup-          pen    mehr nachweisbar sind.

   Sollten auch nach  längerem     Nachrühren    noch     diazotierbare          Aminogruppen    nachweisbar sein, so gibt man  nochmals eine geringe Menge     Cyanurchlorid     zu, bis die     Diazoreaktion    ausbleibt. Das so  erhaltene primäre     Kondensationsprodukt    wird  nun     zunächst    bei 10 bis 20  mit 8,65 Teilen       Metanilsäure    und hierauf nach     Abdestillieren     des Acetons bei 90 bis 95  mit überschüssigem       Diäthanolamin    umgesetzt. Man filtriert heiss  ab     und    salzt mit 150 Teilen Kochsalz aus.  



  Die erhaltene     4-[2'-Diäthanolamino-4"'-m-          sulfophenyl-amino-triazinyl-amino-(6"')        ]-4'-          (2"    -     äthoxy-    4"     -methyl-benzoylamino)    - stilben-         2,2'-disulfonsäure,    ist ein gelbliches Pulver  und besitzt gute     Celluloseaffinität.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'-amino-stüben-2,2'-disulfon- säure mit einem 2-Acyloxy-4-methyl-benzoyl- halogenid acyliert, die Acyloxygruppe zur Hydroxylgruppe verseift und diese äthyliert,

hierauf die Nitrogruppe des Stilbenderivates zur Aminogruppe reduziert und mit einem Cyanurhalogenid umsetzt und ein Halogen atom des Triazinringes mit Metanilsäure und das andere mit Diäthanolamin reagieren lässt.

Das erhaltene neue Aiühellungsmittel, die 4- [2"'-Diäthanolamino-4"'-m-sulfophenylamino- triazinyl-amino- (6"' ) ] -4'- (2"-äthoxy-4"-methyl- benzoylamino) -stilben-2,2'-disulfonsäure, ist ein gelbliches Pulver und besitzt gute Cellu- loseaffinität.