CH288953A - Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     aminodiol    aromatique.    Dans le brevet principal, on a décrit lui  procédé de 'préparation du     '1U-1-phényl-2-          aminopropane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un autre de ces     aminodiols     aromatiques. Ce procédé est caractérisé en ce  que l'on soumet à une hydrolyse complète, en  présence d'eau, la forme structurale      pseudo      d'un     aminodiol        triacylé    de formule  
EMI0001.0008     
    dans laquelle     R1,    R2 et R3 représentent des  radicaux acyle, pour obtenir le     Yl-1-p-iodo-          phényl-2-aminopropane-1,3-diol.     



  Le     Yf-1-p-iodophényl-2-aminopropane-1,3-          diol    obtenu est une nouvelle     substance,    cristal  lisée, ayant un point de     fusion    de 188-189  C  (forme racémique). Elle est souvent obtenue  sous forme huileuse et possède une bande prin  cipale d'absorption caractéristique dans l'ultra  violet à 233     my;        Ei        /    = 550.  



  Comme agent hydrolysant pour effectuer  ladite hydrolyse, on peut employer des agents  acides ou alcalins en présence d'eau. De cette  manière, on élimine les trois     groupes    acyle se  trouvant dans le corps de départ. Comme  agent hydrolysant, on préfère les acides mi  néraux dilués. Lorsqu'on emploie de tels       i    acides, on obtient le     P-1-p-iodophényl-2-          aminopropane-1,3-diol    dans le mélange réac  tionnel sous forme d'un sel de l'acide employé  et on doit ensuite neutraliser ce sel au moyen    d'une substance alcaline, pour obtenir la base  libre.  



  De préférence, on soumet à ladite hydro  lyse le     Tf-1-p-iodophényl-2-acétamido-1,3-di-          acéto-xypropane    et, d'ordinaire, la forme racé  mique de ce composé. Le produit     obtenu    par  le procédé selon le présent brevet est un pro  duit intermédiaire pour la préparation de com  posés ayant une activité antibiotique.         Exemple:     On     chauffe    à reflux, pendant 4 heures,  3 g de     dl-P-1-p-iodophényl-2-acétamido-1,3-          diacétoxypropane    dans 25     cms    d'acide chlor  hydrique 3n.

   Le mélange réactionnel est en  suite évaporé à siccité et on dissout le chlor  hydrate obtenu dans une petite quantité d'eau.  La solution est rendue alcaline par adjonction  de     1'aOH    et ensuite traitée     plusieurs        fois    avec  de l'acétate d'éthyle.

   Les extraits d'acétate  d'éthyle sont séchés, et le solvant est évaporé  dans le vide pour obtenir la base libre recher  chée,     c'est-à-dire    le     dl-iP-1-p-iodophényl-2-          aminopropane-1,3-diol.    Ce produit est souvent  obtenu sous forme d'une huile ayant une  bande principale caractéristique d'absorption       dans    l'ultra-violet     d'environ    E     "1m    = 550, à  233     my.    Lorsqu'on arrive à obtenir un produit  cristallisé,     celui-ci    fond à 188-189  C.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet à une hydrolyse complète, en présence d'eau, la forme structurale pseudo d'un aminodiol triacylé de formule EMI0002.0005 dans laquelle Rl, R2 et R3 représentent des radicaux acyle, pour obtenir le !U-1-p-iodo- phényl-2-aminopropane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 188-189 C (forme racémique), mais il arrive souvent qu'il soit sous forme d'une huile,

   laquelle pré sente une bande caractéristique d'absorption principale dans l'ultra-violet d'environ E r im = 550, à 233 m .u. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé selon la revendication, caracté- risé en ce que l'on soumet à l'hydrolyse la forme racémique (dl) dudit composé amino- diol triacylé. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse est. effectuée au moyen d'un agent hydrolysant alcalin. 3.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ladite hydrolyse est effectuée au moyen d'un agent hydrolysant acide: 4. Procédé selon la revendication et la sous- revendication 3, caractérisé en ce que ladite hydrolyse est effectuée au moyen d'un acide minéral dilué, et en ce qu'on transforme en suite le sel obtenu en base libre par action d'une substance alcaline.