CH287766A - Verfahren zur Herstellung von 21-Propionoxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 21-Propionoxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20).Info
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung von</B> 21-Propionoxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung von 21-Pro- pionoxy-pregnen- (5) -ol-(3)-on-(20), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Enol-Alkalisalz eines Pregnen- (5) -ol-(3)-on- (20)-oxalosäureesters-(21) mit Jod in einem mit.
Wasser mischbaren Lösungsmittel bei tie fer Temperatur behandelt, den erhaltenen 21- ,Jod -pregnen- (5) -o1- (3) -on-(20)-oxalosäure- ester-(21) in alkalischem Medium einer Säurespaltung unterwirft und das 21-Jod- pregnen- (5) -o1- (3) -on- (20) mit einem Salz der Propionsäure umsetzt.
Die Umsetzung des 21-Jod-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20) mit einem Salz der Propionsäure kann nach dem in der französischen Patentschrift Nr. 891441 angegebenen Verfahren in wasserfreiem Me dium vorgenommen werden. Vorteilhaft. arbei tet. man jedoch in einem wasserhaltigen, mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, z. B. wässrigem Aceton oder Dioxan, beim Neu tralpunkt oder bei schwach saurer Reaktion. Man erhält rohes 21-Propionoxy-pregnen-(5)- ol-(3)-on-(20) der Formel
EMI0001.0026
das durch einfache oder wiederholte Kristalli sation gereinigt werden kann.
Die erhaltene, bereits bekannte Verbindung dient als Zwi- sehenprodukt für die Herstellung von Arznei mitteln.
<I>Beispiel:</I> 2,21 g 21-Jod-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20) (1 Mol) (erhalten gemäss dem Beispiel des Hauptpatentes) werden mit 4,44 g Propion- säure (1 Mol) versetzt.
Man fügt ferner 60 cm3 ln-Kalilauge, 300 cm3 Aceton, 16 ein- Wasser und 5,5 cm3 Propionsäure zwecks Ein stellung eines schwach sauren pu-Wertes zu und kocht die Lösung 21/.z Stunden unter Rückfluss. Danach wird die Reaktionslösung im Vakuum eingedampft, das ausgefallene 21- Propionoxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20) abge saugt, mit Wasser gewaschen und aus Aceton umkristallisiert. Der Schmelzpunkt ist bei 161 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von b21-Pro- pionoxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20), dadurch gekennzeichnet, dass man ein Enol-Alkalisalz eines Pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)-oxalosäure- esters-(21) mit Jod in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel bei tiefer Tempera tur behandelt, den erhaltenen 21-Jod-pregnen- (5)-ol-(3)-on-(20)-oxalosäureester-(21)in alka lischem Medium einer Säurespaltung unter wirft und das 21-Jodpregnen-(5)-ol-(3)-on- (20) mit einem Salz der Propionsäure um setzt.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des 21-Jod-pregnen-(5)-ol-(3)-oiis-(20) mit einem Salz der Pr opionsäure in einem wasserhaltigen. mit Wasser mischbaren organischen Lösungs mittel bei neutraler bis schwach saurer Reak tion vornimmt.
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