CH286754A - Procédé de préparation d'un nitro-aminodiol aromatique. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nitro-aminodiol aromatique.Info
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Description
<B>Procédé de préparation d'un</B> nitro-aminodiol <B>aromatique.</B> Dans le brevet principal, on a décrit un procédé de préparation du 'Y-1-p-nitrophényl- 2-aminopropane-1,3-diol. Le présent brevet a pour objet un procédé de préparation de l'iso mère régulier correspondant:
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet à une hydro lyse complète en présence d'eau la forme struc turale régulière d'un nitro-aminodiol triacylé de formule
EMI0001.0006
clans laquelle Rl, R. et R3 représentent des radicaux acyle, pour obtenir le rég.-l-p-nitro- phényl-2-aminopropane-1,3-diol.
Ce dernier est une substance nouvelle cris tallisée, ayant un point. de fusion de 109 à 110 C.
Pour effectuer ladite hydrolyse, le 1-nitro- phényl-2-aeylamido-1,3-diacyloxypropane est traité avec un agent hydrolysant acide ou alcalin en présence d'eau. De cette faon, on élimine les trois groupes acyle du composé triacylé pour obtenir le 1-nitrophényl-2-amino- propane-1,3-diol. On préfère comme agent hydrolysant les acides minéraux dilués. Lors qu'on emploie de tels acides, on obtient le 1-p- nitrophényl-2-aminopropane-1,3-diol, dans le mélange réactionnel, sous forme d'un sel de l'acide employé et on doit. ensuite neutraliser ce sel au moyen d'une substance alcaline, pour obtenir la base libre.
De préférence, on soumet à ladite hydro lyse le rég.-l-p-nitrophényl-2-acétamido-1,3-di- acétoxypropane. D'ordinaire, on hydrolyse la forme racémique (dl) du composé de départ. Le produit obtenu par le procédé selon l'in vention est un produit intermédiaire pour la préparation de composés ayant une activité antibiotique.
Exemple: On chauffe sur un bain de vapeur pendant 2 heures et demie 17 g de dl-rég.-l-p-nitro- phényl-2-acétamido-1,3-diacétoxypropane avec 200 cm3 d'acide chlorhydrique à 5 %. On éva- pore le mélange réactionnel à siccité dans le vide et on dissout le résidu constitué par le chlorhydrate du dl-rég.-l-p-nitrophényl-2- aminopropane-1,
3-diol dans 30 cm3 d'eau; on ajuste le pH de la solution à la valeur 11 au moyen d'une solution concentrée de NaOH. Puis on traite la solution aqueuse avec 5 por tions d'acétate d'éthyle, on sèche les extraits réunis et on distille l'acétate d'éthyle dans le vide. Par recristallisation du résidu cristallisé dans un mélange isopropanol-dichloréthylène, on obtient le dl-rég.-l-p-nitrophényl-2-amino- propane-1,3-diol pur; point de fusion: 109 à, 110 C.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation d'un nitroamino- diol aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse complète en présence d'eau la forme structurale régulière d'un nitro-aminodiol triacylé de formule EMI0002.0001 dans laquelle Ri, R2 et R3 représentent des radicaux acyle, pour obtenir le rég.-l-p-nitro- phényl-2-aminopropane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point (le fusion de 109-110 C. SOUS-REVENDICATIONS: 1.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soiunet à ladite hydrolyse la forme racémique '(dl) dudit nitro-amixio- diol triacylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse est effectuée au moyen d'in agent hydrolysant alcalin. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse est effectuée au moyen d'un agent hydrolysant acide. 4.Procédé selon la revendication et la sous-revendication 3, caractérisé en ce que ladite hydrolyse est effectuée au moyen d'un acide minéral dilué, et en ce que l'on trans forme ensuite le sel obtenu en base libre par adjonction d'une substance alcaline. 5. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on soumet à l'hydrolyse un nitro-aminodiol triacylé dans la formule du quel Ri, R2 et R3 représentent chacun un groupé acétyle (CH3C0-).
Applications Claiming Priority (2)
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